201934. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo-piridin-származékok előállítására
41 HU 201934 B 42 J=7 Hz), 7,67 (1H, d, J=7,5 Hz), 9,52 (1H, s). (1H, t, J=3 Hz), 6,87- -7,46 (5H, m), 7,96 (1H, d, J=6 Hz), 8,98 (1H, 8) 79. példa 6,11 g 8-(2-metil-6-amino-benzilamino)-3- (2-propinil)-2-metil-imidazo[ 1,2-a]piridin 183 ml kloroformmal készített oldatához 3,16 g (S)-2-acetoxi-propionil-kloridot csepegtetünk 5 °C hőmérsékleten, majd az elegyet 40 percen át keverjük. Az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk és a nyert 8- [ /2-metil-6-/N-/( S )-2-acetoxi-propionil/-amino/-benzilamino]-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridin maradékához 244 ml metanolt és 4,42 g kálium-karbonát 13 ml vízzel készített oldatát csepegtetjük szobahőmérsékleten. Az elegyet 45 percen át keverjük, majd a csapadékot szűrjük és szárítjuk. így 7,40 g 8-[/2-metil-6-/N-/(S)-2- -hidroxi-propionil/-amino/-benzilamino]-/3- - (2-propinil )-2-metil-imidazo[ 1,2-a] piridint kapunk. O.p.: 196-202 °C (bomlás közben). IR-spektrum (nujol): 3375, 3230, 1690, 1600, 1585, 1560, 1530 cm*1. NMR-spektrum (CDCb, delta): 1,28 (3H, d J= =7 Hz), 2,11 (1H, t, J=3 Hz), 2,23 (3H, s), 2,36 (3H, s), 3,63 (2H, d, J=3 Hz), 4,14-4,37 (3H, m), 5,20 (1H, t, J=5 Hz), 6,07 (1H, d, J=7 Hz), 6,59 (1H, t, J=7 Hz), 7,03 (1H, d, J=7 Hz), 7,22 (1H, d, J=8 Hz), 7,27 (1H, d, J=7 Hz), 7,62 (1H, d, J=8 Hz), 9,93 (1H, s). [oC]d22= -75,8° [c= 1,11, CHCbiEtOH (99,5:0,5)]. 80. példa A 79. példában leírtak Bzerint 8-[2-metil-6-/N-/(R)-2-hidroxi-propionil/-amino-/benzilamino]-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[1,2-a]piridint állítunk elő. O.p.: 180-197 °C. IR-spektrum (nujol): 3390, 3330, 3300, 1680, 1560 cm"1. NMR-spektrum (CDCb, delta): 1,3 (3H, d, J= =6'Hz), 2,06 (1H, t, J=3 Hz), 2,25 (3H, s), 2,36 (3H, s), 3,60 (2H, d, J=3 Hz), 4,10-4,53 (3H, m), 5,20 (1H, d, J=5 Hz), 6,10 (1H, d, J=7,5 Hz), 6,60 (1H, t, J=7 Hz), 6,99 (1H, d, J=7,5 Hz), 7,16 (1H, d, J=7 Hz), 7,34 (1H, d, ÍcC]dm= +58,3° [c= 1,02, CHClxEtOH (99,5:0,5)}. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 65 23
