202487. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szulfonil-karbamidok előállítására
1 HU 202 487 A 2 Példa AtiS02NXY AT2NH2 Katalizátor Adalék Hőmérséklet (°C) Idő (óra) Hozam (%) 18. 4-MePhS02NClK BU4N+ 2-klór-anüin PdCl2 CH3CN 27 mg 0,2 cm3 , 25 2,5 71 19. 2-ClPhS02NClK 2-klór-anüin Pd(Ph3P)2a2 ch3cn 70,4 mg 1,0 cm3 Et3(PhCH2)N+Cl- 112 mg 25 3,5 78 20. 2-ClPhS02NClK 2-klór-anüin PdCl2 CH3CN 85 mg 1 cm3 Et3(PhCH2)N+Cl- 112 mg 35 3,5 81 21. 4-MePhS02NClK 2-klór-anüin Pd(Ph3P)2Cl2 diciklohexü- 150 mg -18-korona-6 32 mg 25 3,0 78 22. példa 3,05 g (10 mmól) kálium-N-klór-2-bróm-fenüszulfonamidátot, 1,4 g 2-amino-4-metü-6-metoxi-triazint, 201 mg Pd(Ph3P)2Cl2-ot, 10 cm3 diklór-me- 25 tánt, és 2,0 cm3 benzonitrilt 45 cm3 térfogatú nyomásálló reaktorba töltünk, és többszöri öblítés után a szén-monoxid nyomását 4,1 MPa-ra állítjuk be. A reaktort keverés közben 60 °C-ra fűtjük fel, és másfél órán át ezen a hőmérsékleten termosztáljuk. Lehűtés 30 után a reakcióelegyet betöményítjük, éterrel a csapadékleválást teljessé tesszük, a csapadékot szűrjük, mossuk és szárítjuk. HPLC-módszer szerint az izolált anyag szervesanyag-tartalmának 77%-a a várt termék, N-(2-bróm-fenil-szulfonü)-N’-(4-metü-6-metoxi-triazin-2-ü)-karbamid. Hasonló módon eljárva további (I) általános képletű vegyületeket állítottunk elő a 4. táblázatban közölt adatok szerint. 4. táblázat ArjSC^NXY At2NH2 Példa ül. ül. AriSC>2NH2 At2NXY’ Katalizátor Adalék Hőmérs/MJcUCK Idő (óra) Hozam (%) 23. 4-M: 6-mePhS02NC3Na 2-amino-4-metü-ómetoxi-triazin PdCl2 99 mg ch3cn 0,2 cm3 25 15 75 24. 2-ClPhS02NClK 2-amino-4-metü-6-metoxi-triazin PdCl2 125 mg CH3CN 0,2 cm3 25 9 70 25. 2-Me0C(0)PhS02NH2 2-(N-klór-amino)- 2,15 g 4-metü-6-metoxitriazin-Na-só l,46g PdCl2 112 mg ch3cn 1,0 cm3 25 6,3 30 26. 2-Me0C(0)PhS02NH2 2-(N-klór-amino)- 2,15 g 4-metü-6-metoxitriazin-K-só 1.8 g Pd(Ph3P)2Cl2 97 mg 25 2 40* 27. 2-MePhSC>2NClK 2-amino-4-metü- 2,40 g 6-metoxi-triazin 1,40 g Pd(Ph3P)2Q2 benzil-trifenü- 87 mg foszfóniumklorid 44,6 mg 65 1.5 77 6
