202857. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált oxatiolánokat tartalmazó fungicid, illetve növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

23

HU 202 857 B

24

Sorszám

59

60

70

71

72

73

II. táblázat

H i I 11

Y

n

Olvadáspont (*C)

N

0

70-76

N

2

175-177

CH

0

67-70

CH

1

125-129

CH

0

88-90

CH

1

175-180

(1) Nukleáris mágneses rezonancia (n.m.r.) adatok: Sorszám: 27 (deuterált kloroform, CDC13): 8,0 (1H, s),

7.8 (1H, s), 7,3 (2H, d), 6,8 (2H, d), 4,7 (2H, s), 4,1-4,5 (2H, m), 3,9 (2H, t), 2,8-3,1 (2H, m), 0,7-2,1 (9H, m). 25

Sorszám: 29 (dimetil-szulfoxid, DMSO-d«): 8,2 (1H, s),

7.8 (1H, s), 6,7-7,4 (4H, m), 4,8 (2H, s), 4,0-4,5 (2H, m), 3,9 (2H, t), 2,8-3,2 (2H, m), 0,7-2,0 (9H, m).

Sorszám: 33 (CDC13): 7,7 (2H, bs), 6,7-7,4 (4H, m), 5,4 30 (1H, d), 4,8 (1H, d), 3,7-4,7 (4H, m), 3,2 (2H, t), 0,7-2,2 (9H, m).

Sorszám: 34 (CDC13): 7,9 (1H, s), 7,7 (1H, s), 6,7-7,4 (4H, m), 4,8 (2H, s), 3,£4,6 (2H, m), 2,5-2,9 (2H, m), 0,7-2,1 (13H, m). 35

Sorszám: 37 (CDC13): 8,0 (1H, s), 7,8 (1H, s), 6,4-7,4 (4H, m), 4,6 (2H, s), 3,£4,5 (2H, m), 3,7 (2H, bs), 2,6-3,1 (2H, m).

Sorszám: 38 (CDC13): 8,0 (1H, s), 7,8 (1H, s), 6,4-7,4

(4H, m), 4,7 (2H, s), 3,64,5 (2H, m), 2,9 40 (6H, s), 2,6-2,9 (2H, m).

Sorszám: 39 (CDC13): 8,0 (1H, s), 7,8 (1H, s), 6,4-7,3 (4H, m), 4,7 (2H, s), 3,7-4,5 (2H, m), 3,3 (4H,q),2,9(2H,m),U(6H,t).

Sorszám: 42 (CDC13): 8,0 (1H, s), 7,9 (1H, s), 7,2 (2H, 45 d), 6,6 (2H, d), 4,6 (2H, s), 3/M.5 (2H, m), 3,3 (4H, q), 2,8-3,1 (2H, m), 1,1 (6H,

0.

Sorszám: 48 (CDC13): 8,6 (1H, 6s), 6,9-8,0 (11H, m), 4,7 (2H, s), 3,7-4,5 (2H, m), 2,7-3,1 (2H, m).

Sorszám: 75 (CDC13): 2,68-3,31 (2H, m), 3,82-4,68 (2H, m), 4,89 (2H, s), 6,33 (2H, m), 7,46 (1H, m), 7,86 (1H, s), 8,08 (1H, s).

Sorszám: 81 (CDC13): 8,0 (1H, s), 7,8 (1H, s), 6,8-7,4 (4H, m), 4,8 (2H, s), 3,84,6 (2H, m), 3,9 (3H, s), 2,7-3,0 (2H, m).

Sorszám: 88 (CDC13): 7,9 (1H, s), 7,8 (1H, s), 6,7-7,9 (9H, m), 4,5 (2H, s), 3,64,4 (2H, m), 2,7-3,0 (2H, m).

Sorszám: 89 (CDC13): 7,9 (1H, s), 7,7 (1H, s), 7,0-8,3 (9H, m), 4,7 (2H, s), 3,7-4,6 (2H, m), 2,6-2,9 (2H, m).

Analóg módon állíthatók elő a következő vegyületek is:

9a. 1 - {[2-(4-bróm-fenil)-1,3-oxatiolan-2-il]-metil} -1H-1,3-imidazol, op.: 103-105 ‘C.

24a 1 - {[2-[4-(l-metil-etoxi)-fenil]-l,3-oxatiolán-2-il]-metil}-lH-l,3-imidazol, olaj,

NMR-spektruma (CDC13): 6,7-7,3 (7H, m), 3,7-4,7 (3H, m), 4,3 (2H, s), 2,7-3,0 (2H, m), 1,3 (6H, d);

32a 1- {[2-[2-(pentil-oxi)-fenil]-1,3-oxatiolán-2-il]-metil)-lH-l,3-imidazol, olaj,

NMR-spektruma (CDC13): 6,7-7,4 (7H, m), 4,5 (2H, s), 3,8-4,4 (4H, m), 2,3-2,9 (2H, m), 0,8-2,2 (9H,m);

13