201934. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo-piridin-származékok előállítására
21 HU 201934 B 22 IR (nujol): 3480, 3280, 3125, 1728, 1615, 1595, 1570 cm-1 NMR (CDCb, delta): 2,56 (3H, s), 3,78 (3H, ■), 5,06 (2H, széles a), 6,67 (1H, dd, J=5 Hz és 8 Hz), 6,85 (1H, d, J=8 Hz), 7,23 (1H, dd, J=2 Hz és 8 Hz), 7,31 (1H, t, J=8 Hz), 7,94 (1H, dd, J=2 Hz éB 5 Hz), 8,25 (1H, d, J= =8 Hz), 8,93 (1H, s), 12,36 (1H, széles s) A kiindulási anyagként alkalmazott 2- -metil-6-metoxi-karbonil-amino-benzaldehid fizikai adatai a következik: O.p.: 88-89 °C IR (nujol): 1730, 1660, 1640, 1605, 1580, 1520 cm*1 NMR (CDCb, delta): 2,65 (3H, s), 3,80 (3H, s), 6,89 (1H, d, J= =8 Hz), 7,47 (1H, t, J=8 Hz), 8,36 (1H, d, J=8 Hz), 10,36 (1H, s), 11,06 (1H, széles s) 23. készítmény 229 mg 2-amino-3-(2-metil-6-metoxi-karbonil-amino-benzilidén-amino)piridint 4,6 ml és 4,6 ml kloroform elegyében oldunk, az oldathoz 200 mg nátrium-bórhidridet adunk és az elegyet 3,5 órán át szobahőmérsékleten kevertetjük. Viz hozzáadása után a szerves réteg elkülönül; ezt magnézium-klorid fölött szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A maradékot dietil-éterrel eldörzsöljük; Így 217 mg 2-amino-3-(2-metil-6- -metoxi-karbonil-amino-benzilamino)piridint kapunk. Ennek a vegyületnek a fizikai adatai lényegében azonosak a 16. készítmény szerint előállított vegyületével. A következő vegyületeket (3-26. példa) hasonló módon állítjuk elő, mint az 1. vagy a 2. példa szerintieket. 3. példa 8- (2-Metil-6-ureido-benzilamino)-3- (2-propinil)-2-metil-imidazo-[ 1,2-a]piridin O.p.: 242-245 °C IR (nujol): 3260, 1650, 1560, 1100 cm-1 NMR (DMSO-ds, delta): 2,25 (3H, s), 2,30 (3H, s), 2,90 (1H, t, J=3 Hz), 3,83 (2H, d, J=3 Hz), 4,27 (2H, d, J=5 Hz), 5,33 (1H, t, J=5 Hz), 5,88 (2H, széles s), 6,17-6,33 (1H, m), 6,60-7,60 (5H, m), 7,90 (1H, széles s) 8-[2-Metil-6- (terc-bu toxi-karbonil-amino)-benzilamino]-3-(2~propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridin O.p.: 133-135 °C IR (nujol): 3350, 3310, 1705, 1550 cm’1 NMR (CDCb, delta): 1,46 (9H, s), 2,06 (1H, t, J=3 Hz), 2,36 (3H, s), 2,40 (3H, s), 3,76 (2H, d, J=3 Hz), 4,36 (2H, d, J=5 Hz), 4,90 (1H, d, J=5 Hz), 6,37 (1H, d, 3=1 Hz), 6,80 (1H, t, 3=1 Hz), 6,46- -7,36 (4H, m), 7,53- -7,76 (2H, m) 4. példa 5. példa 8-[2-Metil-6-(etoxi-karbonil-amino)-benzilamino]-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridin O.p.: 141-142,5 °C IR (nujol): 3350, 3270, 1720, 1605, 1585, 1555, 1540 cm’1 NMR (CDCb, delta): 1,22 (3H, t, 3=1,5 Hz), 2,06 (1H, t, J=-3 Hz), 2,36 (3H, s), 2,38 (3H, s), 3,75 (2H, d, 3= =3 Hz), 4,16 (2H, q, J= =7,5 Hz), 4,36 (2H, d, 3=5 Hz), 4,87 (1H, bt, J=5 Hz), 6,36 (1H, d, J=7 Hz), 6,70-7,46 (4H, m), 7,53-7,81 (2H, m) A C22H24N4O2 képletre számított: C 70,19 H 6,43 N 14,88% talált: C 70,35 H 6,55 N 14,58% 6. példa 8-[2-Metil-6-(metoxi-karbonil-amino)-benzilamino]-5-metil-3- (2-propinil)-2-metil-imidazo[ l,2-a]piridin O.p.: 95-97 °C IR (nujol): 3400, 3260, 1690, 1640, 1575, 1525 cm*1 NMR (CDCb, delta): 2,15 (1H, t, J=3 Hz), 2,35 (6H, s), 2,87 (3H, s), 3,67 (3H, s), 3,88 (2H, d, J=3 Hz), 4,27 (2H, d, J=5 Hz), 4,73 (1H, t, J=5 Hz), 6,18 (1H, d, J=8 Hz), 6,37 (1H, d, J=8 Hz), 6,92 (1H, d, J=7,5 Hz), 7,18 (1H, t, J=7,5 Hz), 7,60 (1H, s), 7,65 (1H, d, J=7,5 Hz) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 13
