202841. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hatóanyagként piridil-etanol-amint tartalmazó, állatok teljesítményét fokozó készítmények és a hatóanyag előállítására
1 HU 202 841 B 2 A találmány tárgya eljárás helyettesített piridil-etil-aminok előállítására, valamint ezek alkalmazása állatok teljesítményét fokozó készítmények hatóanyagaként A találmány szerinti készítményt takarmányadalékként alkalmazzuk, hogy nagyobb tömegnövekedést és jobb takarmánykihasználást érjünk el. Állatélelmezésnél különösen előnyös alkalmazásuk sertések, szarvasmarhák és szárnyasok hizlalásánál. Heteroaril-etil-aminok már ismertek. Ezek a vegyültek béta-szimpatomimetikus hatásúak (2 603 600 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás, 120 770 számú európai közrebocsátási irat 4 358 455 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Azonban nem ismert ezeknek a vegyületeknek állatoknál kiváltott teljesítményfokozó hatásuk. A találmány tárgya tehát eljárás (I) általános képletű helyettesített piridil-etanol-aminok előállítására - a képletben R1 jelentése cianocsoport vagy (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, R4 jelentése hidrogénatom, R5 jelentése hidroxilcsoport, R6 jelentése hidrogénatom, R7 jelentése adott esetben fenilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy R6 és R7 a közbezárt nitrogénatommal együtt egy piperidinocsoportot jelent. Az eljárást úgy végezzük, hogy egy (II) általános képletű helyettesített piridil-halogén-meül-ketont - a képletben R1, R2, R\ R4 jelentése a már megadott, Hal jelentése halogénatom, egy (III) általános képletű aminnal - a képletben R6 és R7 jelentése a már megadott - átalakítunk, majd a karbonilcsoportot redukáljuk. Egy (II) általános képletű helyettesített piridil-halogén-metil-ketont úgy állítunk elő - a képletben R1, R2, R3, R4 és Hal jelentése a fenti -, hogy egy (IV) általános képletű helyettesített pridil-metil-ketont - a képletben R\ R2, R3, és R4 jelentése a már megadott - halogénezünk. A (IV) általános képletű helyettesített piridil-metil-ketont úgy állítjuk elő - a képletben R\ R2, R3, és R4 jelentése a fenti, hogy egy (V) általános képletű piridil-metil-ketont - a képletben R1 és R2 jelentése a már megadott, Hal jelentése halogénatom -, egy (VI) általános képletű aminnal reagáltatunk - a képletben R3 és R4 jelentése a már megadott Az (V) általános képletű piridil-metil-ketont úgy állítjuk elő, a képletben R\ R2 és Hal jelentése a fenti, hogy egy (VII) általános képletű vegyületet - a képletben R1 és R2 jelentése a már megadott - foszfor-oxi-kloriddal, adott esetben savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk. Az (I) általános képletű vegyületek tautomerként is előfordulhatnak, így például A vagy B formában. Az (I) általános képletű vegyületek előfordulhatnak racemát formában vagy enantiomerként Előnyösek azok a (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése cianocsoport, R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, R4 jelentése hidrogénatom R5 jelentése hidroxilcsoport, R6 jelentése hidrogénatom, R7 jelentése adott esetben fenilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy R6 és R7 a közbezárt nitrogénatommal együtt egy piperidinocsoportot jelent. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése cianocsoport, R2 jelentése metil- vagy etilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, R4 jelentése hidrogénatom R5 jelentése hidroxilcsoport, R7 jelentése adott esetben fenilcsoporttal vagy 1-1 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, R6 jelentése hidrogénatom; R7 jelentése különösen előnyösen adott esetben fenilcsoporttal vagy 1-1 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport, különösen metil-, etil-, propil-, butil-, pentil-, hexilcsoport, amelyek közül különösen megemlítjük a szekunder és tercier alkilcsoportokaL Különösen kiemeljük a következő (I) általános képletű vegyületeket: R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 ON CH3 H H OH H fenil-l-etil ON ch3 H H OH H fenil-3-izobutil ON ch3 H H OH H yCE,-CHj-CH \ xch3 ON ch3 H H OH H-ch-ch3 I Í ch2-och3 ON ch3 H H OH H-CH-Et I 1 CH3 ON ch3 H H OH-(CEds-ON ch3 H H OH H ciklopropil ON ch3 H H OH H ciklohexil ON ch3 H H OH H ciklopentil ON Et H H OH H-CH(CH3)2 Ha az (I) általános képletű vegyület előállítási eljárásában (II) általános képletű halogén-metil-ketonként 2-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
