202866. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-(amino-metil)-3-(2,4-difluor-3-klór-fenil)-4-ciano-pirrol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 202 866 B 2 A találmány tárgyát hatóanyagként új l-(amino-metil)- 3-(2,4-difluor-3-klór-fenil)-4-ciano-pirrol-származéko kát tartalmazó fungicid készítmények és a vegyületek előállítási eljárása képezi. Ismert, hogy bizonyos 3-aril-pirrol-származékok, 5 így például a 4-ciano-3-(2,3-diklór-fenil)-pirrol jó fungicid hatású (például a 174 910, 182 738 és 133 247 számú európai szabadalmi leírás). Ismert, hogy az l-(amino-metil)-3-aril-4-ciano-pirrol-származékok fungicid hatásúak. Ezt a 3 702 852.9 10 számú és 3 702 853.7 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratok ismertetik. A találmány szerinti készítmények hatóanyagát az (I) általános képletű új l-(amino-metil)-3-(2,4-difluor- 3-klór-fenil)-4-ciano-pirrol-származékok képezik. A 15 képletben R jelentése (I) általános képletű csoport - a képletben R1 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése egyszeresen furanilcsoporttal, tetrahidro-furanilcsoporttal vagy piridilcsoporttal 20 helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport. Az új (I) általános képletű l-(amino-metil)-3-(2,4- difluor-3-klór-fenil)-4-ciano-pirrol-származékokat - a képletben R jelentése (1) általános képletű csoport - a képletben 25 R1 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése egyszeresen furanilcsoporttal, tetrahidro-furanilcsoporttal vagy piridilcsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport - úgy állítjuk elő, hogy (II) képletű 3-(2,4-difluor-3- 30 klór-fenil)-4-caino-pirrolt formaldehiddel és (III) általános képletű aminnal - a képletben R jelentése a megadott - reagáltatunk, adott esetben hígítószer és adott esetben a reakciót elősegítő anyag jelenlétében. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű 35 vegyületek, amelyeknek képletében R jelentése (1) általános képletű csoport - a képletben R1 jelentése metil-, etil-, n- vagy izopropil-, n-, izo- vagy szek-butil-csoport, R2 jelentése egyszeresen helyettesített metil-, etilvagy propilcsoport. Rendkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében R jelentése (1) általános képletű csoport - a képletben R1 jelentése metil-, etil-, n- vagy izopropil-, n-, izo- vagy szek-butil-csoport, R2 jelentése egyszeresen helyettesített metil-, vagy propilcsoport. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek is, amelyeknek képletében R jelentése (1) általános képletű csoport - a képletben R1 jelentése metil-, etil-, n- vagy izopropil-, n-, izo- vagy szek-butil-csoport, és R2 jelentése egyszeresen helyettesített metilcsoport. Az előállítási példákban bemutatott vegyületeken kívül megemlítjük a következő táblázatban felsorolt (I) általános képletű l-(amino-metil)-3-(2,4-difluor-3- klór-fenil)-4-ciano-pirrol-származékokat. R 40 45 50 55-N-N-N-N-N'-N-N-N-N-N-N X2H5 CH2-< I o— . (CH2)2-CH3 ch2 ( : 0—1 CH(CH3)2 ch2-/ ] o— ch3 ' CH2-CH2 ch3 CH I ch3 ch3 CH I ch3 CH2-CH(CH3)2 CH2 ch3 I CH-C2H5 oo CH2-^ I o—1 ch3 N=\ CH2-Vi CH2-CH(CH3)2 ch2—<( 0— . CH(CH3)2 60 2
