203945. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 203 945 B 2 atom, még előnyösebben hidrogénatom vagy fluoratom. R1 jelentése célszerűen hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metflcsoport, halogénezett fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy R2-vel együtt egy 4 szénatomból álló áthidaló csoportot alkot R1 előnyös jelentése hidrogénatom, brómatom, klóratom, trifluormetil-csoport vagy halogénezett fenilcsoport, még előnyösebben hidrogénatom vagy klóratom. R2 jelentése célszerűen hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metil-csoport, -COOR, cianocsoport, adott esetben halogénatommal helyettesített fenilcsoport vagy R1- gyel vagy R3-mal együtt egy 4 szénatomos áthidaló csoportot alkot R2 előnyös jelentése hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metil-csoport, vagy adott esetben halogénezett fenilcsoport R2 még előnyösebben hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metil-csoport vagy helyettesítetlen fenilcsoport, vagy halogénatommal mono- vagy diszubsztituált fenilcsoport, legelőnyösebben hidrogénatom, klóratom vagy brómatom. R3 jelentése célszerűen hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metil-csoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben helyettesített fenilcsoport, ahol a helyettesítők az előzőekben megadottak, vagy R2-vel együtt egy 4 szénatomos áthidaló csoportot alkot R3 előnyös jelentése hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy helyettesítetlen fenilcsoport, az előzőekben megnevezett helyettesítőkkel mono- vagy diszubsztituált fenilcsoport, főként hidrogénatom, klóratom, brómatom, trifluor-metil-csoport, 4-klór-fenil- vagy 4-bróm-fenil-csoport Ha R1 és R2 együtt egy áthidaló csoportot alkot ez előnyösen a -CH-CH-CH-CH-csoport, ez a csoport előnyösen helyettesítő nélküli vagy egy vagy két halogénatommal helyettesített előnyös balogénatom a klóratom. Az (A) általános képletü vegyieteknek egy előnyös csoportját alkotják azok a vegyietek, amelyekben X1, X2 és X3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom, X4 jelentése hidrogénatom, halogénatom, metilcsoport vagy trifluor-metil-csoport, X5 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy metilcsoport, X6 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, A jelentése nitrogénatom, B jelentése SC-R3, R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy trifluor-metil-csoport, R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy trifluor-metil-csoport, és R1, R2 és R3 egyike lehet halogénezett fenil-, dihalogénezett fenil-, metil-fenil- vagy trifluor-metil-fenil-csoport is és/vagy Rl és R2 együtt -CH-C-CH-CH- csoportot alkothat, amely csoport helyettesítő nélküli vagy egy vagy két halogénatommal helyettesített, vagy R2 és R3 együtt egy -(CH^- áthidaló csoportot alkot Az (A) általános képletű vegyietek egy vagy több aszimmetria centrummal bírnak, ennek megfelelően geometriai és helyzeti izomerjeik vannak. A találmány körébe tartozik az ilyen izomerek és elegyeik előállítása is. A következő példákban az izomereket elegyeik formájában nyerjük, hacsak más megjelölés nem szerepel. Az (A) általános képletű vegyieteket úgy állítjuk elő, hogy egy (I) általános képletű vegyietet - a képletben X1, X2, X3 és Y jelentése az előzőekben megadott, egy (II) általános képletű vegyiettel reagáltatunk - X4, X5, X6, R1, R2, A és B jelentése az előzőekben megadott. Az (I) és (II) általános képletű vegyietek reagáltatását általában az adott reakciókörülmények mellett közömbös oldószerben, például metilén-kloridban, vagy dimetil-formamidban végezzük. Megfelelő reakcióhőmérséklet a -10 °C és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérséklet, előnyösen a szobahőmérséklet körüli vagy azt enyhén meghaladó vagy annál kevéssel alacsonyabb hőmérséklet, azaz 15-25 °C hőmérséklet Az (A) általános képletű vegyieteket a reakcióelegyből, amelyben képződtek, ismert feldolgozási eljárásokkal nyerhetjük ki. Az (I) általános képletű vegyietek ismertek, előállíthatók a megfelelő benzamidnak oxalil-kloriddal való reagáltatásával. Előállításukat például az A. J. Speziale, L. R. Smith; J. Óig. Chem. 28, 1805-1811 (1963) szakirodalmi helyen írják le. A (II) általános képletű analinszármazékok előállíthatók a megfelelő nitrovegyületek katalitikus hidrogénezésével, illetve az 1. referenciapéldával bemutatott analóg módon. A találmány szerinti eljárásban alkalmazott kiindulási anyagok és reagensek ismertek. A találmány szerint előállított vegyietek közi azokat, amelyek (A) általános képletében X1 és Xs jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; X2ésX3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom; X4 jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; X6 jelentése hidrogénatom, A jelentése -N- vagy -C(R4)-; B jelentése -C(R3)«; R1 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy trifluor-metil-csoport; R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metil-csoport vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, trifluor-metil-csoport vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
