202830. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N'-szubsztituált-N,N'-diacil-hidrazin vegyületek öttagú heterociklusos származékait tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás ilyen vegyületek előállítására
7 HU 202 830 B 8 így például toluol, xilol, hexán vagy heptán, alkoholok, így például metanol, etanol vagy izopropanol, glim, tetrahidrofurán, acetonitril, piridin vagy halogén-alkánok, így például metilén-klorid vagy ezen vegyületek elegye. Előnyösen vizet, toluolt, metilén-kloridot vagy ezek elegyét alkalmazzuk. A találmány szerinti b) eljárásnál felhasználható bázisok például a következők: tercieraminok, így például trietil-amin, piridin, kálium-karbonát, nátrium-hidroxid vagy kálium-hidroxid. Előnyösen nátrium-hidroxidot vagy trietil-amint alkalmazunk. A találmány szerinti b) eljárást -50' és +150 °C közötti hőmérsékleten végezzük. Ha W jelentése halogéncsoport, a reakciót előnyösen 0* és 30 *C között, ha W jelentése alkoxicsoport 100' és 150 ‘C között, ha W jelentése metil-szulfonát-csoport -20* és +20 'C között, ha W jelentése észtercsoport 0 * és 50 *C közötti hőmérsékleten végezzük. A találmány szerinti b) eljárást előnyösen atmoszférikus nyomáson végezzük, de ennél magasabb vagy alacsonyabb nyomásértéken is dolgozhatunk. A találmány szerinti eljárásnál a kiindulási anyagokat lényegében ekvimoláris mennyiségben reagáltatjuk, bár ennél magasabb vagy alacsonyabb mennyiségeket is alkalmazhatunk. A találmány szerinti b) eljárásnál 1 ekvivalens (V) általános képletű vegyületre számolva általában 1 ekvivalens mennyiségű bázist alkalmazunk. c) eljárás (C reakcióvázlat) A C reakcióvázlaton megadott általános képletekben Ar jelentése valamely fenti fenilcsoport, Hét jelentése valameny fenti 5-tagú heterociklusos csoport, R1 jelentése a fenti, és W jelentése lehasadó-csoport, így például halogénatom, például klóratom, alkoxicsoport, például etoxiesoport, metil-szulfonát-csoport, vagy észtercsoport, így például acetátcsoport A találmány szerinti c) eljárásnál (VII) általános képletű N’-szubsztituált-N’-benzoil-hidrazint reagáltatunk (V) általános képletű vegyülettel bázis jelenlétében, inert vagy lényegében inert oldószerben vagy oldószerelegyben. A (V) általános képletű vegyületek általában ismertek vagy ismert eljárásokkal előállíthatók. A találmány szerinti c) eljárásnál (VII) általános kép- , letű vegyületként például valamely következő vegyületet alkalmazhatjuk: N’-t-butil-N’-benzoil-hidrazin, N’-t-butil-N’-(3-metil-benzoil)-hidrazin, N’-t-butil-N’-(4-klór-benzoil)-hidrazin, N*-t-butiI-N’-(2-fluor-benzoil)-hidrazin, N’-izopropil-N’-benzoil-hidrazin, N’-neopentil-N’-(4-klór-benzoil)-hidrazin. A találmány szerinti c) eljárásnál oldószerként például a következő vegyületeket alkalmazhatjuk: víz, szénhidrogének, így például toluol, xilol, hexán vagy heptán, alkoholok, így például metanol, etanol vagy izopropanol, glim, tetrahidrofurán, acetonitril, piridin, továbbá halogén-alkánok, így például metilén-klorid vagy ezen vegyületek elegye. Előnyösen vizet, toluolt, metilén-kloridot vagy ezen vegyületek elegyét alkalmazzuk. A találmány szerinti c) eljárásnál bázisként például a következő vegyületeket alkalmazhatjuk: tercier-aminok, így példáid trietil-amin, piridin, kálium-karbonát, nátrium-karbonát, nátrium-hidrogén-karbonát, nátrium-hidroxid vagy kálium-hidroxid. Előnyösen nátrium-hidroxidot vagy trietil-amint alkalmazunk. A találmány szerinti c) eljárást általában -50* és +150 *C közötti hőmérsékleten végezzük. Ha W jelentése halogénatom, a reakciót 0* és 30* között, ha W jelentése alkoxicsoport, 100’ és 150’ között, ha W jelentése metil-szulfonát-csoport -20* és +20* között, és ha W jelentése észtercsoport 0* és 50 *C közötti hőmérsékleten végezzük. A találmány szerinti c) eljárást előnyösen atmoszférikus nyomáson végezzük, bár ennél magasabb vagy alacsonyabb nyomásértéken is dolgozhatunk. A találmány szerinti c) eljárásnál a reagenseket általában ekvimoláris mennyiségben reagáltatjuk, bár ennél alacsonyabb vagy nagyobb mennyiséget is alkalmazhatunk. A találmány szerinti c) eljárásnál 1 ekvivalens (V) általános képletű vegyületre általában 1 ekvivalens mennyiségű bázist számítunk. A (II) általános képletű vegyületeket ismert módon állítjuk elő. így például, ha a megfelelő szubsztituált hidrazinvegyületet (például terc-butil-hidrazint) például heterociklusos észtervegyülettel reagáltatunk inert vagy lényegében inert oldószerben vagy oldószer keverékében (például etanolban) melegítés mellett, akkor például N’-terc-butil-N-hidrazint nyerünk; továbbá, ha például heterociklusos karbonsavat metán-szulfonilkloriddal reagáltatunk bázis (például trietil-amin) jelenlétében inert vagy lényegében inert oldószerben (például metilén-kloridban) vagy oldószerkeverékben, amikoris a megfelelő kevert anhidridet nyerjük, amelyet ezután alkalmasan szubsztituált hidrazinnal (például terc-butil-hidrazinnal) reagáltatunk bázis (például trietil-amin) jelenlétében inert vagy lényegében inert oldószerben (például metilén-klorid) vagy oldószerkeverékben, akkor N’-terc-butil-N-hidrazint nyerünk; továbbá, ha a megfelelően szubsztituált hidrazint (például tercbutil-hidrazin) heterociklusos karbonsav-kloriddal reagáltatunk (például nátrium-hidroxid) jelenlétében inert vagy lényegében inert oldószerben vagy oldószerkeverékben (például toluol), akkor például N’-terc-butil-N- hidrazint nyerünk. A megfelelően szubsztituált hidrazinvegyületek, így például a terc-butil-hidrazin, vagy izopropil-hidrazin kereskedelemben kapható termékek vagy ismert eljárásokkal előállíthatók. A (IV) általános képletű vegyületek kereskedelemben kapható anyagokból, ismert eljárásokkal állíthatók elő. így például, ha egy megfelelően szubsztituált hidrazint (például terc-butil-hidrazint) benzoil-kloriddal (például benzoil-klorid, 3-metil-benzoil-klorid vagy 4- -klór-benzoil-klorid) reagáltatunk, bázis (például nátrium-hidroxid) jelenlétében inert vagy lényegében inert oldószerben vagy oldószerkeverékben (például toluolban) (IV) általános képletű vegyületet (például N’-terc-butil-N-benzoil-hidrazint, N’-terc-butil-N-(3-metil- - benzoil)-hidrazint vagy N’-terc-butil-(4-klór-benzoil)-hidrazint nyerünk. A (V) általános képletű vegyületek kereskedelmi termékek vagy kereskedelemben kapható anyagokból ismert eljárásokkal előállíthatók. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
