203024. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként helyettesített piridin-származékokat tartalmazó herbicid készítmények
HU 203024B toxi-metilén)-amino]-4-propil-2-(trifluor-metü)etilészter 3.0 g (0,0092 mól) 16. példa szerint előállított termék, 10 ml trimetil-ortoformát és 70 mg p-toluol-szulfonsav oldatát 100 °C-on keverjük 2 óra hosszat. A reakcióelegyet vákuumban betöményítjük és a maradékot golyóshűtő alkalmazása mellett desztilláljuk 135 °C-on és 1 torr nyomáson. ílymódon 3,13 g terméket kapunk 92%-os kitermeléssel színtelen olaj alakjában. n D-1,465. Analízis Számított: C: 48,92, H: 4,65, N: 7,61%, Talált: C: 48,66, H: 4,57, N: 7,33%. 39. példa 3-piridin-karbonsav-6-(difluor-metil)-5-[(met oxi-metilén)-amino]-4-(2-metil-propil)-2-(triflu-or-metil)-etüészter 4,10 g (0,012 mól) 1. példa szerint előállított termék, 7 ml trimetü-ortoformát és 70 mg p-toluolszulfonsav oldatát 100 °C-on keverjük éjszakán át. Ezután a reakcióelegyet vákuumban betöményítjük és a maradékot golyóshűtő alkalmazása mellett desztilláljuk 150 °C-on és 1 torr nyomáson. ílymódon 4,07 g terméket kapunk 89%-os kitermeléssel színtelen olaj alakjában. n D“ 1,457. Analízis I Számított: C: 50,26, H: 5,01, N: 7,35%, Talált: C:50,16,H:5,19,N:7,01%. 40. példa 3-piridin-karbonsav-6-(difluor-metil)-4-etil-5-[(metoxi-metilén)-amino]-2-(trifluor-metil)-meti lészter 4.0 g (0,013 mól) 1. példa szerint előállított termék, 10 ml trietil-ortoformát és 70 mg p-toluolszulfonsav oldatát 100 °C-on melegítjük 3 óra hosszat. A reakcióelegyet ezután vákuumban betöményítjük és a maradékot golyóshűtő alkalmazása mellett desztilláljuk 150 “C-on és 1 torr nyomáson, ílymódon 4,18 g terméket kapunk 88%-os kiterme-17 Analízis Számított: C: 47,46, H: 4,27, N: 7,91%, Talált: C: 47,41, H: 4,29, N: 7,80%. 41. példa 3-piridin-karbonsav-6-(difluor-metil)-5-{[(2-metil-propoxi)-metilén]-amino}-4-propil-2-(triflu or-metil)-etilészter 4,0 g (0,012 mól) 16. példa szerint előállított termék, 10 ml tri-izobutü-ortoformát és 70 mg p-toluol-szulfonsav oldatát 110 °C-on melegítjük 16 óra hosszat. A reakcióelegyet vákuumban betöményítjük és a maradékot golyóshűtő alkalmazása mellett desztilláljuk 150 “C-on és 1 torr nyomáson. ílymódon 4,6 g terméket kapunk 81%-os kitermeléssel színtelen olaj alakjában. n^SD-1,503. Analízis Számított: C: 52,68, H: 5,65, N: 6,83%, Talált: C: 52,65, H: 5,69, N: 6,82%. 42. példa 3-piridin-karbonsav-5-[(n-butoxi-metilén)-am ino]-6-(difluor-metU)-4-etil-2-(trifluor-metil)-eti lészter 8,7 g tri-n-butil-ortoformát, 4,0 g (0,013 mól) 2. példa szerint előállított termék és 70 mg p-toluolszulfonsav oldatát 110 “C-on melegítjük 18 óra hosszat. A reakcióelegyet ezután vákuumban betöményítjük és a maradékot golyóshűtő alkalmazása mellett desztilláljuk 150 "C-on és 1 torr nyomáson, ílymódon sárga színű olajat kapunk, amelyet szilikagélen kromatografálunk, az eluálást 2% etü-acetát/ciklohexán-eleggyel végezzük, így 1,98 g terméket kapunk, amelyet szilikagélen kromatografálunk, az eluálást 2% etil-acetát/ciklohexán-eleggyel végezzük, így 1,98 g terméket kapunk 39%-os kiter-18 Analizis Számított: C: 51,52, H: 5,34, N: 7,07%, Talált: C: 51,76, H: 5,42, N 7,00%. 43. példa 3-piridin-karbonsav-6-(difluor-metil)-4-etil-5-[(n-propoxi-metilén)-amino]-2-(trifluor-metil)-etilészter 5.0 g (0,016 mól) 2. példa szerint előállított termék, 10 ml tri-n-propil-ortoformát és 70 mg p-toluol-szulfonsav elegyét 110 “C-on melegítjük 1 óra hosszat. A reakcióelegyet ezután vákuumban betöményítjük és a maradékot golyóhűtő alkalmazása mellett desztilláljuk 140 “C-on és 1 torr nyomáson, ílymódon 4,25 g terméket kapunk 69%-os kitermeléssd világossárga olaj alakjában. n25D-1,461. Analízis Számított: C: 50,26, H: 5,01, N: 7,33%. Talált: C: 50,24, H: 5,02, N: 7,30%. 44. példa 3-piridin-karbonsav-6-(difluor-metil-4-etiI-5-{[(2-metil-propoxi)-metilén]-amino}-2-(trifluor-metü)-etilészter 4.0 g (0,013 mól) 2. példa szerint előállított termék, 10 ml tri-izobutil-ortoformát és 70 mg p-toluol-szulfonsav oldatát 110 “C-on melegítjük 18 óra hosszat. A reakcióelegyet ezután vákuumban betöményítjük és a maradékot golyóshűtő alkalmazása mellett desztilláljuk 140 °C-on és 1 torr nyomáson, ílymódon 3,8 g terméket kapunk 75%-os kitermeléssel halványsárga olaj alakjában, amely lassan kikristályosodik. Op. 34-35 “C. Analízis Számított: C: 51,51, H: 5,34, N: 7,07%, Talált: C:51,37,H:5,35,N:7,01%. 45. példa 3-piridin-karbonsav-6-(difluor-metil)-5-{[(N, N-dimetil*amino)-metilén]-amino}-4-metil-2-(tri fluor-metil)-etilészter 5.0 g (0,168 mól) 71. példa szerint előállított termék, 4,0 g (0,34 mól) dimetil-formamid-dimetilacetál és 100 mg p-toluol-szulfonsav szuszpenzióját visszafolyatás közben melegítjük 1 óra hosszat. A 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11
