203354. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, kondenzált tienotriazolo- és tienoimidazolo-diazepinek és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 HU 203 354 B 2 102. példa ‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 7,22-7,56 (4H, m, aril-H); 4,93 (2H, s, széles, -CHr, 7-es gyűrű); 2,68 (3H, s, CH3C-N-); 2,06 (3H, s, CH3O-O); 1,47-3,76 (9H, m, H-ciklopentanil, -ÚCHr); 1,13 (3H, t, J-7 Hz, CH3CH2-). 103. példa ‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,05-7,61 (4H, m, aril-H); 4,92, (2H, s, széles, -CH2-, 7-es gyűrű); 2,69 (3H, s, CH3-C-N-); 2,22 [6H, s, (CHí)2N-]; 1,53-3,35 [12H, m, ciklopentanil-H, -(CH2)2-, >NH-]. 104. példa ‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,22-7.58 (4H, m, aril-H); 4,93 (2H, s, széles, -CH2-, 7- es gyűryi); 3,67 (4H, m, -GH20-morfolinil); 2,67 (3H, s, CH3C-N-); 2,41 (4H, m, -N-CH2- morfolinil); 1,51- 3,30 (12H, m, X NCHjCHiN-, -CH2-, ciklopentanil, > NH-). 105. példa ‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,18— 7.60 (4H, m, aril-H); 4,94 (2H, s, széles, -CH2-, 7- es gyűrű); 2,70 (3H, s, CHj^-N-); 2,25 [6H, s, (CH3)2-N-); 2,12 (3H, s, CHjC-O);, 1,16-3,79 (11H, m, -CH2-ciklopentanil, J:NCH2CH2N-). 106. példa ■H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,17-7.61 (4H, m, aril-H); 4,95 (2H, s, széles, -CH2-, 7- es gydrd);,3,71 (4H, m, -OCH2-, morfolinU-H); 2,69 (3H, s, CH3ON-); 2,45 (4H, m, > NCH2-morfolinil); 2,10 (3H, s, CHjC-O); 1,47-3,56 (11H, m, -CH2-ciklopentanil, ^ NCHzCHiN-). 107. példa ‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,17— 7.60 (4H, m, aril-H); 4,94 (2H, s, széles, -CH2-, 7-es gyűrű); 2,69 (3H, s, CH3C-N-); 1,46-3,25 (16H, m, - CH2-ciklopentanil, -CH2-piperazin, ^NH-). 108. példa 'H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8,7,10-7.59 (4H, m, aril-H); 6,89 (1H, qu, J<2 Hz, CH-); 4,90 (2H, s, széles, -CHr, 7-es gyűhl); 3,98 (2HV d, J-6 Hz, -OCH2-); 2,45 (3H, d, J<2 Hz, CH3-C-C-); 2,03 (3H, s, CHj-C-O); 1,59-3,35 (5H, m, ciklopentanil-H). 109. példa 'H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,23-7.61 (4H, m, aril-H); 6,90 (1H, qu, J<2 Hz, CH-); 4,82 (2H, s, széles, -CHr, 7-es gyűrű); 3,66 (4H, m, -OCHr, morfolinil); 2,44 (3H, d, J<2 Hz, CH3-C-C); 2,37 (4H, m, -NCHrmorfolinil); 1,46-3,26 (7H, m, -CH2-ciklopentanil). 110. példa ‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8,7,20-7.59 (4H, m, aril-H); 6,88 (1H, qu, K2 Hz, CH-); 4,78 (2H, s, széles, -CH2-, 7-es gyűrű); 2,46 [4H, 2qu, J-7 ,Hz, -N-(CH2CH3)2]; 2,45 (3H, d, J<2 Hz, CH3C-C-); 1^55-3,15 (7H, m, -CH2- ciklopentanü); 0,93 [6H, t, J-7 Hz, - N-(CH2CH3)2]. 111. példa 'H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 8,23 (1H, s, i NH-indol); 6,97-7,75 (9H, m, aril, indolil- H); 4,90 (2H, s, széles, -CHr, 7-es gyűrű); 2,93 (4H, s, > NCH2CH2-); 2,68 (3H, s, CH3C-N-); 1,49-3,10 (8H, m, -CH2-ciklopentanil, ^ NH). 112. példa ‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,23-7.60 (4H, m, aril-H); 4,96 (2H, s, széles, -CHr, 7- es gyűrű); 3,31 (3H, s, -OCH3); 3,30 (2H, d, J-6 Hz, -OCHr); 2,70 (3H, s, CH3C-N-); 1,56-3,39 (5H, m, ciklopentanil-H). 113. példa 'H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 6,71-7.61 (9H, m, aril-H); 4,95 (2H, s, széles, -CHr, 7- es gyűnj); 3,90 (2H, d, J-6 Hz, -OCHr); 2,72 (3H, s, CH3C-N-); 1,58-3,40 (5H, m, ciklopentanil-H). 120. példa ‘H-NMR spektruma (deutero-dimetil-szulfoxidban): 8 8,48 (1H, s, széles, -CH-); 7,41-7,62 (4H, m, aril- H); 5,00 (2H, s, széles, CHr, 7-es gyűrű); 3,16-3,26 (2H, m, -CH2-S-); 2,63 (3H, s, CH3-C-N-); 1,40-3,16 (5H, m, H-ciklopentanil);)NH nincs kimutatva 121. példa 'H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,22-7.62 (4H, m, aril-H); 4,93 (2H, s, széles, -CHr, 7- es gyűrű); 3,42 (2H, d, J-10 Hz, -CH2Br); 2,70 (3H, s, CH3-C-N); 1,64-3,33 (5H, m, H-ciklopentanil). 122. példa ‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,34-7.63 (4H, m, aril-H); 4,92 (2H, s, széles, -CH2-, 7- es gyűrű); 2,74 (3H, s, CH3C-N-); 2,47 (2H, d, J-8 Hz, - CH2C=N); 1,61-3,32 (5H, m, H-ciklopentanil). 125. példa ‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,10-7.61 (m, 4H-aril); 5,56/4,24 (AB-rendszer, Jab-12 Hz, -CH2-, 7-es gyűrű); 3,52-3,93 (m, 4H, -OCH2- morfofin); 2,68 (s, 3H, CHj-triazolgyűrű); 2,25-2^5 (m, 4H, ^ N-CH2-morfolin); 1,07-3,20 (m, 9H, -CHr,-CH, 6- os gyűrű, > N-CH2-). 126. példa ‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,15— 7.62 (m, 4H-aril); 5,56/4,17 (AB-rendszer, Jab-12 Hz, -CHr, 7-es gyűrű); 3,59 (d, 2H, J-6 Hz, -CH20 ); 2,66 (s, 3H, CH3-triazolgyűrű). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 23