203335. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ciklohexenon-oximétereket tartalmazó gyomirtó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

HU 203 335 B

2

Vegyület száma R1

R2

W

Op. CC) vagy NMR* (8 ppm-ben)

6.5

etil

2-etil-tio-2-metil-propil

4-(4-fluor-fenil)-but-3-enil

1.3 (s, 6H); 4,2 (t, 2H); 6,1 (dt, 1H);

6.4 (dt, 1H)

6.6

etil

2-etil-tio-f-metil-propil

4-(4-klór-fenil)-but-3-enil

1,3 (s, 6H); 4,2 (t, 2H); 6,2 (dt, 1H); 6,5 (dt, 1H)

6.7

etil

2,6,6-trimetil-ciklohex-1-enil

4-fenil-but-2-enil

1,0 (s, 6H); 4,5 (d, 2H); 5,8-6,2 (m, 2H)

6.8

propil

2,6,6-trimetil-ciklohex-1-enil

4-fenil-but-2-enil

1,0 (s, 6H); 4,5 (d, 2H); 5,6-6,1 (m, 2H)

7. táblázat

Néhány újabb (ID) általános képletű vegyület fizikai jellemzői

Vegyület száma R1

R2

W

Op. (°C) vagy NMR* (8 ppm-ben)

7.1

propil

tetrahidro-tío-pirán-3-il

4-(4-fluor-fenil)-pent-3-enil

2,0 (s, 3H); 4,1 (t, 2H); 5,7 (t, 1H)

7.2

etil

tetrahidro-tio-pirán-3-il

4-(4-fluor-fenil)-pent-3-enil

2,0 (s, 3H); 4,1 (t, 2H); 5,7 (t, 1H)

7.3

propil

tetrahidro-pirán-3 -il

4-(4-fluor-fenil)-pent-3-enil

2,0 (s, 3H); 4,1 (t, 2H); 5,7 (t, 1H)

7.4

propil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(4-fluor-fenil)-pent-3-enil

2,0 (s, 3H); 4,1 (t, 2H); 5,7 (t, 1H)

7.5

etil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(4-fluor-fenil)-pent-3-enil

2,0 (s, 3H); 4,1 (t, 2H); 5,7 (t, 1H)

7.6

etil

tetrahidro-tio-pirán-3-il

4-(4-fluor-fenil)-2-metíl-but-2-enil

1,6+1,75 (s, 3H); 5,5+5,65 (t, 1H)

etil

tetrahidro-tío-pirán-3-il

4-(4-fluor-fenil)-3-metíl-but-2-enil

7.7

propil

tetrahidro-tío-pirán-3-il

4-(4-fluor-fenil)-2-metil-but-2-enil

1,6+1,75 (s, 3H); 5,5+5,65 (t, 1H)

**)

propil

tetrahidro-tío-pirán-3-il

4-(4-fluor-fenil)-3-metíl-but-2-enil

7.8

etil

tetrahidro-pirán-3 -il

4-(4-fluor-fenil)-2-metíl-but-2-enil

1,6+1,75 (s, 3H); 5,5+5,65 (t, 1H)

**)

etil

tetrahidro-pirán-3-il

4-(4-fluor-fenil)-3-metíl-but-2-enil

7.9

propil

tetrahidro-pirán-3 -il

4-(4-fluor-fenil)-2-metil-but-2-enil

1,6+1,75 (s, 3H); 5,5+5,65 (t, 1H)

**)

propil

tetrahidro-pirán-3-il

4-(4-fluor-fenil)-3-metíl-but-2-enil

7.10

etil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(4-fluor-fenil)-2-metíl-but-2-enil

1,6+1,75 (s, 3H); 5,5+5,65 (t, 1H)

**)

eül

tetrahidro-pirán-4-il

4-(4-fluor-fenil)-3-metíl-but-2-enil

7.11

propil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(4-fluor-fenil)-2-metíl-but-2-enil

1,6+1,75 (s, 3H); 5,5+5,65 (t, 1H)

**)

propil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(4-fluor-fenil)-3-metil-but-2-enil

7.12

eül

tetrahidro-tio-pirán-3 -il

4-(4-klór-fenil)-2-metil-but-2-enil

1,65+1,8 (s, 3H); 5,45+5,65 (t, 1H)

**)

etíl

tetrahidro-tio-pirán-3-il

4-(4-kl6r-fenil)-3-metíl-but-2-enil

7.13

propil

tetrahidro-tío-pirán-3-il

4-(4-klór-fenil)-2-metil-but-2-enil

1,65+1,8 (s, 3H); 5,45+5,65 (t, 1H)

**)

propil

tetrahidro-tio-pirán-3-il

4-(4-klór-fenil)-3-metíl-but-2-enil

7.14

etíl

tetrahidro-pirán-3 -il

4-(4-klór-fenil)-2-metil-but-2-enil

1,65+1,8 (s, 3H); 5,45+5,65 (t, 1H)

**)

etíl

tetrahidro-pirán-3-il

4-(4-klór-fenil)-3-metil-but-2-enil

7.15

propil

tetrahidro-pirán-3-il

4-(4-klór-fenil)-2-metil-but-2-enil

1,65+1,8 (s, 3H); 5,45+5,65 (t, 1H)

propil

tetrahidro-pirán-3-il

4-(4-klór-fenil)-3-metil-but-2-enil

7.16

etíl

tetrahidro-pirán-4-il

4-(4-klór-fenil)-2-metíl-but-2-enil

1,65+1,8 (s, 3H); 5,45+5,65 (t, 1H)

**)

etíl

tetrahidro-pirán-4-il

4-(4-klór-fenil)-3-metíl-but-2-enil

7.17

propil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(4-klór-fenil)-2-metíl-but-2-enil

1,65+1,8 (s, 3H); 5,45+5,65 (t, 1H)

**) '

propil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(4-klór-feniI)-3-metil-but-2-enil

7.18

etíl

tetrahidro-tío-pirán-3-il

4-(4-fluor-fenil)-2-kl6r-but-2-enil

4,6 (s)+4,7 (d, 2H); 5,75+6,0 (t, 1H)

**)

etil

tetrahidro-tío-pirán-3-il

4-(4-fluor-fenil)-3-klór-but-2-enil

7.19

propil

tetrahidro-tio-pirán-3-il

4-(4-fluor-fenil)-2-klór-but-2-enil

4,6 (s)+4,7 (d, 2H); 5,75+6,0 (t, 1H)

**)

propil

tetrahidro-tío-pirán-3-il

4-(4-fluor-fenil)-3-klór-but-2-enil

7.20

etíl

tetrahidro-pirán-3-il

4-(4-fluor-fenil)-2-klór-but-2-enil

4,6 (s)+4,72 (d, 2H); 5,75+6,0 (t, 1H)

•*)

etíl

tetrahidro-pirán-3-il

4-(4-fluor-fenil)-3-klór-but-2-enil

7.21

propil

tetrahidro-pirán-3 -il

4-(4-fluor-fenil)-2-klór-but-2-enil

4,6 (s)+4,72 (d, 2H); 5,75+6,0 (t, 1H)

**)

propil

tetrahidro-pirán-3-il

4-(4-fluor-fenil)-3-klór-but-2-enil

7.22

etíl

tetrahidro-pirán-4-il

4-(4-fluor-fenil)-2-klór-but-2-enil

4,6 (s)+4;72 (d, 2H); 5,75+6,0 (t, 1H)

**)

etíl

tetrahidro-pirán-4-il

4-(4-fluor-fenil)-3-klór-but-2-enil

7.23

propil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(4-fluor-fenil)-2-klőr-but-2-enil

4,6 (s)+4,72 (d, 2H); 5,75+6,0 (t, 1H)

**)

propil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(4-fluor-fenil)-3-kl6r-but-2-enil

7.24

etíl

tetrahidro-tio-pirán-3-il

4-fenil-2-klór-but-2-enil

4,6 (s)+4,7 (d, 2H); 5,75+6,05 (t, 1H)

etíl

tetrahidro-tío-pirán-3-il

4-fenil-3-klór-but-2-enil

7.25

propil

tetrahidro-tío-pirán-3-il

4-fenil-2-klór-but-2-enil

4,6 (s)+4,7 (d, 2H); 5,75+6,05 (t, 1H)

**)

propil

tetrahidro-tío-pirán-3-il

4-fenil-3-klór-but-2-enil

14