202857. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált oxatiolánokat tartalmazó fungicid, illetve növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
25 HU 202 857 B 26 27a 1- {[2-[4-(pentil-oxi)-fenil]- l,3-oxatiolán-2-il]-metil}-lH-l,3-imidazol, olaj, NMR-spektruma (CDC13): 6,7-7,4 (7H, m), 4,3 (2H, s), 3,7-4,4 (4H, m), 2,6-3,1 (2H, m), 0,7-2,0 (9H,m), 4a 1 - {[2-(4-fluor-fenil)-1,3-oxatiolán-2-il] -metil} -1H-l,3-imidazol-hidroklorid,op.: 226-227 "C. 7. példa Lisztharmat elleni szisztemikus védekezés vizsgálata A következő eljárással a találmányunk szerinti hatóanyagok árpában fellépő, lisztharmat (Erysiphe graminis) és uborkában fellépő, lisztharmat (Erysiphe cichoracearum); BMS és CMS betegségek elleni hatásosságát vizsgáltuk szisztemikus, gyökéren keresztüli felvé- 15 tellel. Árpa- és uborkapalántákat neveltünk (100 x 100 x 86) mm-es edényekben, minden edény néhány palántát tartalmazott, a nevelést 6, illetve 10 napon át folytattuk a vizsgálathoz megfelelő állapot eléréséig. A növény- 20 fajta „Herta” árpa és „Marketmore 70” uborka volt. A palántákat tartalmazó edények átitatására használt vegyszerek elkészítése a következő volt: a megfelelő mennyiségű hatóanyagot 5-7 ml acetonban vagy más, megfelelő oldószerben oldottuk, hozzáadtunk 1-2 25 csepp emulgeálószert, pL Triton X- 100-t (kereskedelmi név), majd annyi vizet hozzáadva, hogy 250 ppm hatóanyagot tartalmazzon, emulgeáltuk a hatóanyagot Minden kezdésnél 45 ml oldatot adtunk a palántákat tartalmazó talajba. Ez a mennyiség elegendő volt a talaj telítésére, 30 anélkül, hogy nagyobb mennyiségű vegyszer folyt volna le a csatornán keresztül az edények alatti tálba. A kezelés után 24 órával a kezelt és kezeletlen kontroll árpa- és uborkapalánták mindegyikét a levelek beteg árpa-, illetve uborkapalántákkal való végigdörzsö- 35 lésével megfertőztük. A fertőzés után 6 nappal elvégeztük a betegségkifejlődés értékelését 0-6 beosztású skálával, a 0 jelentése: nincs betegség-előfordulás, a 6 jelentése: súlyos betegség-kialakulás. A megbetegedés százalékos értékét úgy számoltuk ki, hogy a kezelt nö- 40 vényeknél kapott értékeket a kezeletlen kontroll eredményéhez viszonyítottuk. A kapott eredményeket a IV. táblázat mutatja be. 8. példa A következő példákban a találmányunk szerinti készítmények bab lisztharmat (E. polygoni) és árpa lisztharmat (E. graminis); BEF és B AF elleni hatását mutatjuk be, az alkalmazás levélen keresztül történt Az eljárás a következő volt: Bab lisztharmat elleni hatás Elsőleveles fejlettségi állapotú tarkabab palántákat 1000 ppm dózisú, találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagokkal kezeltünk. A palántákat 21 *C 5 hőmérsékletű üvegházba helyeztük ezután, és Erysiphe polygoni spórákkal fertőztük úgy, hogy előzetesen fertőzött, spórákkal borított bablevelekkel végigdörzsöltük az első és második háromlevelű leveleket A betegség kifejlődése nem kezelt kontrolion 4-6 nap alatt 10 történt Ez a vizsgálat az elsődlegesen a háromlevelű leveleken keresztül transzlokálódott, találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagok betegség elleni hatását mutatja. Árpa lisztharmat elleni hatás Hét napos árpapalántákat a találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagokkal kezeltünk, majd hagytuk megszáradni. A növények leveleit ezután Erysiphe graminis gombaspórákkal fertőztük, úgy, hogy korábban fertőzött, spórákkal borított levelekkel dörzsöltük be a növényeket. A palántákat ezután 21 *C-on üvegházban tartottuk 5 napig, a betegség kifejlődéséig. A betegség elleni hatást úgy számoltuk ki, hogy a kezelt növényeknél kapott eredményeket a kezeletlen kontroll eredményeihez viszonyítottuk, az eredményt megbetegedés %-ban fejeztük ki. A kapott eredményeket a IV. táblázat mutatja be. 9. példa Ezt a laboratóriumi vizsgálatot a találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagok fiingitDxikusságának meghatározására végeztük különböző Phytophthora (PHY) és Botrytis cinerea (BOT) fertőzések esetén. A vizsgált hatóanyagokat acetonban oldottuk, úgy, hogy 500 ppm koncentrációjú oldatot kapjunk. 11 mmes antibiotikus vizsgáló lemezeket merítettünk a vizsgált hatóanyagoldatba, majd az aceton oldószer elpárolgásáig hagytuk száram. Az így kezelt lemezeket ezután agar tányérokra helyeztük, majd a vizsgált mikroorganizmusokat a papírlemezek közepére helyeztük, úgy, hogy a tenyészetet tartalmazó vattán lévő gombacsomó érintkezzen a kezelt papírral. A tányérokat ezután inkubáltuk, majd elvé- 45 geztük az értékelést, úgy, hogy a kezelt lémezeken kialakult gombatenyészet átmérőjét a kezeletlen kontroll lemezen kialakult gombatenyészet átmérőjéhez viszonyítottuk. Az adatokból kiszámolt százalékos növekedést gátló hatást a ül. táblázatban foglaltuk össze. III. táblázat (a %-os megbetegedés a vizsgált ppm mennyiségeknél) Vegyület száma PHY (500) BOT (500) BEF (1000) BAF (1000) BMS (250) CMS (250) i 80 70 85 NT 100 100 2 0 10 NT 100 100 100 3 NT 45 100 NT 100 100 4 85 100 100 100 100 100 5 15 50 100 100 100 100 6 100 80 100 NT 100 100 7 0 10 0 100 100 100 8 10 50 100 100 100 100 14