203644. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként pirimidin-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 203 644 B 2 (lix) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)pirimidin-5-ü]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-4-(etoxikarbonű)-2,3,5,6-tetrafIuor-benzil-észtert (170. sz. vegyűlet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDCI3): 1,00 (s,9H), 1,36-1,44 (m, 12H), 3,40 (s, 1H), 4,40-4,48 (q, 2H), 5,12-5.30 (széles q, 2H), 8,72 (s, 2H) ppm. GLCretenciós idő: 10,28 perc. (lx) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)-pirimidin-5-ü]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-4-[(prop-2- il)-oxi-karbonil]-2,3,5,6-tetrafluor-benzü-észtert (171. sz. vegyűlet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,00 (s, 9H), 1,36 (d, 6H), 1,42 (s, 9H), 3,40 (s, 1H), 5,12-5,40 (m, 3H), 8,72 (s,2H) ppm. GLCretenciós idő: 10,45 perc (lxi) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)pirimidin-5-il]-3,3-dimetü-butánkarbonsav-4-[(4- klór-benzil-oxi)-metil]-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-csztert (163. sz. vegyűlet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDCI3): 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 3,40 (s, 1H), 4,56 (s, 2H), 4,66 (széles s, 2H), 5,12-5.30 (széles q, 2H), 7,26-7,36 (m, 4H), 8,72 (s, 2H) ppm. GLCretenciós idő: 14,53 perc. (lxii) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetü-etil)pirimidin-5-ü]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-(6-fenoxi-pirid-2-il)-metil-észtert (9. sz. vegyűlet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDCI3): 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 3,45 (s, 1H), 5,05-5,15 (q, 2H), 6,75-7,70 (m, 8H), 8,75 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 12,00 perc. (lxiii) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)pirimidin-5-ü]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-(RS)-l(6-fenoxi-pirid-2-ü)-etil-észtert (11. sz. vegyűlet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDCI3): 0,95 (s), 1,00 (s), 1,40 (m), 1,45 (m), 1,55 (m), 3,45 (m), 5,80 (m), 6,65-7,70 (m), 8,75 (m) ppm. A spektrum adatai szerint a tennék diasztereoizomerek 1:1 arányú elegye. GLC retenciós idő: 11,57 perc és 11,79 perc. (lxiv) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)pirÍmidin-5-il]‘3,3-dimetil-butánkarbonsav-2-klór-6-fluor-benzü-észtert (26. sz. vegyűlet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDCI3): 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 3,40 (s, 1H), 5,20-5,40 (q, 2H), 7,00-7,36 (m, 3H), 8,72 (s.2H) ppm. GLC retenciós idő: 9,26 perc. (lxv) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etü)pirimidin-5-üJ-3,3-dimetü-butánkarbonsav-N-3,4,5,6- tetrahidro-ftálimido-metil-észtert (6. sz. vegyűlet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 1,80 (m, 4H), 2,36 (m, 4H), 3,72 (s, 1H), 5,44- 5,60 (q, 2H), 8,72 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 11,60 perc. (lxvi) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-2-metil-3- fenil-benzü-észtert (3. sz. vegyűlet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 2,16 (s, 3H), 3,40 (s, 1H), 5,12-5,24 (q, 2H), 7,20-7,44 (m, 8H). 8,72 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 12,19 perc. (Ixvii) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetü-etil)pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-3-fenoxi-benzil-észtert (1. sz. vegyűlet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDCI3): 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 3,40 (s, 1H), 5,00-5,16 (q. 2H), 6,92-7,40 (m, 9H), 8,72 (s,2H) ppm. GLC retenciós idő: 12,07 perc. (lxviii) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetüetil)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetü-butánkarbonsav-4- fluor-3-fenoxi-benzil-észtert (25. sz. vegyűlet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDCI3): 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 3,40 (s, 1H), 4,92-5,12 (széles q, 2H), 6,92-7,36 (m, 8H), 8,72 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 11,97 perc. (Ixix) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)pirimidin-5-ü]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-3-benzil-4-fluor-benzü-észtert (18. sz. vegyűlet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 3,35 (s, 1H), 4,00 (széless. 2H),4,95-5,10 (széles q, 2H), 6,95-7,30 (m, 8H), 8,72 (s, 2H) ppm. GLCretenciós idő: 12,00 perc. (lxx) A 4. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetü-etil)pirimidin-5-il]-pent-4-én-karbonsav-4-(metoxi-metil)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-észtert (212. sz. vegyűlet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,40 (s, 9H), 2,55 (m, Ili), 2,85 (m, 1H), 3,40 (s, 3H), 3,65 (t, 1H), 4,60 (széles s. 2H), 5,0-5,1 (m, 2H), 5,20-5,30 (q, 2H), 5,6-5,75 (m, 1H), 8,60 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 9,53 perc. (lxxi) A 4. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)pirimidin-5-il]-3,3,3-trifluor-propionsav-4-(metoximetil)-2,3,5,6-tetrafIuor-benzil-észtert (213. sz. vegyüld) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDCI3): 1,40 (s, 9H), 3,40 (s, 3H), 4,30 (q, 1H), 4,60 (s, 2H), 5,35 (s, 2H), 8,75 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 7,86 perc. (lxxii) Az 5. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetiletil)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav(RS)-1 -(6-fenoxi-pirid-2-il)-2,2,2-trifluor-etilésztert (32. sz. vegyűlet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 0,95 (s), 1,00 (s), 1,40 (széles s), 3,55 (2s), 6,05 (m), 6,8-7,0 (m), 7,05-7,25 (m), 7,35-7,45 (m), 7,60-7,65 (m), 7,70-7,80 (m), 8,70 (s), 8,75 (s) ppm. A spektrum-adatok szerint a termék diasztereoizomerek 3:2 arányú elegye. GLC retenciós idő: 10,73 perc, 11,07 perc. (lxxiii) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetiletil)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-pent-4-én-karbonsav-4-(metoxi-metil)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-észtert (211. sz. vegyüld) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,05 (2s, 6H), 1,4 (s, 9H), 3,40 (s, 3H), 3,45 (s, 1H), 4,60 (széles s, 2H), 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 31
