202224. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indolil-piperidin-származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

19

HU 202 224 B

20

Infravörös spektrum (nujol): 3400,3350,1650,1585, 1520 cm1.

Tömegspektrum (m/e): 431 (M+), 213 (alap).

(19) l-[2-{5-(4-Hidroxi-3,5-dimetoxi-fenil)-(2E,4E)-2,4-pentadienoil-amino}-etil]-4-(3-indolil)-piperidin

Infravörös spektrum (nujol): 3420,1665,1650,1620, 1590,1530,1515, 1120 cm1. Tömegspektrum (m/e): 475 (M+), 213.

(20) l-[4-{5-(4-Hidroxi-3,5-dimetoxi-fenil)-(2E,4E)-2,4-pentadienoil-amino]-butil]-4-(3-indolil)-piperidin

Infravörös spektrum (nujol): 3250,1640,1600,1540,

1130,1110,810 cm1.

(21) l-[3-{5-(4-Hidroxi-3,5-dimetoxi-fenil)-(2E,4E)-2,4-pentadienoiI-amino}-propiI]-4-(3-indolil)-piperidin

Infravörös spektrum (nujol): 3420,1658,1610,1575, .1550,1510,1120 cm1.

Tömegspektrum (m/e): 489 (M+), 239,233,213 (alap), 197.

(22) l-[2-{5-(4-Acctoxi-3-metoxi-fenil)-(2E,4E)-2,4-pentadienoil-amino)-etil]-4-(3-indolil)-piperidin Infravörös spektrum (nujol): 3440,3250,1760,1655,

1620,1560,1505 cm1. Tömegspektrum (m/e): 487 (M+), 213 (alap).

(23) 1 -[2- {5-(3-Metoxi-4-propioniloxi-feniI)-(2E,4E)-2,4-pentadienoil-amino}-etill-4-(3-indolil)-piperidin

Infravörös spektrum (nujol): 3430,3250,3060,1750, 1655,1620,1560 cm1. Tömegspektrum (m/e): 501 (M+), 213 (alap).

(24) l-[2-{5-(4-Etoxi-karboniloxi-3,5-dimctoxi-fenil)-(2E,4E)-2,4-pentadienoil-amino)-etil]-4-(3-indolil)-piperidin

Infravörös spektrum (nujol): 3360, 3300,1750,1640, 1590,1130,1000, 735 cm1. Tömegspektrum (m/e): 547 (M*), 228,213 (alap).

(25) l-[4-{5-(4-Etoxi-karboniloxi-3,5-dimetoxi-fenil)-(2E,4E)-2,4-pcntadienoil-amino}-butil]-4-(3-indolil)-piperidin

Infravörös spektrum (nujol): 3380,3250,1750,1655, 1620, 1595,1555,1130,1050, 1000, 735 cm1.

Tömegspektrum (m/e): 575 (M+), 531,503,285,233, 213 (alap).

(26) l-[2-{5-(4-Hidroxi-3,5-dimetil-fenil)-(2E,4E)-2,4-pentadicnoil-amino} -etil]-4-(3-indolil)-piperidin Infravörös spektrum (nujol): 3300,1640,1590,1545,

990,860 cm1.

Tömegspektrum (m/e): 443 (NT), 213 (alap).

(27) l-[2-{5-(4-Hidroxi-3,5-diizopropil-fenil)-(2E,4E)-2,4-pcntadienoil-amino}-etilM-(3-indolil)-piperidin

Infravörös spektrum (nujol): 3400,3300,1650,1630, 1585,995,870 cm1.

Tömegspektrum (m/e): 499 (M+), 226,213 (alap).

(28) l-[2- (5-(4-Hidroxi-3-metil-fenil)-(2E,4E)-2,4- -pentadienoil-amino)-etil]-4-(3-indolil)-piperidin Infravörös spektrum (nujol): 3200,1640,1575,1550,

1000 cm'1.

Tömegspektrum (m/e): 429 (M+), 213 (alap).

(29) l-[2- {5-(3-klór-4-hidroxi-fcnil)-(2E,4E)-2,4- -pentadienoil-amino}-etil]-4-(3-indolil)-piperidin

Infravörös spektrum (nujol): 3420,1650,1590,

1000 cm1.

Tömegspektrum (m/e): 449 (M+), 213 (alap).

(30) 1 - [2- {5-(4-Acetoxi-3,5-dimetoxi-fenil)-(2E,4E)-2,4-pentadienoil-amino}-etil]-4-(3-indolil)-piperidin

Infravörös spektrum (nujol): 3380,3320,1755,1650,

1620,1595,990,745 cm1. Tömegspektrum (m/e): 517 (M+), 213 (alap).

(31) l-[2-[5-[3,5-Diklór-4-{(2-metoxi-etoxi)-metoxi}-fenil]-(2E,4E)-2,4-pentadienoil-amino]-etil]-4-(3- -indolil)-piperidin

Infravörös spektrum (hígítatlan): 1655,1610,995 cm'1.

(32) 1 -[2- [5-[3-(metoxi-2- {(2-metoxi-etoxi)-metoxi)-fenil]-(2E,4E)-2,4-pentadienoil-amino]-etil]-4-(3- -indolil)-piperidin

Infravörös spektrum (hígítatlan): 1650,1610,1000, 960 cm'1.

(33) l-[2-[5-[4-(metoxi-3-{(2-metoxi-etoxi)-metoxi)-fenil]-(2E,4E)-2,4-pentadienoil-amino]-etil]-4-(3- -indolil)-piperidin

Op.: 135-136 °C (etil-acetátból átkristályosítva). Infravörös spektrum (nujol): 3260,1640,1615,1595, 1550,1510 cm1.

NMR (DMSO-d«), delta: 3,75 (3H,s), 5,23 (2H,s), 6,11 (1H, d, J = 15Hz), 6,7-7,6 (11H, m), 7,96 (1H, t-szerű), 10,7 (1H, széles).

Tömegspektrum (m/e): 533,445,333,213 (alap).

(34) l-[2-[5-[3,5-di-terc-Butil-2-{(2-metoxi-etoxi)-metoxi}-fenil]-(2E,4E)-2,4-pentadienoil-amino]-etilj-4-(3-indolil)-piperidin

Op.: 98-103 °C (etanolból átkristályosítva).

Infravörös spektrum (nujol): 3300,1650,1600,

970 cm1.

NMR (CDCI3), delta: 1,42 (18H, s), 1,6-2,3 (6H, m), 2,53 (2H, t, J = 7Hz), 2,8 (3H, m), 3,35 (3H, s), 3,5 (2H, m), 3,66,3,96 (mindegyik 2H, m), 4,93 (2H, s), 5,95 (1H, d, J = 15Hz), 6,17 (1H, t-szerű), 6,6-7,7 (10H, m), 8,2 (1H, s).

(35) l-[2-{5-(3,5-di-terc-ButiM-hidroxi-fenil)-(2E,4E)-2,4-pentadienoil-amino}-etil]-4-(3-indolil)-piperidin

Infravörös spektrum (nujol): 3550,3300,3230,1650,

1610.1590.1000 cm1. Tömegspektrum (m/e): 527 (M+), 226,213.

(36) 1 -[2- {5-(3.5-Diklór-4-hidroxi-fenil)-(2E,4E)-2,4-pentadienoil-amino}-etilM-(3-indolil)-piperidin Tömegspektrum (m/e): 485 (M + 2), 483 (M+),

213 (alap).

(37) 1 -[2- {5-(2-Hidroxi-3-metoxi-fenil)-(2E,4E)-2,4-pcntadienoil-amino} -etil] -4-(3-indolil)-piperidin Infravörös spektrum: 3400,3240,1650,1605,1600,

1530,1090,1005 cm1.

Tömegspektrum (m/e): 445 (M*), 226,213 (alap).

(38) l-[2- {5-(3-Hidroxi-4-metoxi-fenil)-(2E,4E> -2,4-pentadienoil-amino}-etil]-4-(3-indolil)-piperidin Infravörös spektrum (nujol): 3350,1650,1615,

1590 cm'1.

Tömegspektrum (m/e): 445 (M*), 213 (alap).

(39) 1 -[2-[5- {3,4-bisz(Etoxi-karboniloxi)-fenil} - -(2E,4E)-2,4-pentadienoil-amino]-etil]-4-(3-indolil)-piperidin

Infravörös spektrum (nujol): 3500,3350,1775,1650,

1620.1000 cm1.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

11