203354. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, kondenzált tienotriazolo- és tienoimidazolo-diazepinek és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 HU 203 354 B 2 128. példa ‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): S ,7,18— 7,72 (4H, m, aril-H); 6,89 (1H, qu, J<2 Hz, CH-); 4,80-6,00 (6H, m, CH2-CH-); 5,39/4,10 (2H, AB- rendszer, Jab-12 Hz, -CH2-, 7-es gyűrű); 3,73-4,01 (4H, m, ^ NCH2-); 3,50-3,73 (1H, m, ciklohexenil- H); 2,41 (3H, d, J<2 Hz, CH3C-C-); 1,58-2,00 (6H, m, - CH2-ciklohexenil). 129. példa ‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 5,7,11— 7,64 (4H, m, aril-H); 6,90 (1H, qu, J<2 Hz, CH-); 5,42/4,12 (2H, AB-rendszer, Jab-12 Hz, -CH2-, 7-es gyűrű); 2,42 (3H, d, J<-2 Hz, CH3-C-C-); 1,08-3,48 [15H, m, ciklohexenil-H, -N-(CH2CH2)2-]; 0,83 [6H, 2t, J-7 Hz, (- CH2CH2CH3)2]. 130. példa 'H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,20-7,60 (4H, m, aril-H); 4,80-5,97 (6H, m, CHj-CH-); 4,21/5,17 (2H, AB-rendszer, Jab-12 Hz, -CH2-, 7-es gyűrű); 3,54-4,01 (5H, m, -CH2N-, -CH, ciklohexenil); 2,67 (3 HC-N-); 1,56-3,04 (6H, in, -CHj-ciklohexenil). 133. példa 'H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 5 7,21-7,56 (4H, m, aril-H); 4,67-6,09 (6H, m, CH2-CH-); 4,89 (2H, s, széles, -CH2-, 7-es gyűrű); 1,89-4,13 (9H, m, ^ 1JÍCH2-, ciklopentanil-H); 2,68 (3H, s, CH3-C-N-). 134. példa 'H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,33-7.55 (4H, m, aril-H); 4,92 ((2H, s, széles, -CH2-, 7- es gyűrű); 2,74 (3H, s, CH3C-N-); 1,04-3,81 (33H, m, oktilamin-CH2-, ciklopentenil-H); 0,89 (6H, 2t, J-6 Hz, CH3-ciklooktil). 135. példa ‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,22- 7,58 (4H, m, aril-H); 4,94_(2H, s, széles, -CH2-, 7- es gyűrű); 2,68 (3H, s, CH3C-N-); 1,23-3,41 (13H, m, -N- CH2CH2CH3, ciklopentenil-H); 0,82 (6H, t, J-7 Hz, -N-CH2CH2CH3). 136. példa ‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8,7,22-7.56 (4H, m, aril-H); 6,91 (1H, qu, J<2 Hz, CH-); 4,80 (2H, s, széles, -Cfr-gyűrű); 1,22-3,93 (13H, m, >N-CHjCH?CH3, ciklopentenil-H); 2,43 (3H, d, J<2 Hz, CH3C-C-); 0,84 (6H, t, J-7 Hz, ^N-CHjCHjCHj). 137. példa 'H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,19- 7,51 (4H, m, aril-H); 6,88 (1H, qu, J<2 Hz, CH-); 4,90-5,99 (6H, m, CHj-CH-); 4,70 (2H, s, széles, - CHj-, 7-es gyűrű); 1,81-4,06 (9H, m, i NCH2- ciklopentenil-H); 2,42 (3H, d, J52 Hz, CH3-C-C-). 138. példa 'H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,28- 7,54 (4H, m, aril-H); 7,28; 7,20 (2H, 2d, J<2 Hz, -CH-CH-); 4,98; 4,82 (2H, AB-rendszer, Jab-15 Hz, -CH2-, 7-es gyűrű); 1,93-3,93 (13H, m, ciklopentenil- H, morfolin-H). 139. példa 'H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,20-7.53 (4H, m, aril-H); 5,22 ((2H, s, széles, -CH2-, 7- es gyűrű); 2,25 (3H, s, CH3-C-C-); 1,86-3,87 (13H, m, ciklopentenil-H, morfolin-H). 140. példa ‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8,7,18-7.53 (4H, m, aril-H); 7,00 (1H, qu, J<2 Hz, CH-); 4,83 (2H, s, széles, -CH2-, 7-es gyűrű); 1,91-3,87 (13H, m, ciklopentenil-H, morfolin-H); 2,26 (3H, d, J<2 Hz, CH3-C-C-). 142. példa 'H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,26-7.53 (4H, m, aril-H); 5,96 (1H, t, J-7 Hz, ^ NH); 4,86 ,(2H, s, széles, -CH2-, 7-es gyűrű); 2,71 (3H, s, CH3C-N-); 1,39-3,43 (7H, m, ciklopentenil-H, ^ NCH2-); 1,26 (28H, s, hexadekanil); 0,88 (3H, t, J-6 Hz, 3H, CH3-hexadekanil). Példák a gyógyszerkészítmények előállítására: 1. Tabletták 1 tabletta tartalmaz: (Ia)/(Ib) általános képletű hatóanyag 0,02 tömegrész Sztearinsav 0,01 tömegrész Dextróz 1,89 tömegrész 1,92 tömegrész Előállítása: A komponenseket ismert módon összekeverjük, és az elegyből 1,92 g tömegű, 20 mg hatóanyagot tartalmazó tablettákat préselünk. 2. Kenőcs A kenőcs a következő komponensekből áll: (Ia)/(Ib) általános képletű hatóanyag 50 mg Neribas kenőcs (Scherax kereskedelmi áru) ad 10 g Előállítása: A hatóanyagot 0,5 g kenőcsalapanyaggal elkeverjük, majd az elegyhez grammonként újabb kenőcsalapanyagot adva, és minden hozzáadás után újból elkeverve végül 0,5%-os kenőcsöt kapunk. A hatóanyagnak a kenőcsalapanyagban való egyenletes eloszlását mikroszkóp alatt, optikai úton ellenőrizzük. 3. Krém Összetétel: (Ia)/(Ib) általános képletű hatóanyag 50 mg Neribas krém (Scherax kereskedelmi áru) ad 10 g 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 24
