203354. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, kondenzált tienotriazolo- és tienoimidazolo-diazepinek és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

HU 203 354 B

2

4. szám (D) típus, R3-klór, R2-morfolino, Zn-metilén,

RíZn helyzete-5; olvadáspontja: 184-186 'C

5. szám (D) típus, Rj-hidroxi, Rí-metoxi-karbonil,

Zn-0, R2 helyzete-5; olvadáspontja: 133— 135 'C

6. szám (C) típus, R3-klór, Rí-metoxi-karbonil, Z„-0,

R2 helyzete-5; olvadáspontja: 136-137 *C

7. szám (C) típus, R3-klór, R2-metoxi-karbonil, Zn-0,

R2 helyzete-6; olvadáspontja: 167-168 *C

8. szám (C) típus, R3-klór, Rí-morfolino-karbonil,

Zn-0, Rj helyzete-5

9. szám (D) típus, R3-kl6r, R2-N,N-di(n-propil)- amino-karbonil, Zn-0, R2 helyzete-5

m. táblázat

A táblázat egyes vegyületek ‘H-NMR spektmmát sorolja fel:

19. példa

‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,17—

7,56 (m, 4H, aril); 4,94 [(s, széles, -CH2- (7-es gyűrű)]; 3,98 (d, J-6 Hz, 2H, -OCH2-); 1,93-3,33 (m, 5H, 5- ös gyűrű); 2,70 (s, 3H, CH3-triazol); 2,02 (s, 3H, CH3C-O).

20. példa

‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,18— 7,62 (m, 4H, aril-H); 5,59, 4,22 [AB-rendszer, Jab-13 Hz, 2H, -CH2- (7-es gyűrű)]; 3,98 (d, J-5 Hz, 2H, -CH2- ); 2,92 (S, 3H, CH3-S02); 2,(69 (s, 3H, CH3- triazol); 1,31-3,00 (m, 7H, -CH2-, -CH, 6-os gyűrű).

22. példa

‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,62-7.91 (m, 4H, aril-ftálimid); 7,18-7,56 (m, 4H, aril-H);

4.92 [széles, 2H, -CH2- (7-es gyűrű)]; 4,13 (d, J-6 Hz, 2H, >NCH2-); 2,69 (s, 3H, CH3-triazolgyűrú); 1,60- 3,33 (m, 5H, -CH2-, -CH, 5-ős gyűrű).

23. példa

‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,20-7,58 (m, 4H, aril-H); 4,92 [s, széles, 2H, -CH2- (7-es gyűrű)]; 2,69 (s, 3H, CH3-triazolgyűrű); 1,71 (s, 2H, -NH2); 1,56-3,20 (m, 7H, -CH2- -CH, 5-ös gyűrű,

> NCH2-).

24. példa

‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,22- 7^56 (m, 4H, aril); 5,73 (t, J-6 Hz, 1H, ü NH); 4,91 [s, széles, 2H, -CH2- (7-es gyűrű)]; 3,22 (m, 2H, i NCH2); 2,68 (s, 3H, CH3-triazolgyÚrű); 1,94 (s, 3H, CH3C-O); 1,89-3,09 (m, 5H, -CH2-, -CH, 5-ös gyűrű).

27. példa

‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,18— 7,55 (m, 4H, aril-H); 5,45/4,22 [2s, széles, 2H, -CH2- (7- es gyűrű)]; 4,22 (qu, J-7 Hz, 2H, -OCH2-); 3,91 (s, 2H, -N-CH2-C-C); 3,43 (s, 2H, -N-CHjC-O); 2,78 (m, 2H, > NCH2CH2-); 2,70 (s, 3H, CHj-triazol); 1,98 (m, 2H, > N-CH2CH2-); 1,30 (t, J-7 Hz, CH3CH2-).

28. példa

‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,04- 7,67 (m, 4H, aril-); 6,87 (qu, J<1 Hz, 1H, CH-); 5,38 és 4,07 [AB-rendszer, Jab-13 Hz, 2H, -CH2- (7-es gyűrű)]; 4,06 ,(qu, J-8 Hz, 2H, -OCH2-); 2,41 ,(d, J<1 Hz, 3H, CH3-C-); 1,48-3,07 (m, 7H, - CH2-, -CH 6-os gyűrű); 1,17 (t, J-8 Hz, -CH2CH3).

62. példa

‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,17— 7,64 (m, 4H, aril-H); 6,87 (qu, J<1 Hz, 1H, HC-); 5,37/4,09 [AB-rendszer, Jab-12 Hz, 2H, -CH2- (7-es gyűrű)]; 3,37 (d, J-6 Hz, 2H, -CH2-); 2,41 (d, J<1 Hz, 3H, CH3-imidazolgyűriI); 1,04-2,86 (m, 7H, -CH2-, ■CH, 6- os gyűrű).

65. példa

‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,22- 7,63 (m, 4H, aril-H); 4,97 [s, széles, 2H, -CH2- (7-es gyűrű)]; 4,12 (d, J-6 Hz, 2H, -OCH2-); 2,98 (s, 3H, CH3-SO2-); 2,76 (s, 3H, CHj-triazolgyűrű); 1,58-3,37 (m, 5H, -CH2-, -CH, 5-ös gyűrű).

72. példa

‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,25- 7,48 (4H, m, aril-H); 4,85 (2H, AB-rendszer, Jab-12 Hz, -CH2-, 7-es gyűrd); 4,28 (3H, s, -OCH3); 3,64 (4H, m, -OCH2-, morfolinil); 2,35 (4H, m, - NCH2- morfolinil); 1,43-3,28 (7H, m, ciklopentanil-H, ^ N-CH2-).

75. példa

‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,19-7,60 (m, 4H, aril-H); 4,92 (s, széles, 2H, -CH2-, 7-es gyűrű); 2,70 (s, 3H, CH3-triazol); 2,47 [qu, J-7 Hz, 4H,)N- (CH2)2]; 1,47-3,18 (m, 7H, -CH2-, -CH, 5-ös gyűrű,)NCH2-); 0,93 [t, J-7 Hz, 6H, (CH3CH2)2-N].

76. példa

‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,20-7,54 (4H, m, aril-H); 4,92 (2H, s, széles, -CH2-, 7-es gyűrű); 2,68 (3H, s, CH3C-N-); 2,15 (3H, s, CH3N-); 1,46-3,24 (8H, m, H-cikÍopentanil, ^ N-CH); 0,92 (6H, 2d, J-7 Hz, CH3-izopropil).

84. példa

‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,23- 7,62 (m, 4H, aril-H); 6,56 (t, J-4 Hz, 1H, ^ NH); 5,62/4,31 (AB-rendszer, széles, 2H, -CH2-, 7-es gyűrű); 4,67 (s, 2H, > NCHí-tiofén); 4,07 (d, J-4 Hz, 2H, -CH2NH); 3,51 (s, széles, 4H, -CH2-, 6-os gyűrű); 2,70 (s, 3H, CH3- triazol); 2,06 (s, 3H, CH3C-O).

101. példa

‘H-NMR spektruma (deuterokloroformban): 8 7,18—

7,59 (4H, m, aril-H); 4,93 ,(2H, s, széles, -CH2-, 7-es gyűrű); 2,69 (3H, s, CH3-C-N-); 2,61 (2H, qu, J-7 Hz, CHsCHj-N-); 1,44-3,29 (8H, m, -CH2-(ciklopentanil,'-NH); 1,05 (3H, t, J-7 Hz, CH3CH2-N).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

k

t

60

22