203335. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ciklohexenon-oximétereket tartalmazó gyomirtó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 203 335 B 2 Yegyület Op. (’C) vagy száma Rl R2 W NMR* **) (S ppm-ben) 7.26 propil tetrahidro-pirán-4-il **) propil tetrahidro-pirán-4-il 7.27 etil tetrahidro-tio-pirán-3-il 7.28 propil tetrahidro-tio-pirán-3-il 7.29 etil tetrahidro-pirán-3-ü 7.30 propil tetrahidro-pirán-3-il 7.31 etil tetrahidro-pirán-4-il 7.32 propil tetrahidro-pirán-4-il 7.33 etil tetrahidro-tio-pirán-3-il #*) etil tetrahidro-tio-pirán-3-il 7.34 propil tetrahidro-tio-pirán-3-il **) propil tetrahidro-tio-pirán-3-il 7.35 edl tetrahidro-pirán-3-il **) etil tetrahidro-pirán-3-il 7.36 propil tetrahidro-pirán-3-il •*) propil tetrahidro-pirán-3 -il 7.37 etil tetrahidro-pirán-4-il **) etil tetrahidro-pirán-4-il 7.38 propil tetrahidro-pirán-4-il propil tetrahidro-pirán-4-il 4-fenil-2-klór-but-2-enil 4-fenil-3-klór-but-2-enil 4-klór-4-fenil-but-3-enil 4-klór-4-feniI-but-3-enil 4-kl6r-4-fenil-but-3-enil 4-klór-4-fenil-but-3-enil 4-klór-4-fenil-but-3-enil 4-klór-4-fenil-but-3-enil 4-(4-ciano-feniI)-2-metil-but-2-enil 4-(4-ciano-fenil-)-3-metil-but-2-enil 4-(4-ciano-fenil)-2-metil-but-2-enil 4-(4-ciano-fenil)-3-metil-but-2-enil 4-(4-ciano-fenil)-3-metil-but-2-enil 4-(4-ciano-fenil)-3-metil-but-2-enil 4-(4-ciano-fenil)-2-metil-but-2-enil 4-(4-ciano-fenil)-3-metil-but-2-enil 4-(4-ciano-fenil)-2-mctil-but-2-enil 4-(4-ciano-fenil)-3-metil-but-2-enil 4-(4-ciano-fenil)-2-metil-but-2-enil 4-(4-ciano-fenil)-3-metil-but-2-enil 4,6 (s)+4,7 (d, 2H); 5,75+6,05 (t, 1H) 1.15 (t, 3H); 4,2 (t, 2H); 6,2 (t, 1H) 0,95 (t, 3H); 4,2 (t, 2H); 6,2 (t, 1H) 1.15 (t, 3H); 4,2 (t, 2H); 6,15 (t, 1H) 0,95 (t, 3H); 4,2 (t, 2H); 6,2 (t, 1H) 1.15 (t, 3H); 4,2 (t, 2H); 6,2 (t, 1H) 0,95 (t, 3H); 4,2 (t, 2H); 6,2 (t, 1H) 3.4 (s)+3,5 (d, 2H); 5,5+5,65 (t, 1H) 3.4 (s)+3^5 (d, 2H); 5,5+5,65 (t, 1H) 3.4 (s)+3,5 (d, 2H); 5,5+5,65 (t, 1H) 3.4 (s)+3,5 (d, 2H); 5,5+5,65 (t, 1H) 3.4 (s)+3,5 (d, 2H); 5,5+5,65 (t, 1H) 3,45 (s)+4,6 (d, 2H); 5,5+5,65 (t. 1H) *) karakterisztikus jelek **) izomerelegy 25 3. példa Alkalmazási kísérletek Az (I) általános képlett! ciklohexenon-származékok növényekre gyakorolt hatását üvegházi kísérletekben 30 vizsgáljuk. A növényeket 300 ml-es műanyag cserepekben, 3% humusztartalmú agyagos homokban neveljük; a vizsgált növények magvait a megkívánt mélységre vetjük. Preemergens kezelés esetén a vízben emulgeált 35 vagy szuszpendált hatóanyagokat permetezéssel, közvetlenül a vetés után juttatjuk a talaj feszínére; az adag 0,5 kg/ha. A kazalés után a cserepeket belocsoljuk, és átlátszó műanyag fedelet borítunk rájuk. Ilyen körülmények között a növények kikelnek és fejlődnek, ha- 40 csak a vizsgált anyag nem befolyásolja azt. Posztemergens kezelés esetén a növényeket előbb 3-15 cm-es magasságúra neveljük, és csak ezután kezeljük. A kísérleteket olyan üvegházban folytattuk, ahol a 45 melegkedvelő növényfajok számára 20-35 "C, a mérsékelt öviek számára 10-25 *C hőmérsékletet biztosítottunk. A kísérleteket 2-4 hétig folytattuk, ami alatt a növényeket a szokásos módon ápoltuk, és megfigyeltük. A vizsgálati anyagok hatását 0-100 értékhatárú skálával mértük, ahol 0 minden szempontból normálisan fejlődő növényeket (a vizsgált anyag hatástalanságát), 100 pedig ki sem kelt vagy teljesen elpusztult növényeket jelent. Az üvegházi kísérletekben vizsgált növényfajok a következők: Latin név Magyar név Digitaria sanguinalis pirók ujjasmuhar Echinochloa crus-galli kakaslábfű Leptochloa fascicularis -Medicago sativa lucerna Oryza sativa rizs Setaria faberii szőrös köles Setaria italica olasz muhar Setaria viridis zöld muhar A fűféle gyomnövények ellen jó hatást mutatnak posztemergens alkalmazás esetén a 3.3., 3.4., 3.8., 3.13., 3.34., 3.36., és 3.73. vegyületek, amelyek ugyanakkor nem károsítják a rizst és a lucernát. 8. táblázat Nemkívánatos pázsitfűfélék szelektív irtása rizsben posztemergens alkalmazás esetén növényházban Példa Alkalmazott mennyiség Vizsgált növények és károsodás (%) [kg hatóanyag/ha] Oryza sativa Digitaria sanguinalis Echinochloa Setaria italica 3.4 0,125 5 95 100 98 3.8 0,25 10 100 100 90 3.13 0,06 10 100 100 100 3.73 0,125 0 100 100 100 15
