202056. lajstromszámú szabadalom • 2,3-diamino-maleinsavnitril-azometin-származékokat tartalmazó akaricid készítmény és eljárás ilyen vegyületek előállítására
1 HU 202056 B 2 vagy latex-formájú műanyagok, így például gumiarábikum, poli(vinil-alkohol), poli(vinil-acetát), valamint természetes foszfolipidek, így például kefalin vagy lecitin, továbbá mesterséges foszfolipidek. További adalékként használhatunk még ásványi vagy növényi olajokat is. Színezőanyagként felhasználásra kerülhetnek: szervetlen pigmentek, így például vas-oxid, titán-oxid, ferro-cián-kék, vagy szerves színezékek, így például alizarin-, azo-, fém-ftalocián-színezékek, továbbá nyomelemként például vas-, mangán-, bór-, réz-, kobalt-, molibdén- vagy cink-sók. A készítmények általában 0,1-95, előnyösen 0,5- 90% hatóanyagot tartalmaznak. A találmány szerinti (I) illetve (IA) általános kép- 15 letnek megfelelő hatóanyagokat alkalmazhatjuk a kész készítmények vagy azokból felhasználásra kész készítmények formájában előállított formákban további hatóanyagokkal, így például inszekticidekkel, csalianyagokkal, fertőtlenítő anyagokkal, akaricidekkel, 20 nematicidekkel vagy fungicidekkel elkeverve is. A felhasználható inszekticidekhez tartoznak például a foszforsav-észterek, karbonátok, karbonsav-észterek, klórozott szénhidrogének, fenil- karbamidok, valamint mikroorganizmusok által előállított anyagok. Az (I) illetve (IA) általános képletnek megfelelő hatóanyagokat készítményeikben különböző szinergetikus anyagokkal elkeverve is alkalmazhatjuk. A találmány értelmében a szinergetikus anyagon olyan vegyületeket értünk, amelyek a hatóanyagok hatását 30 fokozzák anélkül, hogy önmaguk aktivitással rendelkeznének Az ismert készítményekből előállított felhasználásra kész készítmények hatóanyagtartalma széles határok között változhat, értéke általában 0,0000001-95 35 tömeg%, előnyösen 0,0001 és 1 tömeg% között van. A találmány szerinti bármelyik készítményt a kiviteli formájának megfelelő alkalmazás szerinti használjuk fel. A találmány szerinti hatóanyagokat a legkülönbözőbb féle atkák elleni küzdelemben az állattenyésztés területén is alkalmazhatjuk és ezáltal például a szebb szőrzetben vagy például hosszabb élettartamban igen 5 jó eredményt érhetünk el. Ilyen esetekben a találmány szerinti hatóanyagokat bőrön illetve külsőlegesen alkalmazható készítmények formájában használjuk. Ez utóbbiak közé tartoznak például a bementő, permetező, öntő (pour-on és 10 spot-on) oldatok, valamint különböző púderek. A találmány szerinti hatóanyagokat formatestek formájában is alkalmazhatjuk, így például nyakörvek vagy fülkarikák formájában is. Előállítási példák 1. példa (1) képletű vegyület, új vegyület 10,8 g 2,3-diamino-maleinsavnitrilt 100 ml etanolban feloldunk, hozzáadunk 17,5 g 2,4-diklór-benzaldehidet, visszafolyatásig melegítjük, majd 3 óra elteltével lehűtjük és a kiváló csapadékot szűrjük. Ily módon 25,7 g (97%) cím szerinti vegyületet nyerünk, o.p. 228 “C (bomlik). (le) képletű vegyület A vegyület a J. Org. Chem. 39, No. 16, 2344 (1974)-ból ismert, biológiai hatás nélkül leírt vegyület. 100 ml acetonitrilben elkeverünk 10,8 g 2,3-diamino-maleinsavnitrilt és 17,5 g 2,6-diklór-benzaldehidet, majd forrásig melegítjük és 4 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk. Ekkor vékonyrétegkromatográfiával kiindulási anyag nem mutatható ki. A rekaciókeveréket ezután lehűtjük, leszívatjuk, amikoris 24,4 g (91%) cím szerinti vegyületet nyerünk, sárgászöld tűkristályok formájában, o.p. 191 °C. A fentiekhez hasonlóan eljárva a következő (I) általános képletnek megfelelő új vegyületeket állítottunk még elő. táblázat Példa száma X R1, RJ, ~RÍ— R4 Olvadáspont vagy IR-adatok 3 Cl H cf3 H H 189 4 Cl H H H H 190 (Zers.) 5 Cl H Cl H Cl 234 (Zers.) 6 Cl Cl cf3 H Cl 198 (Zers.) 7 Cl H cooch3 H Cl 179 8 Cl cf3 Cl H H 113 9 Br H Br H BR 304 10 Cl H Br H Cl 3400/3300 (NH2) 11 Cl H VI H Br 2280/2230 (CN) 12 Cl H cf3 H Cl 2300/2240 (CN) 13 Cl H ocf3 H Cl 3430/3310 (NH2) 14 Cl H OCCl3 H Cl 3420/3300 (NH2) 15 Cl H ocf3 H H 2250/2210 (CN) 16 Cl H OCCl3 H H 1605 (C-C) 17 Cl H och3 H Cl 3430/3300 (NH2) 18 Cl H och3 H H 2240/2200 (CN) 19 Cl H scf3 H Cl 2250/2210 (CN) 20 Cl H so2cf3 H Cl 1320 (-SO2-) 21 Cl H scf3 H H 3400/3300 (NH2) 22 Cl H so2cf3 H H 1315 (-SO2-) 4
