203942. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként heterociklusos vegyületeket tartalmazó inszekticid készítmények, és eljárás az ilyen vegyületek előállítására
1 HU 203 942 B 2 A találmány hatóanyagként részben ismert, részben új (I) általános képlett! 2-ciano-metil- és 3-heteroaril-metil-csoporttal szubsztituált telített heterociklusos vegyületeket és e vegyűletek sóit tartalmazó inszekticid készítményekre, és az új vegyűletek előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Ismeretes, hogy bizonyos cikloimino-szubsztituált heterociklusos vegyűletek mint köztitermékek alkalmazhatók fungicid, antidiabetikus, vírusölő, trankvilláns vagy diuretikus hatású vegyűletek (2205745 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat) és fekélyellenes hatású vegyűletek (3 409801 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat) előállítására. Az (A) képletű vegyület az A 2126 222 számú nagybritanniai szabadalmi leírásból ismert, azonban e vegyület inszekticid hatását nem ismertették. A találmány értelmében az (I) általános képlett! vegyületek - a képletben A jelentése etiléncsoport vagy trimetiléncsoport, X jelentése kénatom vagy iminocsoport, Z jelentése halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen szubsztituált 3-piridil-, pirazinil-, tiazolU- vagy piridazinilcsoport- és sóik erős inszekticid hatással rendelkeznek. Az új (I) általános képlett! vegyflleteket, amelyek képletében A jelentése adott esetben egy vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált etilén- vagy trimetilén-csoport, X jelentése oxigén-, kénatom, metiléncsoport vagy -NI R2 általános képletű csoport, amelyben R2 jelentése hidrogénatom vagy ciano-, fenil-, halogén-fenil-, (1-6 szénatomos alkil)-karbonilvagy trifluor-metil-fenoxi-csoporttal egyszeresen adott esetben szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy benzoilcsoport vagy halogénatommal adott esetben szubsztituált (1-4 szénatomos alkil)-kaibonil-csoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport vagy 3-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport, Z jelentése halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen adott esetben szubsztituált 3-piridil-, 4-piridil-, piridazinil-, pirazinil- vagy azolil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy ha A jelentése etiléncsoport és Z jelentése 5-metil-imidazol-4-il-csoport, akkor X jelentése kénatomtól eltérő, a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy a) (II) általános képlett! vegyületet - a képletben A és X jelentése a fentiekben megadott - (III) általános képletű yegyülettel - a képletben Z jelentése a fentiekben megadott és M jelentése halogénatom vagy -OSO2-M2 általános képletű csoport, az utóbbi képletben M2 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport vagy arilcsoportreagáltatunk, a reakció szempontjából inert oldószerben, kívánt esetben bázis jelenlétében, vagy b) olyan (I) általános képletű vegyűletek előáüftására, amelyek képletében X jelentése oxigénatom vagy kénatom, vagy I-N-R2 általános képletű csoport, az utóbbi képletben R2 jelentése hidrogénatom, adott esetben ciano-, fenil-, halogén-fenil-, (1-6 szénatomos alkil)-karbonil- vagy trifluor-metil-fenoxicsoporttal egyszeresen szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenUcsoport vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport -X fenti jelentését a (IV) általános képletben X1 szimbólummal jelöljük - és A és Z jelentése a fentiekben megadott, (IV) általános képletű vegyületet - a képletben A, Z és X1 jelentése a fentiekben megadott - (V) általános képletű vegyülettel - a képletben R’ jelentése rövidszénláncú alkücsoport vagy benzilcsoport, vagy két R’ csoport együtt legalább két szénatomot tartalmazó, rövidszénláncú alkiléncsoportot jelent, és a szomszédos kénatomokkal együtt gyűrűt képez - reagáltatunk, a reakció szempontjából inert oldószer jelenlétében, vagy c) az olyan (I) általános képletű vegyűletek előállítására, amelyek jelenlétében I X jelentése -N-R2 általános képletű csoport, az utóbbi képletben R2 jelentése benzoilcsoport vagy halogénatommal adott esetben szubsztituált (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport - R2 fenti jelentését a (VI) általános képletben R5 szimbólummal jelöljük - és A és Z jelentése a fentiekben megadott, (Ib) általános képletű vegyületet - a képletben A és Z jelentése a fentiekben megadott - (VI) általános képletű vegyülettel - a képletben R5 jelentése a fentiekben megadott és Hal jelentése a halogénatom -reagáltatunk, a reakció szempontjából inert oldószer és bázis jelenlétében, majd kívánt esetben a kapott vegyflleteket sóvá alakítjuk. Mint említettük, az (I) általános képletű vegyűletek erős inszekticid aktivitással rendelkeznek. A találmány szerinti (I) általános képletű hatóanyagok meglepő módon lényegesen erősebb inszekticid hatást mutatnak, mint a technika állásában ismertetett vegyűletek, és különösen sokkal erősebb hatást mutatnak a Hemiptera nemzetségbe tartozó, csípő és szívó rovarok - például levéltetű, poloska, sáska és világító kabóca - ellen, amelyek a hosszantartó alkalmazás következtében a szerves foszfát- és karbamát-típusú inszekticidekkel szemben már rezisztenssé váltak. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
