201924. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kondenzált diazepinonok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
19 HU 201 924 B 20 23. példa 5.11 -Dihidro-11 -[[3-[2-( 1 -piperidil)-etil]-l -piperidil]-karbonil]-6H-pirido[2j-b][l,4]benzodiazepin-6-on-metánszulfonát Az 1. példával analógmódonállítjukelőll-(klór-karbonil)-5,ll-dihidro-6H-pirido[2,3-b][l,4]benzodiazepin^5-onbólés3-[2-(l-piperidil)-etil]-piperidinből (kitermelés: 66%). így színtelen kristályokként nyerjük a cím szerinti vegyületet. Olvadáspontja: 231-234 'C (etanolból átkristályosítva) 24. példa ll-[[3-[4-(dietil-amno)-butil]-l-piperidil]-karbonil]-5,ll-dihidro-6H-pirido[2^-b][l,4]benzodiazepin-6-on-Hdroklorid ki 1. példával analóg módon állítjuk eló ll-(klór-karbonil)-5,ll-dihidro-6H-pirido[2,3-b][l,4]benzodiazepin^S-onból és 3-[4-(dietil-amino)-butil]-piperidinból (kitermelés: 90%). így színtelen kristályokként nyerjük a cím szerinti vegyületet. Olvadáspontja: 182-184 ‘C (etanolból átkristályosítva) 25. példa 9-Klór-5,U-dihidro-ll-[[3-[2-(l-pirrolidinil)-etil]-l-piperidil]-karbo nilJ-6H-pirido[2J-b][l ,4]benzodiazepin-6-on Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 9-klór-ll-(klór-karbonil)-5,l 1 -dihidro-6H-pirido[2,3-b] [ 1,4] benzodiazepin-6-onból és 3 - [2-( 1 -pirrolidinil)-etil]-piperidinből (kitermelés: 42%). így színtelen kristályokként nyerjük a cím szerinti vegyületet. Olvadáspontja: 136-139 'C. Rf értéke: 0,25 (Merck DC-Fertigplatten, Kieselgel őOFzj*; futtatószen drklór-metán/metanol/konc. ammónia oldat = 90:10:1 térfogatarányú elegye) 26. példa 5.11 -Dihidro-11 -[[3-[2-[(metil)-(etil)-metil-aminoJ-etil]-l -piperidil]-karbonil]-6Il-pirido[23-b][1,4] benzodiazepin-6-on-hidroklorid Az 1. példává 1 analóg módon állítjuk előll-(klór-karbonil)-5,ll-dihidro-6H-pirido[2,3-b][l,4]benzodia-zepin-6-onból és 3-[2-[(metil)-(etil)-metil-amino]-etilj-piperidinből (kitermelés: 38%) Jgy színtelen kristályokként nyerjük a cím szerinti vegyületet. Olvadáspontja: 196-198 *C (bomlik) Rf értéke: 0,21 (Merck DC-Fertigplatten, Kieselgel 6OF254; futtatószer: diklór-metán/metanol/konc. ammónia oldat = 90:10:1 térfogatarányú elegye) 27. példa ll-[[4-[2-(Dietil-amino)-etil]-l-piperidil]-karbonil]-5 ,ll-dihidro-6H-pirido[2,3-b] [1,4]benzodiazepin-6-on A4, példával analóg módon állítjuk elő ll-(klór-karbonil)-5,11 -dihidro-6H-pirido[2,3-b] [ 1,4]benzodiazepin-6-onból és 4-[2-(dietil-amino)-etil]-piperidinből (kitermelés: 34%). így színtelen kristályokként nyerjük a cím szerinti vegyületet Olvadáspontja: 154 *C (etil-acetátból átkristályosítva) 28. példa 5,11-Dihidro-l l-[[3-[2-(l-pirrolidinil)-etil]-l-piperi-dil] -karbonil]-6H-pirido[23-b][l ,4]benzodiazepin-6-on-hidroklorid Az 1. példával analóg módon állítjuk elő ll-(klór-karbonil)-5,l l-dihidro-6H-pirido[2,3-b] [ 1,4]benzodiazepin^-onból és 3-[2-(l-pirrolidinil)-etil]-piperidinből Őstermelés: 58%). így színtelen kristályokként nyerjük a cím szerinti vegyületet Rf értéke: 0,25 (Merck DC-Fertigplatten, Kieselgel 6OF254; futtatószer diklór-metán/metanol/konc. ammónia oldat = 90:10:1 térfogatarányú elegye) Elemi összetétele (%): számított: C 63,22 H 6,63 Cl 7,78 N 15,36 talált: 63,10 6,76 7,63 15,21 29. példa ll-[[3-[2-[(Ciklopentil)-metil-amino]-etil]-l-piperidil]-karbonil]-5,ll -dihidro-6H-pirido[2^-b][ 1,4] benzodiazepin-6-on-hidroklorid Az 1. példával analóg módon állítjuk elő ll-(klór-karbonil)-5,ll-dihidro-6H-pirido[2,3-b][l,4]benzodiazepin-6-onból és 3-[2-[(ciklopentil)-metil-amino]-etilj-piperidinből (kitermelés: 54%). így színtelen kristályokként nyerjük a cím szerinti vegyületet. Olvadáspontja: 244-246 ‘C (etanolból átkristályosítva) Rf értéke: 0,31 (Merck DC-Fertigplatten, Kieselgel óOFjj«; futtatószer: diklór-metán/metanol/konc. amónia oldat = 90 : 10 : 1 térfogatarányú elegye) 30. példa 5.11 -Dihidro-11 -[[3-[2-(hexahidro-lH-l -azepinil)-etil]-l -piperidil]-karbonil]-6Il-pirido[2^-b][l ,4] benzodiazepin-6-on-hidroklorid Az 1. példával analóg módon állítjuk elő ll-(klór-karbonil)-5,ll-dihidro-6H-pirido[2,3-b][l,4]benzodiazepin-6-onból és 3-[2-(hexahidro-lH-l-azepinil)-etilj-piperidinből (kitermelés: 78%). így színtelen kristályokként nyerjük a cím szerinti vegyületet. Olvadáspontja: 255-257 *C (etanol/víz/aceton = = 45:5:50 térfogatárányú elegyéből átkristályosítva) Rf értéke: 0,27 (Merck DC-Fertigplatten, Kieselgel 6OF2M; futtatószer. diklór-metán/metanol/konc. ammónia oldat = 90:10:1 térfogatarányú elegye) 31. példa 5,ll-Dihidro-ll-[[3-[2-[(metil)-(etil)-etil-amino]-etil]-l -piperidil]-karbonil]-6H-pirido[2J-b][ 1,4] benzodiazepin-6-on-hidroklorid Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 11- (klór-karbonil)-5,11 -dihidro-6H-pirido[2,3-b] [ 1,4]benzodiazepin-6-onból és 3-[2-[(metil)-(etil)-etil-amino]-etil]-piperidinből (kitermelés: 43%). így színtelen kristályokként nyerjük a cím szerinti vegyületet. Olvadáspontja: 228-230 ’C Rf értéke: 0,39 (Merck DC-Fertigplatten, Kieselgel 6OF254; futtatószer: diklór-metán/metanol/konc. ammónia oldat = 90:10:1 térfogatarányú elegye) 32. példa 6.11 -Dihidro-11 -[[3-[3-(l-pirrolidinil)-propil]-l -pipe-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11
