203644. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként pirimidin-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 203 644 B 2 4,85 (d, 1H), 5,05 (d, 1H), 5,1-5,3 (dd, 2H), 5,85-5,95 (dd, 1H), 8,70 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 10,0 perc. (lxxiv) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-( 1,1 -dimetil-etil)piriraidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-4-(hidroxi-metil)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-észtert (164. sz. vegyidet) állítunk elő. A 4-(balogén-metil)-2,3,5,6- tetrafluor-benzol-metanolok előállítását a 2153819 sz. nagy-britanniai szabadalmi leírás ismerteti. NMR spektrum vonalai (CDCI3): 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 2,16 (széles s, 1H), 3,40 (s, 1H), 4,84 (széles s, 2H), 5,12-5,30 (széles q, 2H), 8,72 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 10,04 perc. (lxxv) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-2,3,5- trifluor-6-etoxi-4-(etoxi-metil)-benzil-észtert (188. sz. vegyidet) állítimk elő. NMR. spektrum vonalai (CDC13, 250 MHz): 0,99 (9H,s), 1,22(3H,t), 1,26(3H,t), l,40(9H,s),3,36(lH, s), 3,58 (2H, t), 4,08 (2H, m), 4,58 (2H, t), 5,15 (1H, dd), 5,24 (1H, dd), 8,72 (2H, s) ppm. (lxxvi) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l, 1 -dimetil-etil)pirimidin-5-U)-3,3-dimetil-butánkarbonsav-2,3,5- trifluor-6-etoxi-4-(fenoxi-metil)-benzil-észtert (194. sz. vegyidet) ádítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13, 250 MHz): 1,00 (9H,s), 1,25 (3H,t), 1,42 (9H, s), 3,36 (1H, s), 4,10 (2H, m), 5,12 (2H, s), 5,15 (1H, d), 5,25 (1H, d), 7,0 (2H, m), 7,40 (3H, m), 8,70 (2H, s) ppm. (lxxvii) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetdetil)-pirimidin-5-iI]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-2,3,6-trifluor-5-metoxi-4-(metoxi-metil)-benzil-észtert (217. sz. vegyidet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13, 250 MHz): 0,93 (9H, s), 1,34 (9H, s), 3,33 (3H+1H, s), 3,85 (3H, d), 4,45 (2H, d), 5,05 (1H, d), 5,20 (1H, d), 8,65 (2H, s) ppm. Oxxviii) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetiletil)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-2,3,5-trifluor-6-metoxi-4-[(l-metil-etoxi)-metil]benzü-észtert (190. sz. vegyidet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13, 250 MHz): 1,00 (9H,s), 1,21 (6H,d), 1,40 (9H, s), 3,36 (1H, s), 3,71 (1H, szeptett), 3,86 (3H, d), 4,59 (3H, t), 5,15 (1H, dd,), 5,25 (1H, dd), 8,73 (2H, s) ppm. (lxxix) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l, 1 -dimetil-etil)pirimidin-5-U]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-2,3,5- trifluor-6-metqxi-4-(fenoxi-metil)-benzil-észtert (193. sz. vegyidet) ádítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13, 250 MHz): 0,82 (9H, s), 1,22 (9H, s), 3,18 (1H, s), 3,68 (3H, d), 4,94 (2H, t), 4,96 (1H, dd), 5,04 (1H, dd), 6,80 (3H, m), 7.1 (2H, in), 8,54 (2H, s) ppm. (lxxx) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-( 1,1 -dimetil-etil)pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-2,3,5- trifluor-6-etoxi-3-(metoxi-metil)-benzil-észtert (185. sz. vegyidet) áUítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13, 250 MHz): 1,00 (9H, s), 1,26 (3H, t), 1,40 (9H, s), 3,35 (1H, s), 3,40 (3H, s), 4,08 (2H, m) 4,57 (2H, t), 5,15 (1H, dd), 5,25 (1H. dd), 8,72 (2H, s) ppm. (lxxxi) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetU-etil)pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-2,3,5,6- tetrafluor-4-(fenoxi-metil)-benzü-észtert (192. sz. vegyidet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDCI3, 250 MHz): 0,8 (9H, s), 1,22 (9H, s), 3,2 (1H, s), 4,97 (2H, s), 5,00 (1H, d), 5.10 (1H, d), 6,80 (3H, m), 7,10 (2H, m), 8,55 (2H, s) ppm. (lxxxii) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetdetil)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-2,3,5-trifluor-6-metoxi-4-(etoxi-metü)-benzil-észte rt (187. sz. vegyidet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13, 250 MHz): 1,00 (9H,s), 1,25 (3H,t), 1,43 (9H,s), 3,38 (lH,s), 3,58*(2H, q), 3,87 (3H, d), 4,60 (2H, t), 5,15 (1H, dd), 5,25 (1H, dd), 8,75 (2H,s) ppm. (lxxxiii) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetiletil)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-2.3.5.6- tetrafluor-4-(etoxi-metil)-benzil-észtert (186. sz. vegyidet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13, 250 MHz): 1,00 (9H, s), 1,25 (3H, t), 1,45 (9H, s), 3,40 (1H, s), 3,60 (2H, q), 4,65 (2H, s), 5,20 (1H, d), 5,30 (1H, d), 8,73 (2H, s) ppm. (lxxxiv) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetiletil)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-2.3.5.6- tetrafluor-4-[(l-metil-ctoxi)-metil]-benzU- észtert (189. sz. vegyidet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDCI3, 250 MHz): 0,98 (9H, s), 1,22 (6H, d), 1,41 (9H, s), 3,38 (1H, s), 3,73 (1H, szeptett), 4,6 (2H, s), 5,16 (1H, d), 5,28 (1H, d),' 8,70 (2H,s) ppm. (lxxxv) A 2. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-ciklohexil)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-2.3.5.6- tetrafluor-4-(metoxi-metil)-benzil-észtert (207. sz. vegyidet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13, 270 MHz): 1,00 (9H, s), 1,25 (3H, s), 1,20-1,60 (8H, m), 2,34 (2H, m), 3,40 (1H, s), 3,42 (3H, s), 4,58 (2H, s), 5,17 (1H, d), 5,30 (lH,d), 9,73 (2H,d) ppm. (lxxxvi) A 4. módszerrel (RS)-2-[2-(trifluor-metil)pirimidin-5-il]-3,3-d imetil-butánkarbonsav-2,3,5,6- tetrafluor-4-(metoxi-metil)-benziI-észtert (41. sz. vegyidet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDCI3, 270 MHz): 1,00 (9H, s), 3,40 (3H, s), 3,53 (1H, s), 4,58 (2H, s), 5,20 (1H, d), 5,30 (1-H, d), 8,96 (2H, s) ppm. (lxxxvii) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(2-klór-fenü)pirimidin-5-il)-3,3-dimetil-butánkarbonsav-2,3,5,6- tetrafluor-4-(metoxi-metiI)-benzil-észtert (208. sz. vegyidet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDCI3, 250 MHz): 1,05 (9H, s), 3,40 (3H, s), 3,50 (1H, s), 4,60 (2H, s), 5,23 (1H, d), 5,33 (1H, d), 7,35 (2H, m), 7,50 (1H, m), 7,75 (1H, m), 8,93 (2H,s) ppm. (lxxxviii) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(2-klór-fenil)pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-4-fluor-3-fenoxi-benzil-észtert (209. sz. vegyidet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDCI3, 250 MHz): 1,00 (9H, s), 3,48 (1H, s), 4,47 (1H, d), 5,13 (1H, d), 6,90-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 32
