203270. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált 2-fenil-imino-oxazolidineket tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

HU 203270B

piridazinon,4-klór-5-(metil-amino)-2-[3-(trifluormetil)-fenil]-3(2H)-piridazinon, 3-klór-4-ldór-metU-l-(3-trifluor-metil-fenil)-2-pirrolidon, 1-metil-3-fenil-5-[3-(trifluor-metil)-fenil]-4-(lH)-piridin on; szín. triazinok például; 2-klór-4-(l -ciano-1 -metil-etil-amino)-6-etil-amino-l,3,5-triazin, szulfonil-karbamidok, például: l-(2-klór-fenil-szulfonü)- 3-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-U)-karbamid és 2-[3-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-ureido-szulfonil]-benzoesav, és imidazoüdinok, például: 2-(3- karboxi-kinolü)-5-izopropil-5-metil-imidazolid-4 -on.

6. karbamid vegyületek, például: 3-(3,4-diklór-fenil)-l,l-dimetil-karbamid, 3-[4-(4-ldór-fenoxi)fenil]-1,1 -dimetil-karbamid, 1,1 -dimetil-3-[3 -(trifluor-metil)-fenil]-karbamid, 3-(3-klór-4-metil-fenil)-1,1 -dimetil-karbamid, 5-bróm-3-szekbutil-6-metil-uracil, 1 -benzotiazol-2-il -1,3-dimetil-karbamid, 3-(4-izopropil-fenil)-1,1 -dimetil-karbamid és 3-(3-klór-4-metoxi-fenil)-1,1 -dimetilkarbamid.

7. notri-fenil-éterek, például: 2,4-diklór-fenil-3- metoxi-4-nitro-fenil-éter, 5-[2-klór-4-(trifluormetil)-fenoxi]-2-nitro-benzoesav, 2-klór-4-trifiuor-metil-fenil-3-etoxi-4-nitro-fenil-éter, metil-[4- (2,4-diklór-fenoxi]-2-nitro-benzoát, etil-{2-[{2- nitro-5-(2-klór-4-trifluor-metiI-fenoxi)}-fenil-ka rbonil-oxi}-propionátés2-klór-4-trifluor-metil-fenil-3-metil-szulfonil-karbamoil-4-nitro-fenil-éter.

8. nitrilek, például: 2,6-diklór-benzonitril, 3,5- dibróm-4-hidroxi-benzonitril és 4-hidroxi-3,5-dijód-benzonitril; továbbá etiI-[2-(N-benzoii-3,4- diklór-anilin)]-propionát, metil-[N-benzoil-N-(3- klór-4-fluor-fenü)]-2-amino-propionát, butil-[2- [4-(5-trifluor-metil-2-piridü-oxi)-fenoxi]-propio nát, 2-(3,5-diklór-fenil)-2-(2,2,2-triklór-etil)-oxirán, S-etil-N,N-hexametilén-tiokarbamát, 5-tercbutil-3-(2,4-diklór-5-izopropil-fenil)-l,3,4-oxadi azol-2(3H)-on, N-(foszfonometil)-glicin vagy sói, metil-{2-[4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi}-propionát, 3-izopropil-(lH)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on- 2,2-dioxidés2-(l-etoxi-iminobutil)-5-[2-(etil-tio)propil]-3-hidroxi-cildohex-2-enon.

Növényi növekedésszabályzó anyagok:

gibberellinsav, a-ciklopropil-a-(4-metoxi-fenil)-5-pirimidin-metanol, 2-klór-etil-trimetil-ammóniumsók, 2,3:4,6-di-0-izopropilidén-a-L-xilo-2-hexulofuranozonsav-nátriumsó, 2-klór-etil-foszfonsav, N,N-bisz(foszfono-metil)-glicin, 1,1-dimetil-piperidinium-ldorid, N-[2,4-dimetil-5-(trifluormetil)-szulfonil-amino)-fenil]-acetamid, maleinsav-hidrazid, 2-(l-naftil)-ecetsav és zsírsavak vagy alacsony homológszámú észtereik.

Fungicidek:

1. szerves ónvegyületek, például: trifenil-ón-hidroxid és trifenil-ón-acetát;

2. alkilén-bisz-ditio-karbamátok, például: cinketilén-bisz-ditio-karbamát és mangán-etilén-biszditio-karbamát.

3. 1-acil" vagy 1-karbamoil-N-benzimidazol(2)karbamátok és l,2-bisz(3-alkoxi-karbonil-2-tiureido)-benzol, 2,4-dinitor-6-(l -metil-heptil-fenilkrotonát, 2-[bisz(dimetil-amino)-foszforil]-3-fenil-5-amino-l,2,4-triazol, N-triklór-metil-tioftálimid, N-triklór-metil-tiotetrahidroftálimid, N-7

(1,1,2,2-tetraklór-etil-tio)-tetrahidroftálimid, N- diklórfluor-metil-tio-N-fenil-N.N’-dimetil-szulfa mid, tetraklór-izoftalonitril, 2-(4’-tiazolil)-benzimidazol,5-butil-2-etil-amino-6-metil-pirimidin-4- il-dimetil-szulfamát, l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil—1—(1,2,4-triazol-1 -il)-2-butanon, 1 -[2-(2,4-diklórfenil)-4-propil-l,3-dioxolán-2-il-metil]-lH-l,2 ,4-triazol, 2,4’-difluor-a-(lH-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-benzhidril-alkohol, a-(2-klór-fenil)-a-(4- fluor-fenil)-5-pirimidin-metanol, a-(2-klór-fenil)a-(4 -klór-f enil)-5-pirimidin-metanol, 1 -(izopropilkarbamoil)-3-(3,5-diklór-feniI)-hidantoin, N(l,l,2,2-tetraklór-etil-tio)-4-ciklohexén-l,2-karb oximid, N-triklór-metil-tio-4-ciklohexén-l,2-dikarboximid, N-tridecil-2,6-dimetil-morfolin, 5,6- dihidro-2-metil-l ,4-oxatiin-3-karboxanilid, etilfoszfit fémsói és N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(metoxiacetil)-alanin-metil-észter vagy ezek keverékei.

A kezeléshez felhasznált készítménydózis különféle tényezőktől függ, így például az alkalmazási területtől, a használt hatóanyagtól, a készítmény típusától, a gyomok, illetve a kultúrnövény természetétől és méreteitől és a időjárási viszonyoktól.

Általában kedvező eredményeket érhetünk el, ha hektáronként 0,01-10 kg, előnyösen 0,1-3 kg hatóanyagot használunk fel.

Úgy találtuk, hogy a találmány szerinti készítmények herbicid hatása fokozható alkalmas adalékanyagok, például ásványi olajok és/vagy polialkoholok és/vagy polioxi-etilének alkalmazásával. Az ásványi olajokat és a felületaktív anyagokat említi például a 7 613 453. számú holland szabadalmi leírás. A hatásnövelő adalékanyag alkalmazandó mennyisége széles határok között változhat, ez hektáronként rendszerint 10-10000 ml-t jelent.

A találmány szerinti, (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy a (IV) általános képletű —ahol R.2 és R.3 jelentése azonos az előzőekben tett meghatározásokkal; Y jelentése aminocsoport vgy dildór-metilén-amino-csoport — vegyületet az (V) általános képletű — ahol Rí és X jelentése azonos az előzőekben tett meghatározásokkal; A és B jelentése egyaránt hidrogénatom vagy egy együttesen képzett, alacsony szénatomszámú N-alkü-imino-metil-csoport, azzal a korlátozással, hogy

a) ha y jelentése aminocsoport, az A ésB együttesen egy alacsony szénatomszámú N-alkil-iminometilén-csoportot képez és

b) ha y jelentése diklór-metilén-amino-csoport, az A és B jelentése egyaránt hidrogénatom

— vegyületlel reagáltatjuk.

Részletesebben, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy a (VI) általános képletű — ahol R2 és R3 jelentése azonos az előzőekben tett meghatározásokkal — vegyületet a (VII) általános képletű — ahol Rí és X jelentése azonos az előzőekben tett meghatározásokkal, R4 jelentése alacsony szénatomszámú alkilcsoport — vegyit!ettel vagy szerves vagy szervetlen savval alkotott sójával reagáltatjuk; vagy a (VIII) általános képletű — ahol R2 és R3 jelentése azonos az előzőekben tett meghatározásokkal — vegyületet a (IX) általános képletű — ahol Rí és X jelentése azonos az előzőekben tett meghatározásokkal — vegyülettel reagáltatjuk.

8

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

5