202212. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminósav-származékok előállítására
7 HU 202 212 B 8 (például redukált kobalt, Raney kobalt, stb.), vas katalizátorok (például redukált vas, Raney vas, stb.), réz katalizátorok (például redukált réz, Raney réz, Ullman réz, stb.), és hasonlók. A redukciót általában szokásos oldószerben, mint például vízben, metanolban, etanolban, propanolban, N,N-dimetil-formainidban, vagy keverékükben hajtjuk végre, amely oldószerek a reakciót nem befolyásolják ellentétesen. Ezen túlmenően amennyiben a kémiai redukcióban alkalmazott fent felsorolt savak folyékony halmazállapotúak, ezek is alkalmazhatók oldószerként Továbbá a katalitikus redukcióban alkalmazható oldószerek a fent felsoroltak és más szokásos oldószerek, mint például dietiléter, dioxán, tetrahidrofurán, stb. vagy ezek keveréke. A reakció hőmérséklete nem döntő befolyású és a reakciót általában hűtés vagy melegítés mellett hajtjuk végre. 3. reakciólépés Az (I) általános képletű találmány szerinti vegyületet vagy sóját az (V) általános képletű vegyületet vagy aminocsoporton reaktív származékát vagy sóját a (VI) általános képletű vegyülettel vagy karboxilcsoporton reaktív származékával vagy sójával reagáltatva, és kívánt esetben az aminocsoport védőcsoportot eltávolítva állíthatjuk elő. A (VI) általános képletű vegyület alkalmas sói a (II) általános képletű vegyületre megadott sók lehetnek. A reakciót lényegében az 1. reakciólépés szerinti eljárással végezhetjük, és így a reakció körülményei és végrehajtásának módja (például reaktív származékok, kondenzálószerek, oldószerek, reakció hőmérséklet stb.) az 1. reakciólépésben leírtakkal azonos. Abban az esetben, amennyiben az (V) általános képletű vegyület imidazolil-csoportja védőcsoportot tartalmaz az (I) általános képletű vegyületet az (V) és (VI) általános képletű vegyületek reakciójában kapott termékből az aminocsoport védőcsoportot eltávolítva állíthatjuk elő. A védőcsoport eltávolítását a 2. reakciólépés szerinti eljárással végezhetjük és a reakció végrehajtásának módja, valamint körülményei (például a bázisok, savak, redukálószerek, katalizátorok, oldószerek, reakcióhőmérséklet, stb.) a 2. reakciólépésben leírtakkal azonosak. 2. eljárás Az (Ib) általános képletű találmány szerinti vegyületet vagy tóját az (la) általános képletű vegyületből vagy tójából az aminocsoport védőcsoportot eltávolítva állíthatjuk elő. Az (la) és (Ib) általános képletű vegyületek alkalmas tói az (I) általános képletű vegyületre megadott sók lehetnek. A védőcsoport eltávolítási reakciót az 1. eljárás 2. reakciólépése eljárása szerint hajthatjuk végre, és ennélfogva a reakció végrehajtásának módja és körülményei (például a bázisok, savak, redukálószerek, katalizátorok, oldószerek, reakcióhőmérséklet, stb.) megegyeznek az 1. eljárás 2. reakciólépésben leírtakkal. A (VI) általános képletű vegyületek közül néhány új vegyület és ezeket az alábbi reakcióvázlatnak megfelelően az eljárások szerint állíthatjuk elő. A. eljárás (VII) vagy tója + (VIII) karbamoil-oxi-csoport képződés (IX) B. eljárás (X) vagy karboxilcsoporton + (XI) vagy aminocsoporton reaktív származéka vagy reaktív származéka tója vagy tója (IXa) C. eljárás (IX) karboxilcsoport védőcsoport eltávolítása (VI) vagy tója a ahol az általános képletekben R12 jelentése védett-karboxilcsoport, és R1, R2 * *, R9, R'° és A jelentése a fent megadott A (VII) általános képletű vegyületek közül néhány új anyag és ezeket az alábbi reakcióvázlaton bemutatott eljárások szerint állíthatjuk elő. D. eljárás (XII) vagy karboxil+ (XI) vagy aminocsoporton reaktív csoporton származéka reaktív származéka vagy tója (XIII) vagy tója E. eljárás (XIII) aminocsoport védőcsoport eltávolítása (Vila) vagy tója F. eljárás (XIV) vagy amino+ (XV) vagy reaktív csoporton reaktív szárszármazéka vagy mazéka vagy tója sója (XVI) G. eljárás (XVIa) H. eljárás alkilezés kis szénatomszámú alkilcsoport bevezetése (XVIb) (XVI) aminocsoport védőcsoport eltávolítása (Vllb) vagy tója ahol az általános képletekben R l a jelentése acilcsoport, R13 jelentése kis szénatomszámú alkilcsoport, és R2, R5, R6, R7 *, R9, R10 és A jelentése a fent megadott. Alkalmas „védett-karboxilcsoport” lehet szokásosan alkalmazott védőcsoporttal ellátott karboxilcsoport, amely lehet például kis szénatomszámú alkoxi-karbonil-csoport (például metoxi-karbonil-csoport, etoxi-karbonil-csoport, propoxi-karbonil-csoport, izopropoxi-karbonil-csoport, butoxi-karbonil-csoport, szek-butoxi-karbonil-csoport, izobutoxi-karbonil-csoport, t-butoxi-karbonil-csöpört, pentiloxi-karbonil-csoport, neopenti-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
