202852. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új alkanofenonok és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
17 HU 202 852 B 18 A kiindulási anyagot például a következőképpen állítjuk elő: a) (2S3R)-2J-epoxi-3-(3-metil-fenil)-propanal A cím szerinti vegyületet az 5a) példában leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő, (2R,3R)-2,3-epoxi-3-(3-metil-fenil)-propanolból. A termék halványsárga olajos anyag. IR(metilénklorid): 2920,2820,1610,1140,1070 cm'1; Rf= 0,49 (hexán-etilacetát, 3:2 rendszerben). b) ( lR2R)-12-epoxi-l-(3-metil-fenil)-6-(4-acetil-3- -hidroxi-2-propil-fenoxi)-hex-3(Z)-én A cím szerinti vegyületet az Id) példában leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő, az a) pontban leírtak szerint nyert epoxi-aldehidből; a tennék halványsárga olajos anyag; Rf=0,73 (hexán-etilacetát, 3:2 rendszerben). 14. példa (lR2S)-l-hidroxi-l-(3-metil-fenil)-6-(4-acetil-3-hidron-2-propil-fenoxi)-hex-3{Z)-én-2-il-7-tio-4-oxo-4H-l-benzopirán-2-karbonsav-nátriumsó A cím szerinti vegyületet a 2. példában leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő, a megfelelő, a 13. példában leírtak szerint nyert metilészterből; a tennék beige színű por, mely 238-240‘-on olvad; (a) g*= 31,1 ±7,4* (metanol, 0,135%); UV (metanol): ^(e) = 268 (21800); 285 (20860); 322/sh. 15. példa (lR2S)-l-hidroxi-l-(3-metoxi-karbonil-fenil)-8-(4- -acetil~3-hidroxi-2-propil-fenoxi)-okta-3(E)j(Z)-dien-2 -U-7-ÙO-4 -oxo-4 H-1 -benzopirán-2 -karbonsav-metil - észter A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő, kiindulási anyagként (1R.2R)-l,2-epoxi-l-(3-metoxi-karbonil-fenil)-8-(4-acetil-3- -hidroxi-2-propil-fenoxi)-okta-3(E),5(Z)-diént használva. (a) g1 (metanol, 0,14%) = 27,9 ± 7,10*; UV (metanol): X^e) = 221 (53560); 234/sh; 270 (28980); 285/sh; 326 (13860). A kiindulási anyagot például a következőképpen állítjuk elő: a) (2RJR)-23-epoxi-3-(3-metoxi-karbonil)-fenil)-propanol A cím szerinti vegyületet az la) példában leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő, (E)-3-metoxi-karbonil-fahéj-alkoholból; a termék enyhén sárgás olajos anyag; Rt= 0,3 (hexán-etilacetát, 1:1 rendszerben). b) (4R $R)-4 5-epoxi-5-(3-metoxi-karbonil-fenil)-pent-2-(E)-enal A cím szerinti vegyületet az lb) példában leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő a megfelelő epoxi-alkoholból; a termék világossárga olajos anyag; Rf = 0,35 (hexán-etilacetát, 3 : 2 rendszerben). c) (1R^R)-12-epoxi-l-(3-metoxi-karbonil-fenil)-8-(4- -acelil-3-hidroxi-2 -propil-fenoxi)-okta-3(E)J(Z)-dién A cím szerinti vegyületet az ld) példában leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő, a megfelelő, a b) pontban leírtak szerint nyert epoxi-aldehidből; a termék sűrűnfolyó sárga, olajos anyag; Rt=0,50 (hexán-etilacetát, 3:2 rendszerben). 16. példa (lR2S)-l-hidroxi-l-(3-metoxi-karbonil-fenil)-8-(4--acetil-3-hidroxi-2-propil-fenoxi)-okta-3(E)J>(Z)-dién-2-il-7-tio-4-oxo'4H-l-benzopirán-2-karbonsav-nátriumsó A cím szerinti vegyületet a 2. példában leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő, kiindulási anyagként (1R,2S)-1- -hidroxi-1 -(3-metoxi-karbonil-fenil)-8-(4-acetil-3-hidroxi-2-propil-fenoxi)-okta-3(E),5(Z)-dién-2-il-7-tio-4- -oxo-4H-l-benzopirán-2-kaibonsav-metilésztert - melyet a 15. példában leírtak szerint nyerünk - használva; a termék halványsárga por, mely bomlás közben olvad 181*-on; (a) (metanol, 0,15%) = 32,0 ± 6,7*; UV (metanol): ^(e) = 222 (51600), 232/sh; 267 (24160); 284 (22940); 320/sh; 400/sh. 17. példa (1S,2R)-1 -hidroxi-1 -(3-metoxi-karbonil-fenil)-8-(4- -acetil-3-hidroxi-2-propil-fenoxi)-okta-3(E)£(Z)-dién-2-il-7-tio-4-oxo-4H-l-benzopirán-2-karbonsav-metilészter A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő, kiindulási anyagként (1S.2S)-1,2-epoxi-1 -(3-metoxi-karbonil-fenil)-8-(4-acetil-3- -hidroxi-2-propil-fenoxi)-okta-3(E),5(Z)-diént használva; a termék színtelen por, mely 77-78’-on olvad; (a) ^(metanol, 0,15%) = -52,7 ± 6,7*; UV (metanol): ^(e) = 221 (57420); 235/sh; 271 (29980); 288/sh; 326 (14320). A kiindulási anyagot például a következőképpen állítjuk elő: a) (2S,3S)-2,3-epoxi-3-(3-metoxi-karbonil-fenil)-propanol A cím szerinti vegyületet az la) példában leírtakhoz hasonlóan, azonban L(+)-borkősav-dietilésztert használva; (E)-3-metoxi-kart>onil-fahéj-alkoholból állítjuk elő; a termék színtelen, olajos anyag; Rf = 0,48 (hexán-etilacetát, 1:1 rendszerben). b) 4S5S)-45-epoxi-5~(3-metoxi-karbonil-fenil)-pent•2-(E)-enal A cím szerinti vegyületet az lb) példában leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő a megfelelő epoxi-alkoholból; a termék színtelen olajos anyag; IR(metilénklorid): 3050, 2990, 2945, 2820, 2730, 1725, 1695, 1640, 1290, 1255 cnr1; Rf = 0,34 (hexán-etilacetát, 3:2 rendszerben). c) ( 1S,2S)-12-epoxi-l -(3-metoxi-karbonil-fenil)-8-(4- -aceiil-3-hidroxi-2-propil-fenoxi)-okta-3(É)j(Z)-dién A cím szerinti vegyületet az ld) példában leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő, a megfelelő, a b) pontban leírtak szerint nyert epoxi-aldehidből; a tennék halványsárga olajos anyag; Rf = 0,54 (hexán-etilacetát, 3:2 rendszerben). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 10
