202719. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként háromszorosan helyettesített hidrazinszármazékokat tartalmazó inszekticid készítmények
HU 202719B 5 no-alkü-, 2-6 szénatomos halogén-alkil-, amino-, 1 -4 szénatomos alkil- vagy 1 -4 szénatomos dialküamino-csoport, adott esetben helyettesített fenil-, adott esetben helyettesített fenü-(l-4 szénatomos)-alkil-csoport, továbbá az R5, R , R7 vagy R8 közül bármelyik két szubsztituens a szomszédos nitrogénatommal 5- vagy 6-tagú heterociklusos csoportot képezhet, amely adott esetben egy további heteroatomot, mint például oxigén-, nitrogén- vagy kénatomot tartalmaz a célszerűen telített gyűrűben, mint például piperidino-, morfoHno-, pirrolidino-, piperazinocsoportban; vagy az R5, R6, R7 és R8 közül bármelyik kettő a szomszédos nitrogénatommal együtt 5- vagy 6-tagú aromás heterociklusos csoportot, mint például piridint képezhet. Amennyiben R5, R6, R7 vagy R8 jelentése szubsztituált fenücsoport, az esetben szubsztituensként szerepelhet például halogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 1 -4 szénatomos alkoxi-, hidroxi-, nitro-, trifluor-metil-, ciano-, amino-, 1-4 alkü-tiocsoport. A szubsztituált fenilcsoportban célszerűen egy vagy két fenti csoport szerepelhet. Az ammonium kationok közül említjük meg példaként az ammóniumot, dimetil-ammóniumot, 2-etU-hexil-ammóniumot, bisz(2-hidroxi-etü)-ammóniumot, trisz(2-hidroxi-etU)-amm6niumot, diciklohexilammóniumot, terc-oktü-ammóniumot, 2-hidroxietil-ammóniumot, morfoliniumot, piperidiniumot, 2-fenü-etil-ammóniumot, 2-metü-benzü-ammóniumot, n-hexil-ammóniumot, trietü-ammóniumot, trimetüammóniumot, tri-(n-butü)-ammóniumot, metoxi-etil-ammóniumot, diizopropil-ammóniumot, piridiniumot, dialkü-ammóniumot, pirazoliumot, propargü-ammóniumot, dimetü-hidraziniumot, oktadecil-ammóniumot, 4-diklór-fenü-ammóniumot, 4-nitro-benzü-ammóniumot, benzütrimetü-ammóniumot,2-hidroxi-etü-dimetü-oktadecü-ammóniumot, 2-hidroxi-etU-dietü-oktü-ammóniumot, decü-trimetü-ammóniumot, hexü-trietü-ammóniumot, 4-metü-benzü-trimetü-ammóniumot. A savaddíciós sók közül említjük meg azokat, amelyekben az anion mezőgazdaságüag megfelelő, mint például a sósavval, hidrogén-bromiddal, kénsawal, salétromsavval, perklórsawal, ecetsavval, oxálsawal készült sókat. A találmány szerinti megoldást az alábbi példák szemléltetik; a vegyületek az alábbi hat szabadalmi leírásban szerepelnek: 5 10 15 20 25 30 35 40 45------—------------------------------------------------------ 50 amerikai egyesült európai szabadalmi államokbeli leírás szabadalmi leírás 911177 789797 858482 821187 835073 005824 86308 068.5 55 873 03092.8 87300534.2 60 873017 30.5 65 6 amerikai egyesült áüamokbeli szabadalmi leírás európai szabadalmi leírás 012380 873 03090.2 885508 911928 87303091.0 A fent felsorolt szabadalmi leírások közel 1000 vegyületet ismertetnek, amelyek képletében a jelen (I) általános képletnek megf elelő R , R3 és R4 jelentése metücsoport, A és B jelentése adott esetben szubsztituált alkü-, fenil- vagy 5-vagy 6-tagú heterociklusos csoport. Az (I) általános képletű vegyületek vizsgálatánál nem a terc-bu- metilcsoport), hanem azok a vegyületek bizonyulnak hatásosnak, amelyekben a nitrogénatomok egyike nagy terjedelmű csoporttal van szubsztituálva. Terjedelmes csoportként szerepelhet három szubsztituenst hordozó alfa vagy béta szénatom. Terjedelmes csoportként szerepelhet három szubsztituenst hordozó gamma szénatom, vagy két szubsztituenst hordozó alfa szénatom is. Inszekticid készítményekbe előnyösen azokat az (I) általános képletű vegyületeket vagy e vegyületek sóit alkalmazzuk, amelyek képletében Rz és R3 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etücsoport, R4 jelentése trifluor-metil-, ciano-, allü- vagy trimetü-szüü-csoport, A és B jelentése azonos vagy eltérő, adott esetben szubsztituált fenücsoport, ahol a fenilcsoport szubsztituensként egy vagy két, azonos vagy eltérő klór- vagy fluoratomot, egy nitro-, egy vagy két metil- vagy etücsoportot hordozhat. Minthogy az általános tapasztalat szerint homológ vegyületek is hatásosak, azokat a vegyületeket is használhatjuk inszekticid szerekbe, amelyek (I) álvagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, R4 jelentése trifluor-metü-, 2,2,2-trifluor-etü-, ciano-, egyenes láncú 2-4 szénatomos alkenü-, tri(1-2 szénatomos)-alkü-szüü-csoport, A és B jelentése azonos vagy eltérő adott esetben szubsztituált fenücsoport, amely szubsztituensként egy-két, azonos vagy eltérő klórfluoratomot, egy nitro-, két metü-, etü- vagy propücsoportot hordozhat. Az (I) általános képletű vegyületek és e vegyületek kiindulási anyagai az alábbiakban leírt eljárások szerint állíthatók elő. Az (A) eljárást alkalmazzuk, ha olyan (I) általános képletű vegyületet kívánunk előállítani, amelynek képletében A és B jelentése azonos (például A ésB jelentése egyaránt fenü-vagy 4-klór-fenü-csoport) vagy eltérő (például A jelentése 4-metü-fenü- és B jelentése 4-klór-fenü-csoport). Az (A) eljárást aj (A) reakcióvázlat szemlélteti; a képletekben R , R3, R4, A és B jelentése a fentiektalános képletében R4 és R3 jelentése hidrogénatom azt tapasztaltuk, hogy a hatásosság tü-csoporthoz kötődik (R =R»R . 4
