203728. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-karbamoil-2-pirazolin-származékokat tartalmazó herbicid és növényi növekedés szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

1

HU 203 728 B

2

nilcsoport, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-cspport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport,

1- 4 szénatomos alkil-tio-csoport, halogén-(l-6 szénatomos alkil)-tio-csoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport,

R7 jelentése hidrogénatom vagy 1 vagy 2 halgoénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport — vegyületet vagy bázissal képezett sóját tartalmazza. 1-karbamoil-2- pirazolin származékok vagy szervetlen, illetve szerves bázissal alkotott sóik herbicid hatást mutatnak.

A „herbicid” kifejezést széles értelemben használjuk, beleértjük a növények növekedésszabályozását is.

A 7112819 számú holland szabadalomból, a 3 887 709 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalomból és a Chemical Abstracts 82. kötet, 11. s?ám (1975) 72861 és 72862 számú kivonatából ismert, hogy az l-(karbamoil-2-pirazolin származékok hipoglikémiás hatással rendelkeznek. Ezért a jelen találmány nem terjed ki azokra az (I) általános képletű vegyületekre, ahol, ha Ar jelentése fenilcsoport és R$ jelentése hidrogénatom, R7 jelentése hidrogénatom, vagy a szulfonilcsoporthoz viszonyítva para-helyzetben levő halogénatom.

Ha a hatékonyságot és a szelektivitást is számításba vesszük, különösen alkalmasnak bizonyulnak az (I) általános képletű vegyületek vagy szervetlen vagy szerves bázisokkal képzett sóik, ahol a (II) általános képletben

RI \R2\R3’ ésR^’ jelentése egymástól függetlenül és a fent megadottákkal összhangban hidrogénatom vagy 1-4 szénatomszámú alkilcsoport; illetve

azRj’azRj’ csoporttal együtt (etrametiléncsoportot képez;

Rs’ jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomszámú alkilcsoport, fenilcsoport vagy halogénatommal vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoport;

R6’ jelentése halogénatom, nitrocsoport, 2-5 szénatomszámú alkoxi-karbonil-csoport vagy 1-4 szénatomszámú halogén-alkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tio-, halogén-alkil-tio- vagy alkil-szulfonil-csoport;és

R7’ és R7” jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom.

Az utóbb említett vegyületek közül kiemelhetően előnyösek az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (III) általános képletűek, ahol

R1’)R2’>R3,)R4’,R6’ ésR7’ jelentése azonos afentiekbsn tett meghatározásokkal és R5” jelentése fenilcsoport vagy halogénatommal vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoport.

Ezen túlmenően az alább felsorolt vegyületek közül a (47), (48) és (62) számú 5-fenil-2-pirazolin származékok és a (8), (23), (31), (85), illetve (86) számú 2-pirazolin származékok kiemelkedően alkalmas herbicidek.

A találmány szerinti herbicid készítményekben alkalmazható l-karbamoil-2-pirazolin vegyületekre példaként sorolhatjuk fel az alábbi vegyületeket:

(1) l-/2-(trifluor-metil)-fenil-szulfonil-karbamoil=-2-piridazolin,

(2) 1 -(2-metoxi-karbonil-fenil-szulfonil-karbamoil)-2-pirazolin,

(3) 1 -(2-klór-fenil-szulfonil-karbamoil)-2-pirazolin,

(4) 1 -(2,6-diklór-fenil-szulfonil-karbamoil)-2-pirazolin,

(5) 1 -(2,4,6-triklór-fenil-szulfonil-karbamoil)-2- pirazolin,

(6) l-(2-klór-fenil-szulfonil-karbamoil)-5-n-propiI-2-pirazolin,

(7) 1 -/2-(trifluor-metil)-fenil-szulfonil-karbamoil/-3-metil-2-pirazolin,

(8) 1 -/2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonü-karbamoil/-3-metil-2-pirazolin,

(9) l-(2-klór-fenil-szulfonil-karbamoil)-3-metil-2- pirazolin,

(10) l-(2,6-diklór-fenil-szulfonil-karbamoil)-3- metil-2-pirazolin,

(11) l-fenil-szulfonil-karbamoil-5-n-propil-2-pirazolin,

(12) l-/2-(trifhior-metil)-fenil-szulfonil-karbamoil/-3-etil-2-pirazolin,

(13) 1 -/2-(metoxi-karbonil)-feniI-szulfonil-karbamoil/-3-etil-2-pirazolin,

(14) 1 -(2-klór-fenil-szulfonil-karbamoil)-3-etil-2- pirazolin,

(15) 1 -(2,6-diklór-fenil-szulfonil-karbamoil)-3- etil-pirazolin,

(16) 1 -/2-(trifluor-metil)-fenil-szulfonil-karbamoil/-5-metil-2-pirazolin,

(17) 1 -/2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil-karbamoil/-5-metil-2-pirazolin,

(18) l-(2-klór-fenil-szulfonil-karbamoil)-5-metil-2-pirazolin,

(19) l-(2,6-diklór-fenil-szulfonil-karbamoil)-5- metil-2-pirazolin,

(20) l-(2,4,6-triklór-fenil-szulfonil-karbamoil)-5- metil-2-pirazolin,

(21) l-(2,6-difluor-fenil-szulfonil-karbamoil)-5- metil-2-pirazolin,

(22) l-/2-(trifluor-metil)-fenil-szulfonil-karbamoil/-5-etil-2-pirazolin,

(23) l-/2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil-karbamoil/-5-etil-3-pirazolin,

(24) 1 -(2-klór-fenil-szulfonil-karbamoil)-5-etil-2- pirazolin,

(25) 1 -(2,6-diklór-fenil-szulfonil-karbamoil)-5- etil-2-pirazolin,

(26) l-/2-(tirfluor-metil)-fenil-szulfonil-karbamoil/-5-n-propil-2-pirazolin,

(27) 1 -/2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil-karbamoil/-5-n-propil-2-pirazolin,

(28) 1 -(2-fluor-fenil-szulfonil-karbamoil)-5-n-propil-2-pirazolin,

(29) 1 -(2,6-diklór-fenil-szulfonil-karbamoil)-5-npropil-2-pirazolin,

(30) 1 -(2,6-difluor-fenil-szulfonil-karbamoil)-2- pirazolin,

(31) l-/2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil-karba-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

3