203081. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-fenil-5-exo-metilén-pirrolidin-2-on-származékokat tartalmazó herbicid vagy növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 HU 202 081 B 6 melyek önmagukban is reagálnak a (IV) általános képlett! Grignard-vegyülettel. Különösen kiemelendők itt azok az (I) általános képlett! fenolok (R7 = hidrogénatom), melyek herbicid hatásuk mellett értékes közbenső termékek is a b) eljárásváltozatban, a végtermékek előállítására. A fenti Grignard-reakció termékei az (V) általános képlett! alkoholok, melyekből víz kihasításával nyerjük a találmány szerinti eljárással előállított exo-metilén-vegyületcket. A vízkihasítást önmagukban ismert eljárásokkal végezhetjük, például protonsavakkal, például p-toluolszulfonsawal, hidrogén-halogenidekkel, kénsavval stb. További előnyös eljárás a kálium-hidrogén-szulfáttal emelt hőmérsékleten történő kezelés. Az (V) általános képlett! alkoholok értékes közbenső termékek a találmány szerinti általános képlett! exo-metilén-vegyületek előállítása során. A (III) általános képlett! vegyületek ismertek, vagy ismert eljárásokkal előállíthatók. Ilyen reakció például a D. reakcióvázlaton szereplő módszer, melynek során (VI) általános képlett! furán-dion-származékokat (VII) általános képlett! anilinekkel reagáltatunk, ahol R'-R7 jelentése az (I) általános képletnél megadott. Az (I) általános képlett! vegyületek igen értékes mezőgazdasági hatóanyagok, melyek megfelelő mennyiségben alkalmazva igen jó szelektív herbicidként alkalmazhatók haszonnövények termőterületén a gyomok irtására. Ez azt jelenti, hogy ezen felhasználási mennyiségekben az (I) általános képlett! hatóanyagok igen jó szelektív herbicid tulajdonságot mutatnak gyomokkal szemben. A kultúrnövények, például rozs, árpa, zab, búza, kukorica, köles, rizs, gyapot és szója alacsonyabb hatóanyagmennyiségnél gyakorlatilag egyáltalán nem károsodnak. Emelt hatóanyagmennyiségeknél a haszonnövények növekedése csak kis mértékben változik. Ha a találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képlett! hatóanyagokat nagy dózisban alkalmazzuk, azok totális herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. A találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagok beavatkoznak a növények metabolizmusába, ezért növénynövekedést szabályozó szerekként is alkalmazhatók. Eddigi ismereteink szerint a növénynövekedést szabályozó készítmények hatása azon alapszik, hogy egy hatóanyag több különböző hatást képes növényekre gyakorolni. Ezen anyagok hatása jelentős mértékben függ az alkalmazás időpontjától, azaz a növény fejlődési állapotától, valamint a növényekre vagy azok környezetére adagolt hatóanyag mennyiségétől és az adagolás formájától. Szükséges azonban minden esetben, hogy a növénynövekedést szabályozó készítmények a haszonnövényeket meghatározott kívánatos irányban befolyásolják. Növénynövekedést szabályozó készítmények befolyására a növények lombozatát úgy alakíthatjuk, hogy meghatározott időpontra a növények leveleiket lehullassák. Az ilyen jellegű lombtalanítás különösen nagy szerepet játszik a gyapot mechanikus aratásánál, jelentős lehet azonban más ültetvényeken is, például szőlőszüretnél, a szüretelés megkönnyítésére. A növények lombtalanítása azért is hasznos lehet, hogy a növények légzését elültetés előtt visszaszorítsuk. Ugyancsak szabályozható növényi növekedést szabályozó készítményekkel a gyümölcshullás. Ezzel egyrészt megakadályozható egy idő előtti gyümölcshullás. Másrészt, ugyanakkor elő is segíthető bizonyos mértékben a gyümölcsök lehullása, vagy akár a virágok lehullása, mellyel a mutáció akadályozható meg. Ezen hatás alatt azt értjük, hogy bizonyos gyümölcsfajták endogén okok következtében évről évre igen eltérő termést hoznak. Elérhető ezen kívül a növénynövekedést szabályozó készítményekkel az is, hogy a beérés időpontjára a gyümölcsök szedéséhez szükséges erőt úgy csökkentsük, hogy lehetővé váljon egy mechanikus gyümölcsszedés, vagy megkönnyíthessük a manuális szüretelést. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek szelektív herbicid hatását mind kikelés előtti, mind kikelés utáni alkalmazás esetén tapasztaltuk. Ezek a hatóanyagok ezért mind a kikelés előtti, mind a kikelés utáni kezelési eljárás során egyenértékűen jó eredménnyel használhatók. Ugyancsak a találmány tárgya herbicid szabályozó készítmény, mely hatóanyagként valamely új (I) általános képletű vegyületet tartalmaz. Előnyösen a találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagok vagy készítmények a haszonnövények szaporítóanyagára is felvihetők. Különösen előnyös ilyen szempontból a magcsávázás. Szaporítóanyag alatt a magokat, dugványokat és bármely olyan növényi részt értünk, melyekből a haszonnövények kihajtathatók. Az (I) általános képletű vegyületekkel kezelt szaporítóanyag ugyancsak a találmány tárgyát képezi. Az (I) általános képletű vegyületeket önmagukban, vagy előnyösen készítményformában, a formálási technikában általánosan alkalmazott segédanyagokkal együtt használjuk, és ilyen célra például emulzió-koncentrátum, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldat, híg emulzió, peimetezőpor, oldható por, porozószer, granulátumalakra, vagy például polimer anyagokba kapszulázva dolgozzuk fel, önmagukban ismert eljárásokkal. A felvitel módját, például permetezést, ködösítést, porozást, kenést vagy öntözést mindenkor a készítmény formájától, az elérendő céltól és az adott körülményektől függően választjuk meg. A készítményeket, azaz az (I) általános képletű hatóanyagokat és egy szilárd vagy folyékony adalékanyagot tartalmazó formákat önmagukban ismert módszerekkel állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat töltőanyagokkal, például oldószerekkel, szilárd hordozóanyagokkal és adott esetben felületaktív vegyületekkel (tenzidekkel) alaposan összekeveijük és/vagy eldörzsöljük. Ilyen célra például a következő oldószerek jöhetnek számításba: aromás szénhidrogének, előnyösen a 8—12 szénatomos frakciók, például xilol-elegyek, vagy szubsztituált naftalinok, ftálsav-észterek, például dibutil- vagy dioktil-ftalát, alifás szénhidrogének, például ciklohexán vagy paraffinok, alkoholok és glikolok, valamint ezek észterei és éterei, például etanol, etilénglikol, etilénglikol-monometil- vagy -etil-éter, ketonok, például ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, például N-metil-2-piirolidon, dimetil-szulfoxid vagy dimetil-formamid, valamint adott esetben epoxidált növényi olajok, például epoxidált kókuszolaj vagy szójaolaj vagy víz. Szilárd hordozóanyagok, melyek például porozószerek vagy diszpergálható porok előállítására alkalmasak, elsősorban a természetes kőzetlisztek, például kaiéit, talkum, kaolin, montmorillonit vagy attapulgik A fizi-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
