203941. lajstromszámú szabadalom • Ciklusos-1,3-dion-származékokat tartalmazó herbicid készítmény és eljárás ciklusos 1,3-dion származékok előállítására
1 HU 203 941 B 2 kelést 17-20 nappal a permetezés után végeztük, az eredményeket a kezeletlen kontrolihoz viszonyított pusztulás mértékében határoztuk meg. Az eredményeket az alábbiakban közöljük. Mérési eredmények A preemeigens vizsgálat során az alábbi vegyületek Chenopodium album gyomnövénynél 100%-os pusztulást, a többi gyomnövény esetében 10 és 100% közötti pusztulást eredményeztek: 1,3,4,6,7,8,10,20, 34,56,59,62,63,64,70,72, 73, 74, 75, 76. 95, 96, 97, 98, 99, 100, 102, 103, 104, 105,106; 109,110,113,114,115,116,117,118,119 és 121. A többi vegyületek 10 és 100% közötti pusztulást eredményeztek néhány, de nem az összes gyomnövény esetében. A posztemeigens vizsgálatnál a következd vegyületek Chenopodium album esetében 100%-os, és a többi gyomnövény esetében 10 és 100% közötti pusztulást eredményeztek: 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,14,20,23,24,25,26,27,34, 45,46,47,48,53,54,55,56,57,58,59,60,61, 62,63, 64,65,66,67,68,69,70,71,72,73,74,75,76, 81,82, 83,94,95,96,97,98,99,100,102,103,104,106,109, 110,111,113,114,115,116,117,118,119,120 és 121. A többi vegyület 10 és 100% közötti pusztulást eredményezett néhány, de nem az összes gyomnövény esetében. Készítményelőállítási példák 1. példa Nedvesíthető porkészítmény Összetétel: 3-(2-nitro-benzoil)-6-fenil-piperidin-2,4-dion 50 tömeg% Etbylan BCP (nonilfenil/etilén-oxid kondenzátum, 9 mól etilén-oxid/1 mól fenol) 5 tömeg% Aerosil (finom eloszlású szilícium-dioxid) 5 tömeg% Celite PF (szintetikus magnézium-szilikát) 40 tömeg% Az Ethylan BCP-t az Aerosil-en abszorbeáltatjuk, majd elkeverjük a többi alkotóval és kalapácsos őrlőmalomban finomra őröljük. Hasonlóképpen eljárva nedvesíthető porkészitményt állíthatunk elő hatóanyagként más (I) általános képletnek megfelelő vegyületet alkalmazva. 2. példa Vizes szuszpenzió koncentrátum Összetétel: 3-(2-nitro-benzoil)-6-fenil-piperidin-2,4-dion 50 tf% Ethylan BCP 1 tf% Sopropon T36 (polikarbonsav nátriumsó) 0,2 tf% etilén-glikol 5 tf% Rhodigel 23 (poliszacharíd xantángumi) 0,15 tf% desztillált víz 100% térfogatig A fenti összetételnek megfelelő anyagokat jól elkeverjük és golyós malomban 24 órán át őröljük. Hasonlóképpen eljárva vizes koncentrátumokat állíthatunk elő hatóanyagként más (I) általános képletnek megfelelő vegyületet alkalmazva. 3. példa Oldható porkészítmény Összetétel: 3-(2-nitro-benzoil)-6-fenil-piperidin-2.4- dion 60 tömeg% nátrium-karbonát 40 tömeg% Az összetevőket jól elkeverjük és kalapácsos malomban őröljük. A fentiekhez hasonlóan eljárva nedvesíthető porkészítményt állíthatunk elő hatóanyagként más (I) általános képletnek megfelelő vegyületet alkalmazva. Az (I) általános képlető vegyületeket a szakirodalomban ismert eljárások alkalmazásával, például a következőkben leírtak szerint állíthatjuk elő. Az (1) általános képlető vegyületeket előállíthatjuk, ha (II) általános képlető vegyületet a megfelelő benzoesavval vagy annak reakcióképes származékával reagáltatjuk, így például benzoil-cianiddal, -kloriddal vagy -anhidriddel, így például N-benzoil-aromás beterociklusos-vegyülettel, így például N-benzoil-imidazollal. A (II) általános képlető vegyületek és a benzoil-cianid vagy N-benzoil-imidazol reakcióját általában cinkklorid és trietil-amin, valamint inert szerves oldószer, így például diklór-metán jelenlétében végezzük. A (II) általános képlető vegyület és a benzoesav vagy benzoil-klorid reakcióját általában dietil-cianofoszfát, trietil-amin és inert szerves oldószer jelenlétében, így például dimetü-formamid jelenlétében végezzük, vagy inert szerves oldószer, így például toluol és 1.5- diazobiciklo[5,4,0]undecén-5 jelenlétében a reakciókeverék visszafolyatási hőmérsékleten végezzük. Az (I) általános képlető vegyületeket előállíthatjuk továbbá úgy is, hogy egy, adott esetben in situ is előállítható (III) általános képlető vegyületet átrendezünk, cianid-ion vagy aluminium-klorid vagy 4- (szubsztituált amino)-piridin, így például 4-dimetilamino-piridin jelenlétében. Cianid-ion forrásként például aceton-ciano-hidrint, hidrogén-cianidot, trimetil-szilil-cianidot vagy cinkcianidot alkalmazunk trietil-amin és szerves oldószer, így például diklór-metán vagy acetonitril jelenlétében. Ha az átrendezést aluminium-klorid jelenlétében végezzük, akkor a reakciót inert szerves oldószerben, így például 1,2-diklór-etánban, szobahőmérsékleten végezzük. Ha az átrendezéshez 4-(szubsztituált amino)-piridint alkalmazunk, a reakciót inert szerves oldószerben, így 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 9
