203735. lajstromszámú szabadalom • O-(6-alkoxi-2-terc-butil-pirimidin-4-il)-O-metil-tiono-etán-foszfonsav-diésztereket tartalmazó inszekticid és larvicid készítmények, eljárás rovarok írtására és a vegyületek előállítására
1 HU 203 735 B 2 összekeverjük és adott esetben felületaktív szereket, tehát emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképző szereket is alkalmazunk. Amennyiben hordozóanyagként vizet alkalmazunk, az elegyhez szerves segédoldószert is adhatunk. Folyékony oldószerként például aromás vegyületeket, például xflolt, toluolt vagy alldl-naftalinokat, klórozott alifás szénhidrogéneket vagy aromásokat, például klór-benzolokat, klór-etiléneket vagy metilén-kloridot, alifás szénhidrogéneket, például cildohexánt vagy paraffinokat, például kőolajfrakciókat, alkoholokat, így butanolt, vagyglikolt, valamint ezek étereit és észtereit, ketonokat, így acetont, metil-etil-ketont, metil-izobutilketont vagy cüdohexanont, erősen poláros oldószereket, így dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot és vizet használhatunk fel. Cseppfolyós gáznemű vivő- vagy hordozóanyagokon olyan folyadékok értendők, amelyek normális hőmérsékleten és nyomáson gázhalmazállapotúak, így aeroszol hajtógázok, például halogénszénhdirogéaek, így freon vagy szénhidrogének, például propán, nitrogén vagy széndioxid, szilárd hordozóanyagként a természetes kőlisztek, így a kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatomaföld és szintetikus kőlisztek, például nagy diszperzitású kovasav, alumínium-oxid és szilikátok jöhetnek szóba, szemcsékbe szilárd hordozóanyagként tört és frakcionált természetes kőzetek, például kalcit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit alkalmazható, valamint előállíthatunk szintetikus szemcséket szervetlen vagy szerves lisztekből és szemcséket előállíthatunk szerves anyagból, például falisztekből, kókuszhéjból, kukoricacsutkából és dohányszárból, cmulgeálószerként és/vagy habképző anyagként nemionogén és anionos emulgeátorokat, például poli(oxi-€tilén)-zsírsav-észtert, poli(oxi-etilén)-zsír alkohol-éter, például alkil-aril-poli(glikol-éter)t, alldlszulfonátokat, alldl-szulfátokat, aril-szulfonátokat, például tojásfehérje-hidrolizátumot, diszpergálószerként alkalmazhatunk például lignin-szulfit-lúgot és metil-cellulózt. A készítményekben előfordulhatnak kötőanyagok is, amelyek a tapadást segítik elő, például karboxi-metil-cellulóz, természetes és szintetikus por alakú, szentesés vagy latex formájú polimerek, például gumiarábikum, poli(vinü-alkohol), poli<vinil-acetát), és természetes foszfolipidek, például foszfolipidek, például kefalinok, lecitinek és szintetikus foszfolipidek és ásványi és növényi olajok. Festékek, például szervetlen pigmentek, például vas-oxid, titán-oxid, ferrociánkék és szerves festékek, mint például alizarin, azo-fémftalo-cianin-színezékek és nyomáselemek, mint például vas-, mangán-, bór-, réz-, kobalt-, molibdén- és cinksók is felhasználhatók. A hatóanyagokat a szokásos módon formulázhatjuk. A kereskedelemben forgalomban levő készítmények hatónayag-tartalma széles tartományon belül változhat A készítmény hatóanyag-koncentrációja 0,1-951%, előnyösen 0,5-90 t%. A találmány szerint előállított hatóanyagokat a kereskedelmi forgalomban szokásos formában vagy ebből előállított más hatóanyagokkal készített elegyek formájában alkalmazhatjuk. A más hatóanyagok lehetnek inszekticidek, csalétkek, sterilizálószerek, akarcidék, nematocidek, fungicidek, növényi nőveke- 5 désszabályzók, herbicidek stb. Az inszekticidekhez tartótnak például a foszfátok, karbamátok, karbocilátok, klórozott szénhidrogének, fenil-karbamidok és mikroorganizmusok által termelt anyagok. A hatóanyagok továbbá szinergetikus szerekkel ele- 10 gyítve is alkalmazhatók, szinergetikus szerek az olyan vegyületek, amelyek a hatóanyagok hatását úgy növelik, hogy közben nem szükséges, hogy a szinergetikus szer maga is hatékony legyen. A kereskedelemben forgalomban levő készítmé- 15 nyék hatóanyag-tartalma széles tartományon belül. változhat Az alkalmazási forma hatóanyag-koncentrációja 0,0000001-95t%, előnyösen0,0001-11%. Az «líraim»^» az »ílniiiniivást formának megfelelő módon történik, ismert módon történő kijuttatással. 20 At egészségügyi és raktárkártevők elleni alkalmazáskor a hatóanyagok azzal tűnnek ld, hogy a fán és agyagon tartós hatásuk van és meszelt felületen jó az alkáli stabilitásuk. Előállítási példák 25 1. példa (1) képletű vegyület, a) eljárás 16 g (0,096 mól) 95 t%-os tiono-etánfoszfonsav- Idorid-metfl-észtert 20 "C-on keverés közben hozzá- 30 adunk 17,9 g (0,098 mól) 6-metoxi-2-terc-butil-4- hidroxi-pirimidin, 17,3 g (0,125 mól) kálium-karbonát és 200 ml acetonitril elegyéhez és az elegyet 15 óra hosszat keverjük 20 ‘C-on. A maradékot bepárlás után 100 ml toluolban felvesszük, kétszer 100 ml vízzel 35 mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk és leszűrjük. Az oldószert csökkentett nyomáson távolít juk d desztillálással 50 *C-on. 27,8 g (95t%) 0-(6-metoxi-2-terc-butil-pirimidin-4-il)-0-metil-tiono-etánfoszfonsav-diésztert kapunk 40 olajos maradékot, n22^ -1,5114. b) eljárás 8,5 g (0,06 mól) metü-jodidot 20 *C-on keverés közben hozzáadunk 14,5 g (0,05 mól) 0-(6-hidroxi-2-tercbutfi-pirimldin-4-fl)-0-metfl-tiono-etánfoszfonsav- 45 diészter, 9 g (0,065 mól) kálium-karbonát és 80 ml acetonitril elegyéhez. A reakcióelegyet 2 óra hosszat 80 'C-on keverjük, csökkentett nyomáson vízsugárvákuumszivattyúval bepároljuk és 150 ml toluollal elegyítjük. Kétszer 100 ml vízzel mőssuk, nátrium- 50 szulfát fdett szárítjuk. Szűrés után a szűrletről az oldószert vízsugár-vákuumszivattyúval ledesztilláljuk és a maradékot 50 ‘C-on a fent leírt módon desztilláljuk. 13,7 g (90%) 0-(6-metoxi-2-terc-butil-pirimidin-4-il)-0-metü-tiono-etánfoszfonsav-diésztert kapunk 65 olajos maradékként, n22^ -1,5122. Az 1. példa analógiájára és az általános leírás szerint az alábbi táblázatban felsorolt (0 általános képletű vegyületek állíthatók dő: (I) általános képletű vegyületek 60 5
