201934. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo-piridin-származékok előállítására

23

HU 201934 B

24

A C22H24N4O2.H2O képletre

számított: C 66,98 H 6,64 N 14,20%

talált: C 67,56 H 6,71 N 14,16%

7. példa

8-[2-Me til-6- (we toxi-kar bonil-amino)-benzil-amino]-6-metil-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridin

O.p.: 208-210 «C

IR (nujol): 3240, 3040, 2590, 1702, 1662, 1585, 1520 cm-1

NMR (DMSO-de, delU): 2,35 (3H, s), 2,40

(3H, s), 2,43 (3H, s),

3,08 (1H, t, J=3 Hz),

3,57 (3H, s), 4,02

(2H, d, J=3 Hz), 4,38 (2H, d, J=5 Hz), 6,77 (2H, m), 6,93-7,27

(3H, m), 7,80 (1H, s), 9,03 (1H, s)

Elemzési eredmények: képletre

a

C22H24N4O2.HCI

számított:

C 63,99 H

6,10

N 13,57%

talált:

C 64,49 H

6,08

N 13,69%

8. példa

8-[2-Metil-6-(metoxi-karbonil-amino)-benzil-amino]-7-metil-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridin

O.p.: 131-133 °C

IR (nujol): 3300, 1720, 1600, 1585, 1530 cm-' NMR (CDCI3, delta): 2,04 (1H, t, J=3 Hz),

2,30 (3H, s), 2,45 (6H, s), 3,60-3,80 (6H, s),

4,67 (2H, s), 6,56 (1H, d, J=7 Hz), 6,86 (1H,

d, J=8 Hz), 7,13 (1H,

t, J=8 Hz), 7,59 (1H,

d, J=7 Hz), 7,86 (1H,

t, J=8 Hz), 9,73 (1H,

b)

Tömegspektrum: 376 (M*)

9. példa

8-[2-Metil-6-(metoxi-karbonil-amino)-benzilamino]-6-klór-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridin

O.p.: 125-126 °C

IR (nujol): 3380, 3260, 1685, 1570, 1525 cm*1 NMR (DMSO-ds, delta): 2,24 (3H, s), 2,30

(3H, s), 2,93 (1H, t, J=3 Hz), 3,57 (3H, s), 3,85 (2H, d, J=3 Hz),

3,57 (3H, s), 3,85

(2H, d, J=3 Hz), 4,33

(2H, d, J=5 Hz), 5,78

(1H, t, J=5 Hz), 6,27

(1H, d, J=2 Hz),

6,93-7,27 (3H, m),

7,68 (1H, d, J=2 Hz),

9,05 (1H, b)

Elemzési eredmények: a CziH22ClN4O2.0,5HzO képletre

számított: C 61,99 H 5,70 N 13,77%

talált: C 61,38 H 5,65 N 13,73%

10. példa

8-[2-Metil-6- (metoxi-karbonil-aminoj-benzilamino]-5-klór-3-(2-prbpinil)-2-metil-imidazo(l,2-a]piridin

IR (nujol): 3280, 3210, 3180, 2500, 1690, 1650, 1590, 1520 cm-1

11. példa

8-[2-Metil-6-(metoxi-karbonil-amino)-benzil-amino]-5-acetamido-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridin

IR (nujol): 3370, 3250, 1470, 1660, 1610, 1565, 1520 cm-1

12. példa

8-[2-Metil-6-(metoxi-karbonil-amino)-benzilamino]-6-metoxi-karbonil-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a Jpiridin

IR (nujol): 3290, 1733, 1710, 1560, 1525,

1223 cm-1

13. példa

8-[2-Metil-6-(metoxi-karbonil-amino)-benzilamino]-6-trifluor-metil-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[ 1,2-a Jpiridin

IR (nujol): 3360, 3230, 1730, 1600, 1565,

1530 cm"1

14. példa

8-[2-Metil-6-(metoxi-karbonil-amino)-benzilamino]-6-nitro-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[ l,2-a]piridin

IR (nujol): 3400, 3300, 3260, 1690, 1640, 1565, 1525 cm-1

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

14