202542. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cef-3-em-származékok és azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
HU 202542B A találmány tárgya eljárás antibakteriális hatással rendelkező cef-3-em-származékok előállítására. A találmány értelmében az (I) általános képlctű vegyületeket és azok gyógyászatiig alkalmazható sóit állítjuk elő — a képletben R1 2-amino-tiazol-4-ü-vagy 5-amino-l,2,4-tiadiazol-3-il-csoportot jelent, R50 -NORZ általános képletű csoportot jelent, amelyben R2 adott esetben karboxilcsoporttal, halogénatommal (1-4 szénatomos alkil)-tiadiazoliltio-csoporttal, cianocsoporttal, 1-4 szénatomos alkü-szutfinü-csoporttal, trifluor-metü-csoporttal, imidazolilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkilimidazolil-csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoportot, tetrahidro-pirrol-oxid-csoportot, adott esetben karboxilcsoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportot, adott esetben karboxilcsoporttal szubsztituált 2-6 szénatomos alkenilcsoportot vagy -OEfeCONR’R” általános képletű csoportot jelent, és az utóbbi képletben R’ és R” egymástól függetlenül hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkücsoportot vagy halogénezett 1-4 szénatoinos alkilcsoportot képvisel, R3 hidrogénatomot jelent, R4 hirogénatomot, 2-6 szénatomos alkenücsoportot, furfurücsoportot vagy adott esetben fenil-, karboxü-, hidroxil-, piridü-, amino-, halogén-, ciano-, halogénezett imidazolü-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy -NHCHO szubsztituenst hordozó 1 -4 szénatomos alkilcsoportot képvisel és R5 jelentése- (II) általános képletű csoport, amelyben R27 1- 4 szénatomos alkilcsoportot, 2-6 szénatomos alkenilcsoportot vagy nitrocsoporttal vagy halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenil(1-4 szénatomos alkil)-csoportot jelent, és R41 a gyűrűrendszer szénatomjához kapcsolódik, és jelentése hidrogénatom, halogénatom, aminocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenil-amino-csoport, 1-4 szénatomos alkil-aminocsoport, di-(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoport, nitro-benzil-amino-csoport, amino-(l-4 szénatomos alkil)-aminp-csoport, hidroxi-( 1 -4 szénatomos alkil)-amino-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l- 4 szénatomos alkil)-amino-csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, (1-4 szénatomos alkanoüamino)-( 1-4- szénatomos alkil)-tio-csoport vagy tienil-metil-amino-csoport; vagy- (ül) általános képletű csoport, amelyben R27 1-4 szénatomos alkücsoportot és R42 és R43 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkücsoportot jelent; vagy- (IV) általános képletű csoport, amelyben R27 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkücsoportot jelent; vagy- (V) általános képletű csoport, amelyben Y kénatomot, Z -CH- általános csoportot, R27 1-4 szénatomos alkücsoportot, adott esetben cianocsoporttal szubsztituált 2-6 szénatomos alkenilcsoportot vag>r nitrocsoporttal szubsztituált fenü-(l-4 szénatomos alkü)-csoportot, R42 és R43 pedig egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkücsoportot jelent; vagy- (VI) általános képletű csoport, amelyben B nitrogénatomot, A NR - általános képletű csoportot ryn (ahol R 1-4 szénatomos alkücsoportot jelent) és R42 hidrogénatomot vagy 1 -4 szénatomos alkücsoportot jelent; vagy- (VII) általános képletű csoport, amelyben A, B 5 és E nitrogénatomot, D -CH* csoportot és R42 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkücsoportot jelent; vagy 2g- (VE) általános képletű csoport, amelyben R guanidino-tiazolü-metü-csoportot, adott esetben 10 cianocsoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkenücsoportot, adott esetben nitro-, karbamoil, szulfonü- vagy di-(l—4 szénatomos alldl)-szulfamoü-csoporttal szubsztituált fenü-(l-4 szénatomos alkil)-csoportot, adott esetben ciano- vagy ami- 15 nocsoporttal szubsztituált 1 -4 szénatomos alkücsoportot, adott esetben egy vagy két halogén-, trifluormetü-, ciano-, nitro-, karboxü-, amino-, hidroxil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos alkü)karbonil-amino-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbo- 20 nü-, (1-4 szénatomos alkü)-amino-karbonü-, di(1-4 szénatomos alkil)-amino-karbonü-, (1-4 szénatomos alkü)-karbonil- vagy (1-4 szénatomos alkü)-szulfonü-szubsztituenst hordozó fenücsoportot, adott esetben egy vagy két oxo-, halogén-, cia- 25 no-, amino-, 1 -4 szénatomos alkü-amino-, nitro-fenü-, piperidino- vagy morf olino-szubsztituenst hordozó 2-6 szénatomos alkenücsoportot vagy - (CH2)q-R32 általános képletű csoportot jelent, amelyben q értéke 0,1 vagy 2, és R32 a gyűrűn adott 30 esetben egy, két vagy három (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonü-, halogén-, hidroxü-, oxo-1-4 szénatomos alkil-, ciano-, karbamoü-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, amino-, nitro- és/vagy -NHCHO szubsztituenst hordozó tiazolü-, tiadiazolil-, tienü-, furü-, 35 imidazolü-, benztiazolil-, benzoxazolü-, benzimidazolü-, piridazinü-, halopiridazinü-, piridinü-, piridinU-N-oxid-, pirimidinü-, oxazolü-, indolü-, izoindolü-, purinü- vagy 3,4-dihidro-4-oxo-2H-benzo[e]oxazinü-csoportot képvisel, és R44 hidrogén- 40 atomot, halogénatomot, aminocsoportot vagy 1-4 szénatomos alkücsoportot jelent; vagy- (IX) általános képletű csoport, amelyben Ykénatomot és R42 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkücsoportot jelent; vagy 45 - (X) általános képletű csoport, amelyben R271 -4 szénatomos alkücsoportot jelent; vagy- (XI) általános képletű csoport, amelyben E adott esetben karbamoücsoporttal szubsztituált 1- 4 szénatomos alkilcsoportot jelent; vagy 50 - (XII) általános képletű csoport, amelyben a szaggatott vonal egy adott esetben jelenlévő további vegyértékkötést jelent és R45 hidrogénatomot, karboxücsoportot vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonü-(l-4 szénatomos alldl)-csoportot képvisel; 55 vagy- (XE) általános képletű csoport, amelyben R 1 -4 szénatomos alkücsoportot jelent; vagy- ÓXIV) általános képletű csoport, amelyben R‘ és R43 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 60 1-4 szénatomos alkücsoportot jelent; vagy- (XV) általános képletű csoport, amelyben R‘ hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkücsopor tot jelent; vagy- (XVI) képletű csoport; vagy 65 27 27 42 46- (XVH) általános képletű csoport, amelyben R 28 2
