202230. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indol-származékok, és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

23

HU 202 230 B

24

-malcát-hidrát (1 : 1 : 1,3) 80 ‘C-on lágyul (bomlás 153-155 ’C-on);

44. (±)-2-[5-{2,5-Dioxo-l-[3-(fenil-szulfonil)-benzilj-imidazolidin-4-il-metiI}-lH-indol-3-il]-etil-amin-maleát-hidrát (1:1: 1,3). Olvadáspont: 137— 139 ’C (118 ’C-on lágyul);

45. (±)-2-[5-{2,5-Dioxo-l-[3-(9-oxa fluorenil)-mctil]-imidazolidin-4-il-metil} -1 H-indol-3-il] -etil -amin-maleát-hidrát (1 : 1 : 1,3) 124 ‘C-on bomlik;

46. (±)-N-[4-{l-[3-(2-Amino-etil)-lH-indol-5-il]-2,5- -dioxo-imidazolidin-4-il-metil}-fenil]-acetamid-maleát-hidrát; bomlás: 163-165 *C;

47. (±)-2-{5-[l-(3-Benzamido-benzil)-2,5-dioxo-imidazolidin-4-il-metil]-1 H-indol-3-il} -etil-amin-maleát-dihidrát 142 'C-on lágyul (bomlás: 175— 177 ’C);

48. (±)-2- [5- {1 -[4-(Anilino-karbonil)-benzil]-2,5-dioxo-imidazolidin-4-il-metil} -lH-indol-3-il]-etil-amin-maleát-hidrát (1 : 1 : 1,8) 122-124 ’C-on lágyul (bomlás: 168-172 ’C);

49. (±)-2-[5-{2-[2,5-Dioxo-l-(tien-2-il-mctil)-imidazolidin-4-il]-etil}-lH-indol-3-il]-etil-amin-maleát-hidrát (1 : 1,2 : 1). Olvadáspont: 145-146 °C (140 ’C-on lágyul);

50. (±)-2-{5-[l-(4-Metoxi-bcnzil)-2,5-dioxo-imidazolidin-4-il-metil]-lH-indol-3-il)-etil-amin-maleát-hidrát (1:1: 1,3). Olvadáspont: 149-151 °C (100 ’C-on lágyul);

51. (±)-N,N-Dimetil-2-[5- {2-[2,5-dioxo-1 -(ten-2-il)-imidazolidin-4-il]-etil)-lH-indol-3-il]-etil-amin-maleát-hidrát;

52. (±)-N,N-Di(n-propil)-2-[5- {2-(2,5-dioxo-1 -(ten-2- -il)-im idazolidin-4-il]-etil) -1 H-indol-3-il] -etil-amin-maleát-hidrat 60 *C-on lágyul (bomlás: 81- 83 ’C);

53. (±)-2-{5-[l-(4-Klór-benzil)-2,5-dioxo-imidazolidin-4-il-metiI]-lH-indol-3-il}-etil-amin-maleát-hidrát 104 ‘C-on lágyul (bomlás: 130 ’C);

54. (±)-2- (4-[3-(2-Amino-etil)-1 H-indol-5-il-mctil]-2,5-dioxo-imidazolidin-1-il-metil}-N-metil-benzamid-maleát-dihidrát;

55. (±)-3-[3-(2-Amino-etil)-lH-indol-5-il-metil]-5- -ten-2-il-imidazolidin-2,4-dion-maleát. Bomlás: 194-196 ’C;

56. (±)-N-{ 3-[4- {3-[2-(Dimetil-amino)-etil]-1 H-indol-5-il-metil) -2,5-dioxo-imidazolidin-1 -il-metil] - -fenil) -benzamid-maleát-etanolát-hidrát. Bomlás: 116-122 ’C;

57. (±)-N,N-Dimetil-2- {5-[2,5-dioxo-1 -(üen-2-il-metil)-imidazolidin-4-il-melil]-1 H-indol-3-il) -etil-amin-maleát. Olvadáspont- 114-116 ‘C (80 ‘C- on lágyul);

58. (±)-2-[5-{2,5-Dioxo-l-[3-(fenil-amino-karbonil)-bcnzil]-imidazolidin-4-il-metil)-lH-indol-3-il]-etil-amin-maleát-hidrát (1 : 1,3 : 1,3) 102 'C-on lágyul (bomlás: 162 ’C);

59. (±)-N,N-Dimctil-2- {5-[2-( 1 -benzil-2,5-dioxo-imidazolidin-4-il)-etil]-lH-indol-3-il)-etil-amin-maleát-hemihidráL Olvadáspont: 79-82 ’C;

60. (±)-N,N-Dimetil-2-[5-{ l-[3-(metil-karbonil-amino)-benzil]-2,5-dioxo-imidazolidin-4-il-metil} - -lH-indol-3-il-metil]-etil-amin-malcát-hidrát (1:1: 1,5). Olvadáspont: 128-130 ’C;

61. (±)-2-[5-(l-[3-(Acetil-amino)-benzil]-2,5-dioxo-imidazolidin-4-il-metil] -1 H-indol-3-il]-etil-amin--maleát-hidrát (1 : 1,5 : 1). 96 °C-on lágyul (bomlás: 135 'Q;

62. (±)-2-[5-{l-[2-(Acetil-amino)-benziI]-2,5-dioxo-imidazolidin-4-il-metil)-lH-indol-3-il]-etil-amin-maleát-hidrát (1 : 1,5 : 1) 75 *C-on lágyul;

63. (±)-2-[5-{ l-[3-(Izopropil-amino-karbonil)-benzil]-2,5-dioxo-imidazolidin-4-il-metil}-lH-indol-3- -ilj-etil-amin-maleát-hidrát. Olvadáspont: 120- 125 °C (bomlás: 146-150 ’C);

64. (±)-2- {5-[3-Metil-2,5-dioxo4-(2-tenil)-imidazolidin-1 -il-metil] -1 H-indol-3-il) -etil-amin-maleát-hidrát (1 : 1 : 0,8) 90-95 *C-on lágyul (bomlás: 180-182 ’C);

65. (±)-2-{5-[2,5-Dioxo-l-(xantén-3-il)-imidazoIidin-4-il-mctil]-lH-indol-3-il}-etil-amin-maleát-hidrát. Bomlás: 147 ’C;

66. (±)-NJ4-Dimetil-2-[5-{ l-[3-(metil-amino-karbonil)-benzil]-2,5-dioxo-imidazolidin-4-il-metil}-lH-indol-3-il]-ctil-amin-maleát-hidrát;

67. (±)-Nd4-Dimeül-2-[5-{3-[3-(anilino-karbonil)-benzil] -2,4-dioxo-imidazolidin-5-il-metil} -1 H-indol-3-il]-etil-amin-maleát-dihidrát Olvadáspont 120-125 *C;

68. (±)-2-[5-{l-[3-(4-Klór-fenil-karbamoil)-benzil]-2,5-dioxo-imidazolidin-4-il-metil}-lH-indol-3- -il]-etil-amin-maleát-dihidrát. Olvadáspont 144 ’C;

69. (±)-2-[5-{l-[3-(Metil-szulfonil-amino)-benzil]-2,5-dioxo-imidazolidin-4-il-metil)-lH-indol-3- -il]-etil-amin-maleát-hidrát (1:1: 0,8). Olvadáspont: 122 *C (104 °C-on lágyul);

70. (±)-2-[5-{2,5-Dioxo-l-[2-(tien-2-il)-etil]-imidazolidin-4-il-metil} - lH-indol-3-il]-etil-amin-maleát-hidrát (1:1: 1,5). Bomlás: 62 ’C;

71. (±)-2-[5-{l-[2-(4-Meloxi-fenil)-etil]-2,5-dioxo-imidazolidin-4-il-metil}-lH-indol-3-il]-etil-amin-maleát

72. (±)-2-[5-[l-[3-(4-Metoxi-fenil-amino-karbonil)-benzil] -2,5-dioxo-imidazolidin-4-il-metil} -1 H-indol-3-il]-etil-amin-maleát-hidrát (1 : 1 : 1,5) 111 ‘C-on lágyul (bomlás: 135-136 ‘C);

73. (±)-2-{5-[l-{2-[4-(Acetil-amino)-fenil]-etil]-2,5- -dioxo-imidazolidin-4-il-metil]-1 H-indol-3-il} - -etil-amin-maleát-hidrát. Olvadáspont 126-127 ’C;

74. (±)-N,N-Dimetil-2-{5-[2-(5-benzil-2,4-dioxo-imidazolidin-3-il)-etil] -1 H-indol-3-il} -etil-amin-maleát-hidrát (1:1: 0,3). Olvadáspont: 70-71 ’C;

75. (±)-2-[5-{l-[2-(N,N-Dimetil-karbamoil)-benzil]-2,5-dioxo-imidazolidin-4-il-metil}-lH-indol-3- -il]-etil-amin-maleát-hidrát (1:1: 1,3). Olvadáspont 119-121 ’C (93 ‘C-on lágyul);

76. (±)-2-[5-{2-[l-(3-Acetamido-benzil)-2,5-dioxo-imidazolidin-4-il]-etil}-lH-indol-3-il]-etil-amin-malcát-hidrát (1 : 1,4 : 0,8);

77. (±)-N,N-Dimctil-2-[5-{2-[l-(3-acetamido-benzil)-2,5-dioxo-imidazolidin-4-il]-etil} -1 H-indol-3-il]-etil-amin-maleát-hidrát (1 : 1,6 : 1,8);

78. (±)-2-[5-{ l-[3-(N-Etil-karbamoil)-benzil]-2,5-dioxo-imidazolidin-4-il-metil} - lH-indol-3-il]-etil-amin-maleát-hidrát (1 : 1,5 : 1). Olvadáspont: 55 ’C (35 ’C-on lágyul);

79. (±)-N-Benzil-N-metil-2-[5-{ l-[3-(metil-amino-karbonil)-benzil]-2,5-dioxo-imidazolidin-4-il-metil) -1 H-indo!-3-il]-etil-amin-maleát-dihidiát

Rf = 0,34 (5);

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

13