203725. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridil-etil-amin-származékok és hatóanyagként ezeket tartalmazó, állatok teljesítményét fokozó készítmények előállítására
1 Hü 203 725 B 2 (2-amino-3-klór-5-piridil)-acetoxi-ecetsav-izopropil-amid, (2-amino-3-klór-5-piridü)-acetoxi-ecetsav-tercbutil-amld, (2-amino-3-ciano-5-piridil)-acetoxi-ecetsav-izopropil-amid, (2,4-diklór-3-amino-6-piridil)-acetoxi-ecetsavterc-butil-amid, (2-ldór-3-amino-4-ciano-6-piridil)-acetoxi-ecetsav-izopropil-amid, (2-ciano-3-amino-4-klór-6-piridil)-acetoxi-ecetsav-terc-butil-amid. Az acetflcsoport lehasítására szervetlen savakat, így például hidrogénhalogenideket, mint pl. sósavat; kénsavat; foszforsavat alkalmazunk. Az eljárást úgy hajtjuk végre, hogy a (XXDI) általános képletű vegyületet oldószerben mint oldáselősegítő anyagban fölöslegben vett vizes szervetlen savoldattal kezeljük. A reakciót +20 és +150 *C közötti hőmérsékleten, előnyösen normál nyomáson hajtjuk végre. Hígítószerként bármely inert szerves, vízzel elegyedő oldószert alkalmazhatunk. Ilyenek az éterek, mint például a tetrahidrofurán, dioxán; a nitrilek, mint pl az acetonitril; az amidok, mint pl. a dimetil-f ormamid; az alkoholok, mint pl. a metanol és az etanol; a dimetilszulfoxid. 30. Azok a (XXDI) általános képletű vegyűletek újak, amelyekben R3, R4, R5 és R6 jelentése megegyezik az (I) általános képletnél megadottakkal, és R4, R3 és R6 egyidejűleg hidrogénatomot nem jelenthet 31. A (XXm) általános képletű új vegyűletek úgy állíthatók elő, hogy egy (XII) általános képletű aldehidet ahol R , R3 és R° jelentése a fenti, egy (XXIV) általános képletű izonitrillel, ahol R3 jelentése a fenti, ecetsav jelenlétében reagáltatunk. Ha a reakcióban (XII) általános képletű aldehidként 2-fluor-piridin-5-aldehidet és (XXIV) általános képletű izonitrilként etil-izonitrilt alkalmazunk, akkor az eljárást az (U) reakcióvázlat szemlélteti. (XII) általános képletű aldehidként előnyösen a fent megnevezett aldehideket alkalmazzuk. A (XXIV) általános képletű izonitrilek ismert vegyöletek vagy ismert eljárásokkal előállíthatók. Az R3 helyettesítő jelentése előnyösen megegyezik az (I) általános képletnél előnyösként megjelölt jelentésekkel. Egyenként például a következő (XXIV) általános képletű vegyűletek említhetők: metil-izonitril, etilizonitril, n-propil-izonitril, izopropil-izonitril, n-butil-izonitril, szek-butil-izonitril, izobutil-izonitril, terc-butil-izonitril. Az eljárást úgy hajtjuk végre, hogy a (XII) általános képletű vegyűleteket kétszeres mólnyi mennyised (XXIV) általános képletű izonitrillel reagál tatjuk ecetsr1 val hígítószerben. A r: akciót +20 és +150 *C közötti hőmérsékleten, előny: sen normál nyomáson hajtjuk végre. Hí) í tószerként bármely inert szerves oldószert alkalm . hatunk. így különösen az adott esetben halogénezett alifás és aromás szénhidrogéneket, mint például a pentánt, hexánt, ciklohexánt, benzolt, toluolt, metilén-kloridot, kloroformot, klór-benzolt; étereket, mint pl. a dietil-étert, tetrahidrofuránt; nitrileket, mint pl. az acetonitrilt és benzonitrilt. 32. Azok a (XI) általános képletű vegyűletek újak, ahol R4, R5 és R6 jelentése megegyezik az (I) általános képletnél megadottakkal, és R4, R5 és R6 jelentése egyidejűleg hidrogénatom nem lehet. 33. A (XI) általános képletű új vegyűletek úgy állíthatók elő, hogy egy (XXV) általános képletű vegyületet, aholR4, R3 ésR6 jelentése a fenti, és Alk jelentése 1-4 szénatomos alldlcsoport, elszappanosítunk és dekarboxilezünk. (XXV) általános képletű vegyűletként előnyösen a lejjebb megnevezett vegyűleteket alkalmazzuk. Ha (XXV) általános képletű vegyűletként (2-klórpiridin-5-karbonil)-ecetsav-etil-észtert alkalmazunk, akkor, ha az eljárást az (V) reakcióvázlat szemlélteti. Az eljárást úgy hajtjuk végre, hogy a (XXV) általános képletű vegyületet hígítószerben fölöslegben vett savval vagy lúggal kezeljük. A reakciót +20 és +150 *C közötti hőmérsékleten, előnyösen normál nyomáson hajtjuk végre. Hígítószerként bármely inert szerves oldószert alkalmazhatunk, így példáid különösen alifás és aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogéneket, így pl. pentánt, hexánt, ciklohexánt, benzolt, toluolt, metilén-kloridot, kloroformot, klór-benzolt; étereket, mint pl. dietil-étert, tetrahidrofuránt, etilén-glikol-monometil-étert, etüén-glikol-dimetü-étert; alkoholokat, mint pl metanolt, etanolt, valamint vizet. Előnyösen alkoholokat vagy vizet alkalmazunk. ■ Savként bármely szervetlen savat alkalmazhatunk, így például alkálifém- és alkáliföldfém-karbonátokat, mint pl. nátrium- és kálium-karbonátot, valamint - hidroxidokat, mint pl. nátrium- és kálium-hidroxidot. 34. Azok a (XXV) általános kéletű vegyűletek újak, amelyek képletében R4, R3 és R6 jelentése megegyezik az (I) általános képletnél megadottakkal, és R,R3 és R6 egyidejűleg hidrogénatomot nem jelenthet. 35. A (XXV) általános képletű vegyűletek úgy állíthatók elő, hogy egy (XV) általános képletű vegyületet, ahol R , R , R6 és R10 jelentése a fenti, egy (XXVI) általános képletű ecetsavszármazékkal, ahol Alk jelentése 1-4 szénatomos alldlcsoport, reagáltatunk. Ha a reakcióban (XV) általános képletű vegyűletként 2 bróm-nikotinsav-metilésztert és (XXVI) általános képletű ecetsavszármazékként ecetsav-metil-észtert alkalmazunk, akkor az eljárást a (Z) reakcióvádat szemlélteti. (XV) általános képletű vegyűletként továbbá a fent előnyösként megjelölt vegyűleteket alkalmazhatjuk. A (XXVI) általános képletű vegyűletek ismertek vagy ismert módszerekkel előállíthatók. Egyenként például a következő (XXVI) általános képletű vegyűleteket említhetjük: ecetsav-metil-észter, ecetsav-etil-észter. Az eljárást úgy hajtjuk végre, hogy hígítószerben 5 10 15 20 25 30 36 40 45 50 55 60 11
