203644. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként pirimidin-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 203 644 B 2 fenoxi-piridin-2-il)-etil-észtert (74. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13,250 MHz): 0,92 és 1.00 (9H, s), 1,35 és 1,36 (6H, d), 1,45 és 1,55 (3H, d), 3,25 (1H, m), 3,45 és 3,47 (s, 1H), 5.80 (1H, m), 6,6-7,7 (8H. m), 8,69 és 8,70 (2H, s) ppm. A termék diasztereoizomerek elegye. (xlv) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(N,N-dimetil-amino)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-4- fluor-3-fenoxi-benzil-észtert (200. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13, 250 MHz): 0,95 (9H, s), 3,18 (6H, s), 3,20 (1H, s), 4,95 (1H, d), 5,05 (1H, d), 6,9-7,4 (8H, m), 8,30 (2H, s) ppm. (xlvi) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(N,N-dimetU-amino)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-2,3,5,6-tetrafluor-4-(metoxi-metil)-benzil-észtert (199. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13, 250 MHz): 0,95 (9H, s), 3,15 (6H,s), 3,20 (lH,s), 3,40 (3H, s), 4,58 (2H, s), 5,15 (1H, d), 5,25 (1H, d), 8,30 (2H, d) ppm. (xlvii) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(N,N-dimetilamino)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav(RS)-l-(6-fenoxi-pirid-2-il)-etil-észtert (198. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13,250 MHz): 0,95 és 1.00 (s, 9H), 1,45 és 1,55 (3H, d), 3,18 és 3,19 (6H, s), 3,27 és 3,29 (lH,s), 5,75 (1H, m), 6,6-7,7 (8H, m), 8,35 és8,37(2H,s)ppm. A termék diasztereoizomerek elegye. (xlviii) A 3. módszerrel (RS)-2-(2-ciklopropil-pirimidin-5-il)-3,3-dimetü-butánkarbonsav-4-fluor-3- fenoxi-benzil-észtert (201. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13, 90 MHz): 0,95 (9H, s), 1,10 (4H, m), 2,22 (1H, m), 3,35 (1H, s), 4,90 (1H, d), 5,1 (1H, d), 6,80-7,40 (8H, m), 8,50 (2H, s) » ppm. Op.: 92-93 °C (xlix) A 3. módszerrel (RS)-2-(2-ciklopropil-pirimidin-5-il)-3,3-dimetil-butánkarbonsav-2,3,5,6-tetrafluor-4-(metoxi-metil)-benzil-észtert (135. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13, 250 MHz): 0,95 (9H, s), 1,10 (4H, m), 2,23 (1H, m), 3,35 (1H, s), 3,40 (3H, s), 4,58 (2H, s), 5,15 (1H, d), 5,25 (1H, d), 8,58 (2H, s) ppm. (1) A 3. módszerrel (RS)-2-(2-ciklopropil-pirimidin-5-il)-3,3-dimetil-butánkarbonsav-(RS)-1 -(6-fenoxi-pirid-2-il)-etil-észtert (78. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13,250 MHz): 0,95 és 1.00 (9H, s), 1,20 (4H, m), 1,45 és 1,55 (3H, d), 2,25 (1H, m), 3,35 és 3,39 (1H, s), 5,80 (1H, m), 6,65-7,70 (8H, m), 8,59 és 8,60 (1H, s) ppm. (li) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-metil-etil)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-3,5,6-trifluor-2-metoxi-4-(metoxi-metil)-benzil-észtert (76. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13, 250 MHz): 1,00 (9H, s), 1,25 (6H, d), 3,20 (1H, szeptett), 3,35 (1H, s), 3.40 (3H, s), 3,90 (3H, s), 4,45 (2H, s), 5,15 (1H, d), 5,25 (lH,d), 8,72 (2H,s) ppm. (lii) A 3. módszerrel (RS)-2-(2-fenil-pirimidin-5- il)-3,3-dimetil-butánkarbonsav-2,3,5,6-tetrafluor-4- (metoxi-metil)-benzil-észtert (161. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13, 250 MHz): 1,05 (9H, s), 3,40 (3H, s), 3,45 (lH,s), 4,68 (2H, s), 5,20 (1H, d), 5,30 (1H, d), 7,5 (3H, m), 8,55 (2H, m), 8,85 (2H, s) ppm. (liii) A 3. módszerrel (RS)-2-(2-fenil-pirimidin-5- il)-3,3-dimetil-butánkarbonsav-(RS)-l-(6-fenoxipirid-2-il)-etil-észtert (82. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13,250 MHz): 0,95 és 1,05 (9H, s), 1,48 és 1,55 (3H, d), 3,48 és 3,52 (1H, s), 5,85 (1H, m), 6,60-7,80 (11H, m), 8,45 (2H,m), 8,83 és 8,87 (2H, s) ppm. (liv) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)pirimidin-5-il)-3,3-dimetil-pentánkarbonsav-4-(metoxi-metil)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-észtert (210. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 0,90 (t, 3H), 0,9 (s, 3H), 1,00 (s, 3H), 1,2-1,4 (m, 2H), 1,40 (s, 9H), 3,40 (s, 3H), 3,50 (s, 1H), 4,60 (széles s, 2H), 5,1-5,3 (m, 2H), 8,7 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 10,43 perc. (Ív) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-4-(metiltio-metil)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-észtert (169. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 2,12 (s, 3H), 3,40 (s, 1H), 3,77 (széles s, 2H), 5.12-5,30 (széles q, 2H), 8,72 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 10,91 perc. (lvi) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-4- [(prop-2-in-1 -il)-tio-metil]-2,3,5,6-tetrafluorbenzil-észtert (220. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 2,25 (m, 1H), 3,27 (d, 2H), 3,40 (s, 1H), 3,97 (széles s, 2H), 5,12-5,30 (széles q, 2H), 8,72 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 11,57 perc. (lvii) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)pirimidin-5-i!]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-3-(4- klór-fenoxi)-benzil-észtert (180. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 3,40 (s, 1H), 5,10 (q, 2H), 6,95 (t, 3H), 7,05 (d, 1H), 7,30 (q, 4H), 8,75 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 13,04 perc. (Ívűi) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-(RS)-lciano-l-(3-fenoxi-fenil)-metil-észtert (2. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 0,92 (s), 1,06 (s), 1.40 (m), 3,46 (m), 6,28 (s), 6,40 (s), 6,96-7,44 (m), 8,72 (m)ppm. A termék diasztereoizomerek elegye. GLC retenciós idő: 12,51 perc és 12,78 perc. 5 10 15 20 25 \ 30 35 40 45 50 55 60 30
