202719. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként háromszorosan helyettesített hidrazinszármazékokat tartalmazó inszekticid készítmények

HU 202719B előnyösen szobahőmérsékleten végezzük. A találmány szerinti eljárást az alábbi példák szemléltetik. Az I. táblázatban sorolunk fel néhány (I) általános képletű vegyületet. Az előállított ve­­gyületek szerkezetét NMR és némely esetben IR 13 vizsgálattal és/vagy elemanalízissel ellenőriztük. A találmány szerinti vegyületek előállítására szolgáló eljárás részleteit a 8., 15. és a 28. példák szemlélte­tik. 14 I. táblázat (I) általános képletű vegyületek Példa száma R2 R3 R4 A B Fizikai állandó op. °C 1. H Me cf3 C6H3Me2-2,3 CeH3Cl2-2,4 2. H Me CF3 CeH3Me2-2,3 C6H3Me2-3,5 3. H Me CF3 CóH3Me2-2,3 CeH3N02Me-2,5 4. H Me CF3 CeHs CeHs 5. H H CF3 C6H3C12-3.4 CeH3Cl2-3,4 6. H H CF3 C6H4C1-4 CeH4Cl-4 7. H H CF3 CeHs CeHs 8. Me Me CN CeHs CeHs 202-204 9. Me Me CN CeHs CeH4CM 10. Me Me CN CeH44-Me C6H4Me-3 11. Me Me CN CeHs CeH4Me-3 12. Me Me CN CeH4Cl-4 C6H4CI-4 13. Me Me CN CeH4Me-4 C6H3Me2-3,5 14. Me Me CN CeH4Me-4 CeH4F-4 15. Me Me CN CeH4Me-4 CeH4Me-4 192-198 16. Me Et CN CeHs CeHs 17. Me Me CN (a) képletű csoport C6H4Me-3 18. Me Me CN C6H4EM C6H3Me2-3,5 19. Me Me CN C6H4Me-2 C6H3Me2-3,5 20. Me Me CN C6H4C1-4 CeH4Me-3 21. Me Me CN CeH3F2-2,6 CeH4Cl-4 22. Me Me CN CöH4Me-2 CeH4Me-3 23. Me Me CN C6H4NO2-2 CeH4Me-3 24. Me Me CN C6H4CI-2 CeH4Me-3 25. Me Me C02Me CeHs CeHs 26. Me Me CH2CH-CH2 CeH4Me-4 CeH4Me-4 27. Me Me CH2CH-CH2 CeH4Me-3 CeH4Me-3 28. Me Me CH2CH-CH2 CeHs CeHs 105-112 29. H H SiMe3 C6H4EM CeH3N02Me-2,5 30. H H SiMe3 C6H4CM C6H4CM 31. H H SiMe3 C6H4Me-2 C6H4Me-2 32. H H SiMe3 C6H4NO2-2 C6H4NO2-2 33. H H SiMe3 CeHs CeHs 34. H H SiMe3 CeH4Et-4 C6H3Me2-3,5 35. H Me cf3 CeHs-piridü 250 (bomlás) (HCl-só) 8. Példa N’-(2-Ciano-2-propü)-N,N’-bisz(benzoü)-hidr azin előállítása 13,6 g (0,1 mól) benzoU-hidrazinnal 50 ml deio­­nizált vízzel készült szuszpenzióját 5 ‘C hőmérsék­leten kevertetjük, majd 9,8 g (0,1 mól) koncentrált sósavat csepegtetünk a szuszpenzióhoz. A kapott tiszta oldathoz 5,2 g (0,1 mól) nátrium-cianidot és 6,5 g (0,11 mól) acetont adunk. Sűrű fehér csapadék képződik. A hűtést megszüntetjük, a reakcióedényt szorosan lezárjuk. Az elegyet 18 óra hosszat kever­tetjük. A keletkezett csapadékot szűréssel össze­gyűjtjük, kis mennyiségű vízzel mossuk; 17,5 g (86,2%-os hozam) N’-(l-ciano-l-metil)-etü-N-benzoesav-hidrazint kapunk. Op.: 82-92’C. A kapott anyagot a következő lépésben használ- 55 jukfel. 2 g (0,01 mól) N’-(l-ciano-l-metü)-etü-N-ben­­zoesav-hidrazint 25 ml vízmentes metüén-klorid­­ban feloldunk; nitrogénáramban, szobahőmérsék­leten keverés közben 2,02 g 0,014 mól benzoilklori- 60 dot adunk hozzá. Ehhez az elegyhez 1,31 g (0,013 mól) trietü-amint csepegtetünk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 5 óra hosszat kevertetjük. A reakcióelegyet 50 ml metüén-kloriddal meghígít­juk, vízzel majd sóoldattal mossuk. A szerves fázist 65 magnézium-szulfáttal szárítjuk, az oldószert le-8

Next

/
  • Elrendezés
  • Igazítás
  • Forgatás
Oldalképek
Tartalom