202183. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyulladásellenes diarilszármazékok előállítására
7 HU 201 183 B 8 13. 2-(2-Deciloxi-5-/3-(etoxi-karbonil)-benzoil/-fenil)-propionitril, 92% termelés, olajos anyag. NMR. 14. (2-DcciIoxi-5-/3-ciano-benzoil/-fenil)-propánsav etilészter, 68% termelés, olajos anyag, NMR, MS. 15-19. példa A megfelelő nitril származékokból kiindulva a 2. példa eljárása szerint az alábbi vegy Öleteket állítjuk elő: 15. 2’-Deciloxi-5-(3-/lH-tetrazol-5-il/-benzoil)-fenilecetsav etilészter, 16% termelés, olajos anyag. IR, NMR, MS. 16. (2-Deciloxi-5-[3-(/lH-tetrazol-5-il/-metil)-benzoil]-fenil)-propánsav etilészter, 68% termelés, olajos anyag. NMR. 17. [4-Deciloxi-3-(lH-tetrazol-5-ilmetil)-fenil]-[3- -(lH-tetrazol-5-il)-fenil]-metanol, 54% termelés, op.: 189-191*C Elemanalízis a CaftjNgOj képlet alapján: számított: C 63,91; H6,60; N 22,93; mért: C 64,02; H6,52; N 22,84. 18. [4-Deciloxi-3-(2-/lH-tetrazol-5-il/-etil)-fenil]-[3-(etoxi-karbonil)-fenil]-metanon, 58% termelés, olajos anyag. NMR, IR, Ms. 19. (2-Deciloxi-5-(3-/lH-tetrazol-5-il/-benzoil)-fenil)-propánsav etilészter, 31% termelés, op.: 80-81 *C Elcmanalízis a C^HjgN^ képlet alapján: számított: C 68,75; H7,56; N 11,06; mért: C 68,91; H7.82; N 11,13. 20-29. példa A megfelelő észterekből vizes metanolban káliumhidroxidot alkalmazva a 3. példa eljárása szerint az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 20. 5-(2-Karboxi-benzoil)-2-deciloxi-fenilecetsav, 93% termelés, op.: 192 'C (bomlik). Elemanalízis a képlet alapján: számított: C 70,86; H 7,35; mért: C 70,95; H7,30. 21. 2-(3-Karboxi-benzoil)-5-deciloxi-fenilecetsav, 60% termelés, op.: 92-94 *C Elemanalízis a Cn^Ai206 képlet alapján: számított: C 70,89; H7.32; mért: C 70,61; H7,19. 22. (5-/3-Karboxi-benzoil)-2-deciloxi-fenil)-pro-pánsav, 66% termelés, op.: 114-116 °C Elemanalízis a CnH^Oe képlet alapján: számított: C 71,34; H7,54; mért: C 71,56; H7,79. 23. (5-/3-Karboxi-benzoil/-2-deciloxi-fenil)-bután-sav, 72% termelés, op.: 158-159 ‘C Elemanalízis a képlet alapján: számított: C 71,77; H7,74; mért: C 71,48; H7,48. 24. 2-Deciloxi-5-(3-/lH-tetrazol-5-il/-benzoil)-fe-nilecetsav, 45% termelés, op.: 138-140 'C Elemanalízis a képlet alapján: számított: C 67,22; H6,94; N 12,06; mért: C 67,32; H7,13; N 11,91. 25. 2-Deciloxi-5-(3-/lH-tetrazol-5-il-metil/-ben-zoil)-fenil-propánsav, 46% termelés, op.: 137-139 'C Elemanalízis a képlet alapján: számított: C 68,27; H7.37; N 11,37; mért: C 68,47; H7.40; N 11,21. 26 5-(3-Karboxi-benzoil)-2-tetradeciloxi-fenilecetsav, 4% termelés, op.: 143-147 *C Elemanalízis a CsoHujOg képlet alkján: számított: C 72,55; H 8,12; mért: C 72,27; H7.90. 27. 5-(3-Karboxi-benzoil)-2-dodeciloxi-fenilecet-sav, 27% termelés, op.: 144-147 *C Elemanalízis a C2gH3<p6 képlet alkján: számított: C 71,77; H7.74; mért: C 69,86; H7.52. 28. 3-(4-Deciloxi-3-[2-/lH-tetrazol-5-il/-etil]-ben-zoil)-benzoesav, 63% termelés, op.: 160-162 ‘C Elemanalízis a C^H^N^Oe képlet alapján: számított: C 67,90; H6,97; N 11,73; mért: C 67,83; H 7,20; N 11,54. 29. (2-Deciloxi-5-[3-/lH-tetrazol-5-il/-benzoil]--fcnil)-propánsav, 95% Emelés, op.: 139-140 *C Elemanalízis a C27HJ4N4O4 képlet alapján: számított: C 67,90; H6.97; N 11,73; mért: C 67,65; H6.93; N 11,72. 30-31.példa (5-[2-(Karboxi-metill-benzoil]-2-deciloxi-fenil)-propánsav etilészter és (5-l(2-karboxi-fenU)-acetill-2- -deciloxi-ferúl)-propánsav etilészter 3,98 g alumíniumklorid 100 ml diklórmetánban készült szuszpenziójához 5,0 g etil-2-deciloxi-fenil-propanoátot adunk. Az elegyet 5 pácig keverjük, majd 2,4 g homoftálanhidridet adunk hozzá és további 18 óráig keverjük. Ezután az elegyet jég és 1 n sósav keverékébe öntjük. Amikor minden szilárd anyag feloldódott, az elegyet háromszor etilacetáttal extraháljuk. Az egyesített extraktumokat szárazra pároljuk és a maradékot kromatográfia segítségével szilikagélen 20-35% etilacetát tartalmú hexán, gradiens eluens segítségével tisztítjuk. Az alábbi termékeket kapjuk: 30. (5-/2-(Karboxi-metil)-benzoil/-2-deciloxi-fenil)-propánsav etilészter, 1,3 g, op.: 110-111 *C Elemanalízis a CsoHwO« képlet alapján: számított: C 72,55; H 8,12; mért C 72,10; H7.99. 31. (5-/(2-Karboxi-fenil)-acetil/-2-deciloxi-fenil)-propánsav etilészter, 0,9 g olajos anyag. NMR. 32. példa 5-(2-Karboxi-benzoil)-2-dectioM-fenilecetsav etilészter A 30-31. példa eljárása szerint ftálsavanhidridet és etil-2-deciloxi-fenilacetátot reagáltatunk és a címbeli vegyületet állítjuk elő 8% termeléssel. A termék olajos anyag. Elemanalízis a C»H3<£>6 képlet alapján: számított C 71,77; H7,74; mért C 71,54; H7,84. 33-35. példa A megfelelő észterekből kiindulva a 3. példa eljárása szerint vagy a 20-29. példa eljárása szerint, az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 33. (5-/2-(Karboxi-metil)-benzoil/-2-deciloxi-fenil)-propánsav, 82% termelés, op.: 177-178 ‘C Elemanalízis a CaH^xAj képlet alapján: számított C 71,77; H7.74; mért C 72,05; H7.52. 34. 5-/(2-Karboxi-fenil)-acetil/-2-deciloxi-fenil)-propánsav, 75% termelés, op.: 92-95 *C 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
