201648. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként savamidszármazékokat tartalmazó puhatestűirtó szerek
i HU 201 648 B 2 A találmány savamid-származékokat tartalmazó puhatcstűirtó szerekre vonatkozik. A puhatestűek, mint például a mcztelencsiga és a csiga a mezőgazdaságban és a kertészetben előforduló súlyos kártevők. Nagy károkat okozhatnak a haszonnövényeknek és más termesztett növényeknek, és ezért igen nagy igyekezetét fordítottak ezen kártevők irtására és ennek megfelelő puhatestűirtó szerek előállítására. Igen nagy kárt okozhatnak a szárazföldi puhatestűek, a vízi puhatestűek, pl. a vízicsigák is, és az egészségre is veszélyt jelenthetnek, mivel élősködők gazdái, melyek olyan betegségeket hordoznak, mint például a bilharzia. Puhatestűirtó szerként általában metaldehidet és methiocarbot használnak. (G. W. Thomas, Gard. Chron., 1936. 100,453, ill. Pflanzcnschutz-Nachr. Am. Ed., 1962,15,181.) Előbbi nedves körülmények között hatástalan, hiszen a puhatestűek dehidratálásán alapszik, utóbbi pedig toxikus a környezetre, különösen kis emlősökre és madarakra, melyet a csalétek odavonz. Ezért gazdasági és egészségügyi okoknál fogva szükség volt új puhatestűirtó szerek kidolgozására. A találmány szerint új puhatestűirtó szert állítottunk elő, melynek hatóanyaga (I) általános képlctű vegyület, ahol R1 jelentése adott esetben szubsztituált perli uor-ciklohexil-csoport, melynek képlete -QfjoR2, vagy -C3F7 vagy -CF(CF3)R3, ahol R2 jelentése fluor vagy klóratom, -CF3 vagy -OCF3, R3 jelentése -OC2F5, -OC3H7 vagy pcrfluor-morfolino-csoport R4 jelentése 5-nitro-2-piridil vagy (1) általános képletű szubsztituált arilcsoport, ahol R5 egymástól függetlenül lehet bróm- vagy klóratom, R5 egymástól függetlenül lehet jódatom, nitro-, ciano-, CF3 vagy fluorszulfonilcsoport, R7 jelentése metilcsoport, t jelentése 0-5, u értéke 0-2, v értéke 0, vagy hogyha legalább egy R5 vagy nitrocsoport van jelen, akkor értéke 1, s jelentése 0 vagy 1, és t, u és v összege 2-5, ha u, v és s mindegyike 0, vagy ez az összeg 2-3, ha u, v és s közül bármelyik legalább egy, vagy a fenti vegyület nátrium-, kálium- vagy ammóniumsója, ahol az ammónium (2) képlctű, ahol R8 egymástól függetlenül jelenthet 1-20 szénatomos alkil, benzil, 2-hidroxictil, 2-hidroxipropil vagy 3-hidroxipropilcsoportot, és R9 jelentése hidrogénatom, vagy R8, ahol R8 és R9 szubsztitucnsckben és szénatomok összege 12-60, kivéve hogyha 1 vagy több R8 jelent 2-hidroxietil-, 2-hidroxipropil- vagy 3-hidroxi-propilcsoportot, az összes R8 és R9 csoportban a szénatomok összege 6-tól 60-ig változhat. A csoport egyenes vagy elágazó láncú pcrflórpropilcsoportot jelent, és magában foglalja az n-C3F7 és izo-C3F7 csoportot. A találmány szerint előállítunk olyan puhatestűirtó készítményt is, amely hatóanyagként (I) általános képletű vegyületet tartalmaz hordozó és hígító mellett, és amely a szárazföldi és a vízi puhatestűeket irtja, és ahol az (I) általános képletben előnyösen u jelentése 2, t értéke 0, v jelentése 0, és az R6 csoportok közül az egyik nitrocsoport, a másik jódatom vagy CF3, vagy t jelentése 1, u jelentése 1, R5 jelentése bróm- vagy klóratom, R6 jelentése nitrocsoport, továbbá R1 jelentése undeka-flórciklo hexit, -C3F7, vagy -CF(CF3)R3, ahol R3 jelentése perfluor-morfolinocsoport. Különösen előnyösek a következő vegyülctek: 2’-bróm-4’-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-undeka-fluor-ciklohexán-karboxanilid, 2’-klór-4’-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-undeka-fluor-ciklohexán-karboxanilid, 2’ -jód-4 ’ -nitro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-undeka-fluor-ciklohexán-karboxanilid, 2’-(trifluoro-metil)-4’-nitro-2,3,3,3,-tetrafluor-2-(trifluoro-mctil)-propionanilid, 2’,5’-diklór-4’-nitro-2,3,3,3-tetrafluor-2-(trifluorometil)-propionanilid, 2,-bróm-4’-nitro-2,3,3,3-tetrafluor-2-(oktafluor-morfolino)-propionanilid. Ha a szárazföldi puhatestűek ellen használjuk a készítményt, akkor előnyösen csalétek formájában állítjuk elő, amely előnyösen csalétekanyagokat, töltőanyagokat, adott esetben vízálló anyagokat tartalmaz, míg a vízi puhatestűek elleni készítmény előnyösen festék, gél, vagy lassú lebomlási polimer vagy granula formáját ölti. A találmány szerinti készítményt kipermetezhetjük híg konccntrátum, vizes diszperzió vagy emulzió formájában és ez a permetezés történhet a puhatestűek környezetébe vagy éleimiszerforrásokra. A konccntrátumokat előállíthatjuk szilárd koncentrátumok, pl. nedvesíthető porok vagy száraz folyékony porok formájában, vagy előállíthatjuk folyékony emulgeálható koncentrátumok, vagy vizes szuszpenziók formájában. A hatóanyagokat porok vagy granulák formájában is felvihetjük a puhatestűek helyére. A találmány szerint a vegyülctek ismert módon szintetiziálhatjuk, előnyös az a módszer az R1 helyén flórozott ciklohexilcsoportot tartalmazó vegyületek szintézisére, hogy egy savhalogenidct és egy anilint, 1-aminonaftalint vagy 2-amino-5-nitropiridint az 1. reakcióvázlat szerint rcagáltatunk. Ismeretesek más módszerek is a szintézisre, de a fenti módszerhez képest előnyt nem mutatnak ezek a módszerek. Savhalogenidként előnyösen acil-fluoridot használunk. Az acil-fluoridokal közvetlenül kapjuk az elektrokémiai flórozási eljárás során, amellyel az R1 helyén flórozott cikloalkil csoportot kapjuk, és így nincs szükség további reakcióra, mielőtt a vegyületet felhasználnánk az (I) általános képletű vegyülctek előállításához. A többi vegyület előállítására előnyös módszer lehet, hogyha a megfelelő alkanoil-halogcnidct a kívánt anilinnel, 1-amino-naftalinnal, vagy 2-amino-5-nitro-piridinnel reagáltatjuk, melyeket a H2N-R4 általános képlettel foglalhatunk össze. Halogcnidként előnyösen flouridot használunk. Ezen reakciók során a reagenseket oldószerekben reagáltatjuk. Különböző oldószereket alkalmazhatunk, beleértve a loluolt, acetonitrilt, dietil-étcrt, telra-hidrofuránt és halogénezett oldószereket, mint például metilén-kloridot. Általában a dietil-cter és a halogénezett 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
