203728. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-karbamoil-2-pirazolin-származékokat tartalmazó herbicid és növényi növekedés szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
1 HU 203 728 B2 A találmány tárgya eljárás új l-karbamoil-2-pirazolidin-származékok előállítására. A találmány további tárgya olyan herbicid és/vagy növényi növekedést szabályozó készítmények, melyek hatóanyagként az említett l-karbamoil-2-pirazolidin-származékokat tar- 5 talmazzák. Azokat a növényeket, melyeket egy adott helyzetben nem-kívánatosnak nyilvánítunk, egy szóval gyomoknak nevezhetjük. A gyomok korlátozására irányuló tevékenységünk történhet a megjelenésük előtt 10 vagy az után, ez alapján beszélhetünk a gyomnövények megjelenése előtt alkalmazandó, illetve a megjelenésük után alkalmazandó herbicidekről. A felosztás történhet aszerint, hogy megakadályozzuk vagy csak korlátozzuk a gyomnövények növekedését, illetve 15 aszerint, hogy a növény termőhelyét vagy magát a növényt kezeljük. A mezőgazdaságban, kertészetben vagy erdőgazdálkodásban, ha szükséges, mindkét típusú herbicidet alkalmazzuk, hogy ezzel a teljes termesztési idő alatt biztosítsuk a kultúrnövény zavarta- 20 lan fejlődését. Előnyös azonban az egyszeri kezelés, ami, ha megjelenés előtt alkalmazandó herbicidet használunk, történhet a kultúrnövény vetése vagy ültetése előtt, azzal egy időben vagy közvetlenül az után, illetve a megjelenés után alkalmazandó herbicid ese- 25 tében, még az előtt, hogy a gyomnövények akadályozni kezdenék a kultúrnövények fejlődését. A gyomok megjelenése előtt alkalmazandó herbicideket általában még az előtt használjuk, hogy a kultúrnövények lábon állnának, mert így elkerülhetjük a gyomir- 30 toknak a termesztett növényekre gyakorolt károsító hatását A kultúrnövény vetését és a herbicid talajbajuttatását végezhetjük egy műveletben is. Ezzel szemben a gyomok megjelenése után alkalmazandó herbicidek gyakran hatásosabbak lehetnek. 35 Nyilvánvaló, hogy a herbicid hatásossága mellett nagy jelentősége van a szelektivitásnak is. Az alkalmazott herbicidnek úgy kell korlátoznia vagy gátolnia a nem-kívánt növények növekedését, hogy ne legyen káros hatással a termesztett növényre, az ideális herbicid 40 egyszeri, kis mennyiségben való alkalmazása a termesztett növény egész termesztési ideje alatt biztosítja a gyomok korlátozását. A herbicidnek nemcsak hogy korlátoznia kell valamennyi típusú gyom növekedését, de el kell pusztítania a csíranövényeket és a nö- 45 vekvő gyomnövényeket is, valamint meg kell akadályoznia a magvak csírázását. A herbicidnek ugyanakkor nem lehet semmi károsító hatása a kultúrára, amiben alkalmazzuk. Nem kétséges, hogy a jelenleg alkalmazott herbi- 50 cidjeink egyike sem ideális, vagyis nem elégíti ki a fenti követelményeket egyidejűleg. A hatékony gyomirtás rendszerint együttjár a kultúrnövény észrevehető károsodásával, vagy az a herbicid dózis, ami még nem károsítja a termesztett növényt, nem fejt ki kellő kor- 55 látozó hatást sem a gyomorkra. Az eddigiekből kitűnik, hogy a gyomirtóhatásban és a kultúrnövényekre gyakorolt hatásban megnyilvánuló kis különbség is már nagy jelentőségű lehet a herbicidek gyakorlati alkalmazásában. 60 A mezőgazdaságban és kertészetben gyakran kívánatos, hogy a fák, cserjék vagy lágyszárú növények növekedését, vagy növényrészek növekedését korlátozzuk. Szükséges lehet például, hogy gátoljuk bizonyos növények, például gyümölcsfák, sövénybokrok vagy a pázsitfüvek növekedését. Ugyancsak előnyös lehet egy növényrészek növekedését befolyásolni, így például a cukornád hajtásrügyének fejlődését gátolva elérhetjük, hogy a szár erőteljesen fejlődik és a cukorhozadék fokozódik. Fontos lehet továbbá meggátolni, vagy csökkenteni a saijhajtások fejlődését főleg olyan növényeknél, melyek hajlamosak a sarjhajtások képzésére, mint amilyenek például a különféle dísznövények, a paradicsom és a dohány. Ezek a sarjhajtások azáltal, hogy elvonják a tápanyagok egy részét, kedvezőtlenül hatnak más növényrészek, például levelek, virágok és termések fejlődésére. A dohánynövénynél gyakran szükséges, hogy meggátoljuka túlzott oldalhajtásképződést, mert a növény méreteit és minőségét fordított arányban befolyásolja a saijképződés, és nagy területen az oldalhajtások kézzel való eltávolítása igen időigényes és költséges művelet. Az l-karbamoil-2-pirazolin-származék inszekticid hatása ismert az irodalomból. Például az l-(4-klór-fenil-karbamoil)-3-(4-klór-fenil)-2-pirazolin és az l-(2- klór-fenil-karbamoil)-3,5-bisz(4-klór-fenil)-2-pirazolin a 4 095 026 számú amerikei egyesült államokbeli szabadalomból, az l-(4-metoxi-karbonil-fenil-karbamoil)-3-(4-klór-fenil)-4-(4-ciano-butil)-2-pirazolin a 65334 számú európai szabadalomból ismert. Azonban sem ezeknek a vegyületeknek, sem az említett szabadalmakban, illetve az ezekkel kapcsolatos szabadalmakban szereplő más vegyületeknek nincs herbicid hatásuk, ha a herbicideknél szokásos dózisban használják őket. Felismertük, hogy az (I) általános képletű — ahol Rj jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, vagy Rj és R2 együtt 2-6 szénatomos alkilén-csoportot képezhet, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R5 jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, vagy fenilcsoport, mely adott esetben halogénatommal, nitrocsoporttal vagy fenilcsoporttal lehet helyettesítve, vagy furilcsoport vagy 2-5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, Ar jelentése fenilcsoport, fenil-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, tienilcsoport vagy pirazolilcsoport, R6 jelentése hidrogénatom, vagy Ar csoport egy szubsztituense, mely — ha Ar jelentése fenil- vagy fenil-(l-2 szénatomos alkil)-csoport — a fenilcsoporton a szulfonilcsoporthoz vagy a szulfonil-alkil-csoporthoz viszonyítva orto-helyzetben kapcsolódó halogénatom, nitrocsoport, 2-5 szénatomos alkoxi-karbo-2
