203946. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenoxi-fenil-tiokarbamid-, izotiokarbamid és karbodiimid-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

HU 203 946 B

2

1.2.2. Fenoxi-fenil-izotiokarbamid-származékok

1.2.2.1. N-(2-Ciklohexil-4-fenoxi-6-izopropil)-feml-N’-terc-bulil-S-metil-izotiokarbamid 2,6 g N-(2-ciklohexil-4-fenoxi-6-iz»propil)-fenil-N’terc-butil-tiokarbamidot 35 ml etanolban elkeverünk, 5 szobahőmérsékleten 1,3 g metil-jodidot adunk hozzá, és 6 órán át 40 °C hőmérsékleten keverjük. Ezután az oldatot lehűtjük, 500 ml vízbe öntjük, és háromszor metilén-kloriddal extraháljuk. A szerves fázisokat háromszor 5%-os, vizes nátrium-kaibonát-oldattal és háromszor vízzel mossuk, majd vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk, végül az oldószert lepároljuk. A maradékot szilikagélen, hexán-éter 4:1 arányú eleggyel kromatografáljuk. Ily módon nyerjük az 1.2.2.1. számú, cím szerinti terméket, színtelen, kristályos alak- 15 baaOp.: 91-99 °C.

Az N-^-ciklopentil^fenoxi-ó-izopropilj-fenil-N’izopropil-S-metil-izotiokarbamid hidrogén-jodidsóját (I.2.2.3. számú vegyület) úgy állítjuk elő, hogy 5,0 g N-(2-ciklopentil-4-fenoxi-6-izopropil)-fenil-N’-izopr o

pil-tiokarbamidot 50 ml etanolban oldunk, szobahőmérsékleten 2,7 g metil-jodidot adunk hozzá, és 6 órán át 40 °C hőmérsékleten keverjük. Ezután a reakcióekgyet lehűtjük, 400 ml vízbe öntjük, és a kapott sárga 10 csapadékot leszűrjük. A szárított maradékot etanol-vlz 1:2 arányú elegyből átkristályosítjuk, és így 175,5- 177°C olvadáspontú terméket kapunk.

Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyüleleket is [a képletrajzon a (XXXIIIMLXXII) képletű vegyületek megfelelnek a IV. táblázatban szereplő

1.2.2.2.-1.2.2.41. számmal jelölt vegyütetnek]:

IV. táblázat

(Id) általános képletű vegyületek

Vegyület

száma

n

Rí

Rj

r3

r4

Rj

HX*

Fizikai állandó

1.2.2.2

i

ciklohexil

c2h5

C(CH,),

H

CH,gyanta

1.2.2.3.

i

ciklopentil

CH(CH,)j

CH(CH3)j

H

CHj

HJ

Op.: 175,5-177 °C

1.2.2.4.

i

ciklopentil

CH(CH,)2

CH(CHj)2

H

ch3-Op.: 83,5-84,5 °C

1.2.2.5.

i

ciklopentil

CH(CH,)2

CH(CHj)2

H

ch3-Op.: 101,5-102 °C

122.6.

i

ciklopentil

c2h.

CH(CH3)2

H

CHjng-5-1,5822

1.2.2.7.

i

ciklopentil

c2h5

C(CH,),

H

CHj-Op.: 99,5-101 °C

12.2.8.

i

ciklopentil

CH(CH,)2

C(CH,),

4-F

CHj-Op.: 109-110 *C

1.2.2.9.

i

ciklopentil

CH(CH3),

CH(CH3)2

4-F

ch3-nB-1.5675

122.10.

i

ciklopentil

C,H,

C(CH,),

4-F

CH,Op.: 86-87,5 °C

1.2.2.11.

i

ciklopentil

CH(CH3)j

C(CH3)j

3-F

CH,Op.: 111-112,5 °C

1.22.12.

i

ciklopentil

CH(CH3)2

CH(CH3)2

3-F

CH,ng-1,5670

122.13.

i

ciklopentil

c2h5

C(CH,),

3-F

CH,ng-1,5705

122.14.

i

ciklopentil

c2h5

CH(CH3)2

3-F

CHjng-1,5720

12.2.15.

i

ciklopentil

CH(CH3)2

C(CH3)5

2-F

CHjamorf

1.2.2.16.

i

ciklopentil

CH(CHj)2

CH(CH3)2

2-F

CHjamorf

1.22.17.

i

ciklopentil

CH(CH3)j

CH(CHj)2

2-F

CH,

HJ

Op.: 181-182,5 °C

122.18.

i

ciklopentil

c2h5

C(CH3)5

2-F

CH,nB-1,5701

122.19.

i

ciklopentil

ciklopentil

C(CH3)3

H

CH,Op.: 75-80 °C

1.22.20.

i

ciklopentil

ciklopentil

CH(CHj)2

H

CH,Op.: 60-63,5 °C

1.2221.

2

ciklopentil

CH(CH3)2

CH(CH3)j

3-F,

5-F

CH,nB-1,5580

1.2222.

1

ciklopentil

CH(CH3)2

ciklopentil

H

CH,ng-1,5821

1.2.223.

2

ciklopentil

CH(CH3)2

CH(CH3)2

2-F.

4-F

CH,Op.: 67,5-69 °C

12.2.24.

2

ciklopentil

CH(CH3)2

C(CH,),

2-F.

4-F

CH,Op.: 88,5-90 °C

12.2.25.

1

ciklopentil

CH(CH3)2

CH(CHj)

CjHj

H

CH,ng-1,5722

12.2.26.

1

ciklopentil

CH(CHj)2

CH(CH,)CH

(CH3)2

H

CH,nB-1^620

8