202485. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 202 485 B 2 A találmány új benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítményekre, valamint ezeknek a készítményeknek hatóanyagát alkotó új benzoil-karbamid-származékok előállítására vonatkozik. Hosszas intenzív kutatómunka után arra a felismerésre jutottunk, hogy az (I) általános képletű benzoil-karbamid-származékok - a képletben Rí jelentése klór-vagy fluoratom, R-2 és R-3 egymástól függetlenül fluor- vagy hidrogénatomot jelent, R4 jelentése klór-vagy hidrogénatom, R5 jelentése halogénatom vagy metü- vagy trifluormetilcsoport, és X jelentése oxigén- vagy kénatom - kiváló inszekticid és akaricid hatásúak, közelebbről igen erős pusztító hatást fejtenek ki fonóatkák lárváival és bábjaival szemben, fonóatkák kifejlett nőstény egyedeit sterilizálják és ovicid hatásuk is van, továbbá viszonylag alacsony költségekkel állíthatók elő. A találmány tárgya tehát egyrészt olyan inszekticid és akaricid készítmény, amely hatóanyagként 1-95 tömeg% valamely (I) általános képletű benzoü-karbamid-származékot tartalmaz. Az (I) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok, amelyek képletében Rí klór-vagy fluoratom R2 jelentése hidrogénatom R3 jelentése hidrogénatom, ha Rj jelentése klóratom, illetve fluoratom, ha Rí jelentése fluoratom, R4 jelentése hidrogénatom, R5 jelentése halogénatom vagy metü- vagy trifluormetücsoport, és X jelentése oxigénatom. A 3.933.908 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismeretesek olyan benzoü-karbamid-származékok, amelyek hatékonyak kártevő rovarokkal szemben. Ezek közül a vegyületek közül a difluorbenzuron már kereskedelmi forgalomba került. A 161.019 sz. európai közrebocsátási iratból megismerhető vegyületeknek nemcsak inszekcitid aktivitása, hanem akaricid aktivitása is van. Bár ezek az ismert vegyületek inszekticid hatásúak olyan kártevő rovarokkal szemben, mint például a Lepidoptera rendbe tartozó rovarok, akaricid hatásuk olyan gyenge, hogy nem mindig alkalmazhatók biztonsággal akiricid hatóanyagként. Ezzel ellentétben azt találtuk, hogy a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeknek egyaránt kiváló az inszekticid és az akaricid hatása. A találmány szerinti készítményekkel jó hatásfokkal irtható kártevő rovarokra példaképpen a következő rovarokat és atkákat említhetjük: a Lepidoptera rendhez tartozó rovarok, például Plutella xylostella, Chüo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, sereghernyók és bagolypille hernyóinak lárvái; a Diptera rendbe tartozó rovarok, pl. a házi moszkitók (Culex spp.), így például a közönséges moszkitó (Culex pipiens pallens), Anophenüe-moszkitók (Anopheles spp.), Aedes-moszkitók (Aedes spp.), Chironomidae házilegyek (Muscidae), így pL Musca domestica, döglegyek (Calliphoridae), húslegyek (Sarcophagidae), tabanid-legyek (Tabanidae) és fekete legyek (Simulidae) lárvái; Dictyptera rendbe tartozó rovarok, pl. a csótány (Blatella garmanica) bábjai; Coloeptera rendbe tartozó rovarok lárvái; és fonóatkák (Tetranychidae), így pl. a kétfoltos takácsatka (Tetranychus urticae), bíborvörös fonóatka (Tetranychus cinnabarinus), Kanzawa fonóatka (Tetranyychuskanzawai), citrusféléket károsító vörös atka (Panonychus citri), Európai vörös atka (Panonychus ulmi); Cheylatidae; Tarsonemidae; Acaridae; (Tyrophagus putrescentiae); Pyroglyphidae (Dermatophagoides farináé). A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek toxicitása melegvérű áüatokkal szemben alacsony, így a találmány szerinti készítmények orálisan beadhatók állati tápokkal összekeverve áüatoknak, így háziállatoknak, pl. szarvasmarhának, sertésnek, lónak, juhnak, kecskének vagy csirkének. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek az állati szervezetből bomlás nélkül távoznak, így felhasználhatók a háziállatok ürülékében élő rovarok, pl. házüégy (Muscina stabulans), Fannia Canicularis, Calliphoridae, Sarcophagidae és Sepsidae lárváinak irtására. A következőkben a (I) általános képletű vegyületekre adunk példákat: N-(2,6-difluor-benzoü)-N’-{2,5-difluor-4-[2-klór-4-(trifluor-metü)-fenü-tio]-fenü}-karbamid N-(2-klór-benzoü)-N’-{2,5-difluor-4-[2-klór-4-(trifluor-metü)-fenü-tio]-fenü}-karbamid N-(2,4,6-trifluor-benzoü)-N’-{2,5-difluor-4-[2-klór-4-(trifluor-metü)-fenü-tio]-fenü}-karbamid N-(2,6-difuor-benzoü)-N’-{2,5-difluor-4-[2-klór-4-(trifluor-metü)-fenü-tio]-fenü-tio}-karbamid N-(2,6-difluor-benzoü)-N’-{3-klór2,5-difluor-4-[2-klór-4-(trifluor-metü)-fenü-tio]-fenü}-karbamid N-(2,6-difluor-benzoü)-N’-{3,5-diklór-2-fluor-4-[2-klór-4-(trifluor-metü)-fenü-tio]-fenü}-karbamid N-(2,6-difluor-benzoü)-N’-{5-bróm-2-fluor-4-[2-klór-4-(trifluor-metü)-fenü-tio]-fenü}-karbamid N-(2,6-difluor-benzoü)-N’-{2-fluor-5-(trifluormetü)-4-[2-klór-4-(trifluor-metU)-fenil-tio]-fenü}karbamid N-(2,6-difluor-benzoü)-N’-{5-bróm-3-klór-2-fluor-4-[2-klór-4-(trifluor-metü)-fenü-tio]-fenü}karbamid N-(2,6-difluor-benzoü)-N’-{-3-klór-2-fluor-5-(trifluor-metü)-4-[2-klór-4-(trifluor-metü)-fenütio]-fenü}-karbamid N-(2,6-difluor-benzoü)-N’-{5-klór-2-fluor-4-[2-klór-4-(trifluor-metü)-fenü-tio]-fenü}-karbamid N-(2,6-difluor-benzoil)-N’-{2-fluor-5-metü-4-[2-klór-4-(trifluor-metü)-fenü-tio]-fenü}-karbamid N-(2-klór-benzoü)-N’-{5-klór-2-fluor-4-[2-klór-4-(trifluor-metü)-fenü-tio]-fenü}-karbamid N-(2,4,6-trifluor-benzoü)-N’-{5-klór-2-fluor-4-[2-klór-4-(trifluor-metU)-fenü-tio]-fenü}-karbamid 5 10 16 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
