202719. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként háromszorosan helyettesített hidrazinszármazékokat tartalmazó inszekticid készítmények
HU 202719B savakat vagy az arilszulfonsavakat. Katalizátorként legelőnyösebben ecetsavat vagy trifluor-ecetsavat használunk. A (B) eljárás 1. módszerénél az 1. lépésben megfelelő oldószerként szerepelhetnek alkoholok, így például metanol, etanol, izopropanol; szénhidrogének, így toluol, benzol; éterek, így tetrahidrofurán, vagy dimetil-formamid. Az oldószerek közül előnyösen az alkoholokat vagy a szénhidrogéneket említjük. Legelőnyösebb, ha oldószerként alkoholt, így például metanolt vagy etanolt alkalmazunk. A (B) eljárás 1. módszerénél a 2. lépésben redukálószerként használhatunk hidrideket, így nátrium-bór-hidridet, ezek származékait, így nátriumciano-bórhidridet, lítium-alumínium-hidridet vagy ezek származékát, továbbá diboránt. Redukálószerként célszerűen nátrium-bór-hidridet és ennek származékát, vagy lítium-alumínium-hidridet és ennek származékát használjuk. A redukálószerek közül legelőnyösebb a borán és a diborán alkalmazása. A (B) eljárásban az 1. módszernél a 2. lépésben célszerűen katalizátort használunk. A célszerű katalizátorok közül megemlítjük a szerves savakat, így az ecetsavat, trifluor-ecetsavat, a szervetlen savakat, így például a sósavat, kénsavat. Előnyösen katalizátorként szerves savat vagy sósavat használunk; legelőnyösebb, ha katalizátorként ecetsavat, trifluor-ecetsavat vagy sósavat alkalmazunk. A (B) eljárás 1. módszerénél a 2. lépésben oldószerként célszerűen alkoholokat, így metanolt, etanolt, izopropanolt használunk. Alkalmazhatunk ezen kívül étereket, így tetrahidrofuránt, dietüétert vagy halogénezett szénhidrogéneket, így etilén-kloridot, kloroformot. Célszerűen használható oldószerként említjük meg az alkoholokat; legelőnyösebb a metanol vagy az etanol alkalmazása. A (B) eljárás 1. módszerének 3. lépése megfelel az (A) eljárás 2. lépésének. Következésképpen azok a bázisok, amelyek az (A) eljárás 2. lépésében eredményesen alkalmazhatók, felhasználhatók a (B) eljárás 1. módszerének 3. lépésében is. A célszerűen alkalmazható bázisokat a fentiekben soroltuk fel. A (B) eljárás 2. módszerénél (XII) általános képletű N’-szubsztituált-N’-benzoil-hidrazint reagáltatunk (XI) általános képletű vegyülettel; a reakciót bázis jelenlétében, közömbös oldószerben vagy oldószerelegyben végezzük; a reakció eredményeként (I) általános képletű vegyületet kapunk. A (XI) általános képletű vegyületek kereskedelemben beszerezhető vegyületek vagy kereskedelemben beszerezhető vegyületekből ismert módon állíthatókelő. A (B) eljárás 2. módszerében alkalmazott (XII) általános képletű vegyületek közül példaként említjük meg az alábbiakat: N’-(l,l-dimetil-3-butenil)N’-benzoil-hidrazin, N’-(trimetil-szilil-metU)-N’(4-metü-benzoü)-hidrazin, N*-(l,l-trifluor-2-propil)-N’-(2,4-diklór-benzoü)-hidrazin, N’-( 1 -cianol-metü)-etü-N’-(2-metü-benzoü)-hidrazin. A (B) eljárás 2. módszerénél oldószerként előnyösen vizet, szénhidrogéneket, így toluolt, xilolt, hexánt, heptánt; alkoholokat, így metanolt, etanolt, izopropanolt; tetrahidrofuránt, acetonitrüt, piridint, vagy halogén-alkánokat így például metüén-9 kloridot vagy ezen oldószerek elegyét alkalmazhatjuk. Előnyösen oldószerként vizet, toluolt, metüénkloridot vagy ezen oldószerek elegyét alkalmazzuk. A (XI) általános képletű vegyületek kereskedelemben beszerezhető anyagok, mint például a nikotinoü-klorid-hidrogén-klorid, izonikotinoil-kloridhidrogén-klorid vagy pikolinsav-etil-észter; vagy kereskedelemben beszerezhető anyagokból ismert módon állíthatók elő. A (XII) általános képletű vegyületeket kereskedelemben beszerezhető vegyületekből állíthatjuk elő ismert módon. így például megfelelően szubsztituált hidrazint (mint /1,1,1-trifluor-2-propil/-hidrazint) aldehiddel vagy ketonnal (így például acetonnal) reagál tatunk bázis (mint trietil-amin) jelenlétében; fly módon hidrazon-származékot kapunk, amit benzoü-kloriddal reagál tatunk közömbös vagy lényegében közömbös oldószerben vagy oldószerelegyben bázis (így például nátrium-hidroxid) jelenlétében; a reakció eredményeként N’-szubsztituált- N’-benzoü-hidazont kapunk; a kapott vegyületet savval (így például sósavval) reagáltatunk; a reakció eredményeként (XII) általános képletű vegyületet kapunk. Másik megoldásként megfelelő szubsztituált hidrazint (így például/trimetü-szüü-metil/-hidrazint diterc-butü-dikarbonáttal reagáltatunk közömbös oldószerben vagy oldószerelegyben; ekkor N’-/trimetü-szüil-metil/-N’-benzoil-N-terc-butox i-karbonü-hidrazint kapunk; e vegyületet savval reagáltatva (XII) általános képletű vegyületbez jutunk. A (D) eljárásban (III) általános képletű monoszubsztituált hidrazin-származékot vagy e vegyület savaddíciós sóját, például sósavas sóját (XVI) általános képletű vegyülettel reagáltatunk bázis jelenlétében. A műveletet közömbös vagy lényegében közömbös oldószerben vagy oldószerelegyben végezzük; a reakció eredményeként (XVII) általános képletű vegyületet kapunk. A kapott (XVII) általános képletű közbenső terméket (V) általános képletű vegyülettel tovább reagáltatunk; a reakciót bázis jelenlétében, közömbös vagy lényegében közömbös oldószerben vagy oldószerelegyben végezzükj; a reakció eredményeként (XVHI) általános képletű közbenső terméket kapunk. A (XVIII) általános képletű közbenső terméket savval tovább reagáltat juk; a reakciót közömbös vagy lényegében közömbös oldószerben vagy oldószerelegyben végezzük; így (XII) általános képletű közbenső terméket kapunk. E vegyületet (H) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk bázis jelenlétében, közömbös vagy lényegében közömbös oldószerben vagy oldószerelegyben; ily módon (I) általános képletű vegyületet kapunk. A (D) eljárásban (XVI) általános képletű vegyületként alkalmazhatunk például diterc-butü-karbonátot, dietü-karbonátot, difenil-karbonátot, dibenzü-karbonátot. A (XVI) általános képletű vegyületek kereskedelemben kaphatók, vagy ismert el járással állíthatók elő. A (D) eljárás 1., 2. és 4. lépésében oldószerként célszerűen vizet alkalmazhatunk; használhatunk továbbá tetrahidrofuránt, dioxánt, toluolt, alkoholt, így metanolt vagy etanolt vagy izopropanolt; hexánt; acetonitrüt; piridint; halogén-alkánokat, így például metilén-kloridot vagy ezen oldószerek ele-10 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
