203946. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenoxi-fenil-tiokarbamid-, izotiokarbamid és karbodiimid-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

HU 203 946 B

2

VegyOlet

száma

n

R.

r2

Rj

R4

Rj

HX*

Fizikai állandó

1.2.2.27.

1

ciklopentil

CH(CH,)j

CHíCHjjj

CjHj

H

ch3-Op.: 101-102 °C

1.2.2.28.

1

ciklopenül

CH(CHj>2

CH(CH3)

ciklopropil

H

CHjng-1,5719

1.2.2.29.

1

ciklopentil

CH(CHj)j

C(CH3)j

H

c2h5-ng-1,5620

122.30.

1

ciklopcndl

CH(CH3)j

CH(CH3)2

H

CjHjng-1,5700

122.31.

1

ciklopentil

CH(CHj)2

CH(CH3)2

H

CjHj

HJ

Op.: 156-159 °C

122.32.

1

ciklopentil

CH(CH3)j

CH(CH3)2

H

CjH,ng -1,5634

122.33.

l

ciklopentil

CH(CHj)j

CH(CH3)j

H

C4H9-ng-1,5618

122.34.

1

ciklopentil

CH(CH,)j

C(CH3)j

H

CjH7-Op.: 63,5-64 °C

1.2.2.35.

1

ciklopentil

CH(CH3)j

C(CH3)j

H

QH9-Op.: 35-37 °C

122.36.

1

ciklopentil

CHj

C(CH3)j

H

ch3-ng-1,5762

122.31.

1

ciklopentil

CHj

CH(CH3)j

H

CHjng - 1,5850

122.38.

1

ciklopentil

CH(CH3)2

ciklopentil

H

CHj

HJ

Op.: 179,5-182 °C

1.2229.

2

ciklopentil

CH(CHj)2

CH(CH3)2

2-F,

4-F

CHj

HJ

Op.: 182-183,5 °C

122.40.

2

ciklopentil

CHÍCHjJj

CH(CH3)2

3-F, . 5-F

CHj

HJ

Op.: 161,5-164 °C

122.41.

1

ciklopentil

CHíCHj),

CHíCHjJCjHj

H

CHj

HJ

Op.: 162-164 °C

1

ciklopentil

CjH,

CH(CH3)2

4-F

CHj-1

ciklopentil

CjHs

CH(CH3)2

2-F

CHj-1

ciklopentil

CTKCHj),

C(CH3)j

4-C(CH3)3

CHj-1.2.2.43.

1

ciklopentil

CH(CH3)2

CH(CH3)2

4-C(CH3)3

CHjng’5 -1,5540

1.2.2.44.

1

ciklopentil

CH(CH3)2

C(CH3)3

4-C1

CHj-Op.: 110,5-113 °C

122.45.

1

ciklopentil

CH(CH3)2

CH(CH3)2

4-C1

CHjng-1,5713

1.22.46.

1

ciklopentil

CH(CH3)2

C(CH3)j

3-CFj

CHjng-1,5373

1.2.2.47

1

ciklopentil

CH(CH3)2

CH(CH3)2

3-CFj

CHjng-1,5438

2

ciklopentil

CHíCHjh

C(CH3)j

3-F, 5-F

CHj-1.2.2.48.

1

ciklopentil

CH(CH3)2

C(CH3)j

4-C(CH3)j

c2h5-Op.: 99,5-101 °C

1.22.49.

1

ciklopentil

CH(CH3)j

CH(CHj)2

4-C1

C2Hjng-1,5700

122.50.

1

ciklopentil

CHíCHj),

C(CH3)j

4-C1

c2Hj-Op.: 95,5-97,5 °C

1.22.51.

1

ciklopentil

CH(CH3)2

C(CH3)3C2Hs

2-F

CHjng-5-1,5529

1.2.3. Fenoxi-fenil-karbodiimid-származékok

I.2.3.I. N-(2-Ciklohexil-4-fenoxi-6-izopropil)-fenil- N’ -terc-butil-karbodiimid

2,6 g N-(2-ciklohexil-4-fenoxi-6-izopropil)-fenil- N’-terc-butil-tiokaibanüdot és 1,9 g 2-klór-l-metilpirídlnium-jodidot 20 ml száraz acetonitrilben oldunk, szobahőmérsékleten keverés közben, 1,5 g trietil-amin 20 ml acetonitríllel készített oldatát csepegtetjük hozzá, és 2,5 órán át az elegyet visszafolyatás közben forraljuk. Ezután az elegyet bepároljuk, és a maradékot többször hexánnal digeráljuk. A hexános

45 fázisokat vízzel alaposan mossuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A maradékot hexánban oldjuk, és szilikagéllel színtelenjük. A cím szerinti vegyület, melynek képlete: 1.2.2.1., sárga olaj, n^-1,5640.

50 Hasonló módon állítjuk elő az alábbi vegyületeket [a képletrajzon az (LXXIIIMXCVI) képiéül vegyületek megfelelnek az V. táblázatban szereplő 1.2.3.2.- 1.2.3.25. számmal jelölt vegyületeknek]:

55 (Lásd a következő oldali táblázatot)

9