202365. lajstromszámú szabadalom • Nitro-metilén-származékot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
1 HU 202365 B 2 A találmány új nitro-metilén-származékokat tartalmazó inszekticid készítményekre és ilyen vegyületek előállítási eljárására vonatkozik. Ismert, hogy bizonyos nitro-metilén-származéknak, így például az l-benzil-2-(nitro-metilén)-tetrahidropirimidin-nek (2 514 402 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás) inszekticid hatása van, míg bizonyos triazolin-származékok bélrendszeri daganatokkal szembeni (tumor-ellenes) hatással rendelkeznek (196 877/1984 számú japán nyilvánosságrahozatali irat). Az l-benzil-2-(nitro-imino)-imidazolidint a Can. J. Chem. 39, 1878-1796 irodalmi hely ismerteti. Azt tapasztaltuk, hogy a (I) általános képletnek megfelelő új vegyületeknek inszekticid hatása van. Az (I) általános képletű 3- nitro-3-[l-(piridil-metil)(lH,4H,5H,6H-tetrahidropirimidin-(vagy 2-imidazolin)-2-il)]-akrilsav-származékokban n értéke 0 vagy 1, m értéke 0 vagy 1, Y jelentése halogénatom. A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy egy (II) általános képletű l-(piridil-metil)-2-(nitro-metilén)-hexahidropirimidin - vagy -2-imidazolin-vegyületet - a képletben n, m, és Y jelentése a fenti - glioxilsavval reagáltatunk. A találmány szerinti eljárásnál kiindulási vegyületként alkalmazott (II) általános képletű vegyületek szintén új vegyületek, részletesen a jelen bejelentéssel azonos elsőbbségű, 200 654 lajstromszámú magyar szabadalmi leírásban vannak ismertetve. A találmány szerinti eljárást előnyösen oldószer jelenlétében végezzük, erre a célra bármely ismert szerves oldószer alkalmazható, így például a következők: adott esetben klórozott alifás, aliciklusos vagy aromás szénhidrogének, így például hexán, ciklohexán, petroléter, ligroin, benzol, toluol, xilol, metilénklorid, kloroform, szén-tetraklorid, etilén-klorid, triklór-etilén, klór-benzol; éterek, így például dietil-éter, metil-etil-éter, diizopropil-éter, dibutil-éter, dipropiléter, dioxán vagy tetrahidrofurán; nitrilek, így például acetonitril, propionitril vagy akrilnitril; alkoholok, így például metanol, etanol, izopropanol, butanol vagy etilénglikol; savamidok, így például dimetil-formamid vagy dimetil-acetamid; szulfonok vagy szulfidok, így például dimetil-szulfoxid vagy szulfolán; valamint bázisok, így például piridin. A találmány szerinti eljárást széles hőmérséklettartományban végezhetjük, előnyösen 0 °C és 50 °C közötti hőmérsékletet és normál nyomást alkalmazunk. A találmány szerinti eljárással előállíthatjuk az (I) általános képletű veggyületek sóit is, így például szervetlen vagy szerves savakkal képzett sóit, továbbá szulfonátjait vagy fémsóit is. A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek kiváló inszekticid hatással rendelkeznek és így előnyösen alkalmazhatók a legkülönbözőbb rovarok, így például szívó- és csípőrovarok, valamint egyéb növényparaziták és egészségkárosító és tárolt takarmányokat károsító kártevők pusztítására. Példaképpen felsoroljuk a következő kártevőket: Coleopterous rovarok: Callosobruchus chinensis, Sitophilus zeamais, Tribolium castaneum, Epilachna vigitochtomaculata, Agriotes fuscicollis, Anomala rufocuprea, Leptinotarsa decemlineata, Diabrotica spp., Monochamus altematus, Lissorhoptrus oryzophilus és Lytus brunneus. Lepidopterous rovarok: Lymantria dispar, Malacosoma neustrium, Pieris rapae, podoptera litura, Mamestra brassicae, Chilo suppressalis, Pyrausta nubilalis, Ephestia cautella, Adoxophyes orana, Carpocapsa pomonella, Agrotis fucosa, Galleria mellonella, Plutella maculipennis, és Phyllocnistis citrella. Hemipterous rovarok: Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Pseudococcus comstocki, Ünaspis ynonensis, Myzus persicae, Aphis pomi, Aphis gossypii, Rhopalosiphum pseudobrassicas, Stephanitis nashi, Nazara spp., Cimex lectularius, Trialeurodes vaporariorum, és Psylla spp. Orthopterous rovarok: Blatella germanica, Periplaneta americana, Cryllotalpa africana és Locusta migratoria migratoriodes. Isopterous rovarok: Deocutermes separatus és Coptotermes formosanus. Dipterous rovarok: Musca domestica, Aedes aegypti, Hylemia platura, Culex pipiens, Anopheles sinensis és Culex tritaeniorhynchus. Az állatgyógyászat területén a találmány szerinti eljárással előállított aktív vegyületek a legkülönbözőbb állatparaziták (endo- és ecto-paraziták), így például rovarok és férgek ellen alkalmazhatók. Ilyenek például a következők: rovarok: Gastrophilus spp., Stomoxys spp., Trichodectes spp., Rhodnium spp. és Ctenocephalides canis. A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületeket a szokásos készítmények formájában alkamazzuk, így például oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, habok, paszták, granulátumok, aeroszolok, valamint hatóanyaggal impregnált természetes és mesterséges anyagok, finomkapszulák formájában, továbbá vetőmagokat bevonó készítmények, különböző füstölőkészítmények, valamint ULV hideg és meleg ködkészítmények formájában. Ezek a készítmények ismert módon állíthatók elő, például úgy, hogy hatóanyagokat a szilárd vagy folyékony, vagy cseppfolyósított gáz hordozó-, illetve szaporítóanyaggal elkeverjük, adott esetben emulgeáló-, diszpergáló és/vagy habképző-hatású felületaktív anyag jelenlétében. Ha hordozóanyagként vizet alkalmazunk, segédoldószerként szerves oldószer is felhasználható. Folyékony hordozóként például a következő anyagok alkalmazhatók: aromás szénhidrogének, így például xilol, toluol vagy alkil-naftalinok; klórozott aromás vagy alifás szénhidrogének, így például klórbenzol, klór-etilének vagy metilén-klorid; alifás szénhidrogének, így például ciklohexán, vagy paraffinok, így például különböző ásványolajfrakciók; alkoholok, így például butanol vagy glikol, valamint ezek éterei, észterei vagy ketonjai, így például acélon, metil-etilketon, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon; erősen poláros oldószerek, így például dimetil-formamid vagy dimetil-szulfoxid, valamint víz. Cseppfolyósított gáz hordozóanyagokon olyan anyagokat értünk, amelyek normál nyomáson és hőmérsékleten gázok, ilyenek például az aeroszol vivőanyagok, például a halogén-szénhidrogének, valamint a bután, propán, nitrogén vagy szén-dioxid. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
