202183. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyulladásellenes diarilszármazékok előállítására
15 HU 201 183 B 16 64. (5-[3-/Etoxi-karbonil/-benzoil]-2-[(6-/metoxi-fenil/-5-hexenil)-oxi]-fenil)-propánsav etilészter, 39,8% termelés, olajos anyag. Elemanalízis a C^H^O, képlet alapján: számított: C 73,10; H 6,86; mért: C 70,47; H7.04. 65. [5-(3-/Etoxi-karbonil/-benzoil)-2-(6-/4-metoxi-fenil/-hexiloxi)-fenil]-propánsav etilészter, 66,5% olajos anyag. Elcmanalízis a C^H^O, képlet alapján: számított: C 72,83; H7,19; mért: C 72^21; H7.72. 66. [2-(6-/4-Klór-fenil/-hexiloxi)-5-(3-/etoxi-karbonil/-fcnil]-propánsav, etilészter, 46,7% termelés, olajos anyag. Elemanalízis a C33Hj7C106 képlet alapján: számított: C 70,14; H6.60; mért: C 73,04; H 7,26. 67. [5-(3-/Etoxi-karbonil/-benzoil)-2-(6-/4-fluor-fenil/-hexiloxi)-fenil]-propánsav etilészter, 56% termelés, olajos anyag. Elemanalízis a C33H37F06 képlet alapján: számított: C 72,24; H 6,80; mért: C 7230; H 7,28. 68. [5-(3-/Etoxi-karboniI/-benzoil)-2-(/6-/4-metiltio-fenil/-5-hexenil/-oxi)-fenil]-propánsav etilészter, 70% termelés, olajos anyag. Elemanalízis a CmH^oJs képlet alapján: számított: C 71,05; H6,66; mért: 071,19; H6.85. 69. [5-(3-/Etoxi-karbonil/-benzoil)-2-(/6-/3-metoxi-fenil/-6-hexenil/-oxi)-fenil]-propánsav etilészter, 41% termelés, olajos anyag. IR, MS, NMR. 70. [5-(3-/Etoxi-karbonil/-benzoil)-2-(/6-(2-metoxi-fenil)-5-hexenil/-oxi)-fenil]-propánsav etilészter, 18% termelés, olajos anyag. IR, MS, NMR. 71. [5-(3-/Etoxi-karbonil/-benzoil)-2-(6-/3-metoxi-fenil/-hexiloxi)-fenil]-propánsav etilészter, 94% termelés, olajos anyag. MS, IR, NMR. 72. [5-(3-/Etoxi-karbonil/-benzoil)-2-(6-/2-metoxi-fenil/-hexiloxi)-fenil]-propánsav etilészter, 93% termelés, olajos anyag. NMR. 73. példa [5-(3-Etoxi-karbonill-benzoil)-2-(4-lfenil-szulfinill-butoxi)-fenil]-propánsav etilészter 317 mg 62. példában előállított vegyület diklórmetánban készült oldatát -78 ‘C-ra hűtjük. Keverés közben 127 mg m-klór-perbenzoesavat adunk az oldathoz, majd 5 percig keverjük. Ezután a külső hűtőfürdőt eltávolítjuk és a keverést további 10 percig folytatjuk. Több csepp dimetil-szulfidot adunk az elegyhez majd ezt követően etilacctáttal hígítjuk. Az oldatot nátriumhidrogénkarbonát oldattal mossuk, nátriumszulfáton megszárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot preparatív vékonyréteg kromatográfía segítségével tisztítjuk és 143 mg címbeli olajos terméket kapunk. Elcmanalízis a C31H3407S képlet alapján: számított: C 67,62; H 6,22; mért: C 67,39; H6,05. 74. példa [5-i3-IEtoxi-karbonil/-benzoil)-2-(4-lfenil-szulfonill-butoxi)-fenil]-propánsav etilészter A 73. példa eljárása szerint 326 mg 62. példában előállított szulfidot 262 mg m-klór-perbenzoesavval reagáltatunk 2 óráig szobahőmérsékleten. 252 mg címbeli olajos terméket kapunk. Elemanalízis a C31HmO„S képlet alapján: számított: C 65,76; H 6,00; mért: C 64,71; H5.95. 75-87. példa A 20-29. példa eljárása szerint a megfelelő diészterekből kiindulva az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 75. [5-(3-Karboxi-benzoil)-2-(6-fenil-hexiloxi)-fenil]-propánsav, 62% termelés, op.: 99-101 ‘C Elemanalízis a C29H3o06 képlet alapján: számított: C 73,40; H 637; mért 073,66; H6.41. 76. [5-(3-Karboxi-benzoil)-2-(6-fenil-5-hexenil-oxi)-fenil]-propánsav, 70% termelés, op.: 125-128 *C Elemanalízis a C22H2g06 képlet alapján: számított 0 73,71; H5.97; mért 0 73,92; H5.71. 77. [5-(3-Karboxi-benzoil)-2-(4-/fcnil-szulfinil/-butoxi)-fenil]-propánsav, 17% termelés, op.: 135-137 ‘C Elemanalízis a C^H^OtS képlet alkján: számított C 65,57; H 5,30; mért C 66,60; H 5,60. 78. [5-(3-Karboxi-benzoil)-2-(4-/fenil-szulfonil/-butoxi)-fenil]-propánsav, 923% termelés, op.: 197- 199 *C Elemanalízis a képlet alkján: számított 0 62,53; H5,13; mért 0 63,43; H4.93. 79. [5-(3-Karboxi-benzoil)-2-(6-(4-metoxi-fenil/-5- -hexenil/-oxi)-fenil]-propánsav, 64% termelés, op.: 151-152 *C Elemanalízis a C^H^O, képlet alapján: számított 071,70; H6,02; mért 0 71,46; H6.11. 80. [5-(3-Karboxi-benzoil)-2-(6-/4-metoxi-fenil/-hexiloxi)-fenil]-propánsav, 53,9% termelés, op.: 100- 102*0 Elemanalízis a képlet alapján: számított 0 71,41; H639; mért 071,57; H6.22. 81. [2-(6-/4-Klór-fenil)-hexiloxi)-5-(3-karboxi-benzoil)-fenil]-propánsav, 75% termelés, op.: 119-121 *C Elemanalízis a O^H^CIO* képlet alapján: számított C 68,43; H 5,74; mért C 68,55; H 5,42. 82. [5-(3-Karboxi-benzoil)-2-(6-/4-fluor-fenil/-he-xiloxi)-fenil]-propánsav, 51% termelés, op.: 118-120 *C Elemanalízis a C^H^FOs képlet alapján: számított 0 70,72; H5.93; mért 0 70,97; H6.21. 83. [5-(3-Karboxi-benzoil)-2-/(6-/-metiltio-fenil/-5- -hexenil)-oxi/-fenil]-propánsav, 74% termelés, op.: 138-141*0 Elemanalízis a OhH^^S képlet alapján: számított C 69,48; H 5,83; mért 069,70; H5,92. 84. [5-(3-Karboxi-benzoil)-2-(/6-/3-metoxi-fenil/-5-hexenil/-oxi)-fenil]-propánsav, 45% termelés, op.: 122-125*C 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
