202205. lajstromszámú szabadalom • Fungicid készítmények és eljárás a készítmények propén-karbonsav-származék hatóanyagainak előállítására
19 HU 202 205 B 20 A reakcióclegyct 3 órán át keverjük; ekkor az elegyben gázkromatográfiás elemzéssel kiindulási anyag már nem mutatható ki. Az elegyhez vizet adunk, még 10 percig keverjük, majd szűrjük. A szúrót 5 ml vízzel és 5 ml diklór-metánnal átöblítjük, és a szűrletet még 5 ml diklór-metánnal hígítjuk. A szerves fázist elválasztjuk, és a vizes fázist diklór-metánnal háromszor extraháljuk. A szerves oldatokat egyesítjük, szárítjuk, szűrjük és a szűrletet bepároljuk. A kapott sötétsárga, olajos maradékot szilikagélcn kromatografáljuk, eluálószerként 7 : 3 térfogatarányú éter: petroléter elegyet használunk. 0,136 g (55%) fehér, szilárd, 84-86 *C-on olvadó E-2- -[2-(3-formil-fenoxi)-piridin-3-il]-3-metoxi-propénkarbonsav-metil-észtert kapunk. Infravörös spektrum jellemző maximumai: 1705, 1698,1633 cm1. NMR spektrum vonalai: 3,64 (3H, s), 3,85 (3H, s), 7,04-7,08 (1H, m), 7,36-7,40 (1H, m), 7,59 (1H, s), 7,50-7,70 (4H, m), 8,09-8,11 (1H, m), 10,00 (1H, s) ppm. 0,115 g E-2-[2-(3-formil-fcnoxi)-piridin-3-il]-3-metoxi-propénkarbonsav-metil-észter 3 ml éterrel (ami néhány csepp tetiahidrofuránt tartalmaz) készített oldalába keverés közben, nitrogén atmoszférában, -5 'C és -10 'C közötti hőmérsékleten 1 ekvivalens fenil-magnézium-bromid 2 ml éterrel készített oldatát csepegtetjük 15 perc alatt. További 20 perc elteltével a reakcióelegyből mintát veszünk és a mintát gázkromatográfiásán elemezzük. Az elemzés eredménye szerint az elegy még 34 tömeg% kiindulási anyagot tartalmaz. Az elegyhez még 0,2 ekvivalens fenil-magnézium-bromidot adunk, és a keverést 10 percig folytatjuk. Ekkor az elegyben gázkromatográfiás elemzéssel kiindulási anyag már nem mutatható ki. A reakcióclegyet jégre öntjük, és az elegyhez néhány csepp 15 tömeg %-os vizes kénsavoldatot adunk. Az éteres fázist elválasztjuk, és a vizes fázist éterrel kétszer extraháljuk. A szerves extraktumokat egyesítjük, szárítjuk, szüljük és a szűrletet bepároljuk. A sárga, olajos maradékot szilikagélen kromatografáljuk, eluálószerként 6:4 térfogatarányú éter: petroléter elegyet használunk. Főtermekként 0,059 g (40%) cím szerinti vegyületet kapunk fehér olaj formájában. lömegspektrum csúcsértéke: m/e 391 (M+) Infravörös spektrum jellemző maximumai: 3420, 1707,1637 cm1. NMR spektrum vonalai: 235 (1H, széles s), 3,63 (3H, s), 3,81 (3H, s), 5,83 (1H, s) 6,96-7,40 (10H, m), 7,55 (1H, s), 738-7,62 (1H, m), 8,06-8,09 (1H, m) ppm. 9 9. példa Emulgeálható koncentrátum előállítása A következő összetételű emulgeálható koncentratumokat állítjuk elő: Az I. táblázatban feltüntetett 3. sz. vegyület 10 tömeg% Bcnzil-aikohol 30 tömeg% Kalcium-dodecil-benzol-szulfonát 5 tömeg% Nonil-fenol 13 mól etilén-oxiddal képezetet kondenzátuma 10 tömeg% Alkil-benzolok elegye 45 tömeg% A kompozíció előállítása során a komponenseket összemérjük, és az elegyet a komponensek teljes mértékű feloldódásáig keverjük. 10. példa Granulátum előállítása A következő összetételű granulátumot állítjuk elő: Az I. táblázatban feltüntetett 5. sz. vegyület 5 tömeg% Attapulgit granulátum 95 tömeg% A hatóanyagot metilén-dikloridban oldjuk, és az oldatot az attapulgit granulátumra permetezzük. Ezután az oldószert elpárologtatjuk. 11. példa Magcsávázószer előállítása A komponensek összeőrlésével állítjuk elő a következő összetételű magcsávázószert: Az I. táblázatban feltüntetett 3. sz. vegyület 50 tömeg% Ásványolaj 2 tömeg% Porcelánföld 48 tömeg% 12. példa Beporzószer előállítása A komponensek összeőrlésével állítjuk elő a következő összetételű beporzószert: Az I. táblázatban feltüntetett 5. sz. vegyület 5 tömeg% Talkum 95 tömeg% 13. példa Szuszpcnziós koncentrátum előállítása A következő összetételű szuszpenziós koncentrátumot állítjuk elő: Az I. táblázatban feltüntetett 3. sz. vegyület 40 tömeg% Nátrium-ligninszulfonát 10tömcg% Bentonit 1 tömeg% Víz 49 tömcg% Az első három komponenst golyós malomban összeőröljük és az őrleményt a vízben szuszpendáljuk. Ezt a készítményt magvakra közvetlenül felvihetjük, vagy vízzel hígítva permetezőszerként használhatjuk. 14. példa Nedvesíthető porkészítmény előállítása A komponensek keverékének őrléses homogenizálásával állítjuk elő a következő összetételű nedvesíthető porkészítményt: Az I. táblázatban feltüntetett 5. sz. vegyület 25 tömeg% Nátrium-iauril-szulfát 2 tömcg% Nátrium-ligninszulfonát 5 tömeg% Szilícium-dioxid 25 tömeg% Porcelánföld 43 tömeg% 15. példa Fungicid aktivitás vizsgálata A vegyületek fungicid aktivitását növények levelein élősködő gombakártevőkkel szemben vizsgáltuk a következő módszerrel: A növényeket 1. vagy 2. sz. John Innes komposzttal töltött, 4 cm átmérőjű apró cserepekben termesztettük. A készítmények előállítása során a hatóanyagot gyöngymalomban 25 térfogat%-os vizes Dispersol T oldattal őröltük össze; vagy acetonban vagy aceton és etanol clegyében oldottuk (tömény oldatot készítettünk), és ezt felhasználás előtt vízzel a kívánt konccnt-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11
