201560. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-dezoxi-nojirimicin- és 1-dezoxi-manno-nojirimicin-N-szubsztituált származékainak, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 HU 201560 B 2 20. példa 3-( 1,5-Didezoxri-1,5-tmino-D-glucií-N-ilJ-propionsav-2-trifluor-metil-anilid [(20) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 2-trifluor-metil-anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,62. 21. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-2,6-difluor-anilid [(21) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 2,6- difluor-anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,62. 22. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-(adamantán-1 -il)-amind [(22) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 1-amino-adamantánnal reagáltatunk. Rí - 0,62. 23. példa 3-( 1,5-Didezoxi-1,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-3,4,5-trimetoxi-anilid [(23) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 3,4,5- trimetoxi-anilinnal reagáltatunk. Kitermelés: 2,16 g. A termék színtelen gyantaszerű anyag. Rf - 0,68. [cx]20d ” -29° (c - 1, metanol) 24. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-3,4-dimetoxi-anilid [(24) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi- etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 3,4- dimetoxi-anilinnal reagáltatunk. Kitermelés: 1,78 g. Op.: 157 °C. Rf - 0,65. [a]20D - -43° (c - 1, metanol) 25. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-3,5-dimetoxi-anilid [(25) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 3,5- dimetoxi-anilinnal reagáltatunk. Kitermelés: 1,82 g. Op.: 106 °C. [a]20D - -35° (c - 1, metanol) Rf- 0,68. 26. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-glucit-N-il)-propion sav-2,4,6-tribróm-anilid [(26) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 2,4,6- tribróm-anilinnal reagáltatunk. Kitermelés: 0,98 g Op.: 194 °C. Rf - 0,62. [a]20D = -16° (c - 1, metanol) 27. példa 3-( 1,5 -Didezoxi-1,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-3-ciano-anilid [(27) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 3-ciano-anilinnal reagáltatunk. Kitermelés: 0,86 g. Op.: 177 °C. Rf - 0,64. [a]20D = -22° (c = 1, metanol) 28. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-4-ciklohexil-anilid [(28) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimlcint 10 mmól 4-ciklohexil-anilinnal reagáltatunk. Kiteremlés: 1,9 g. Op.: 206 °C. Rf - 0,71. [cx]20d - -34° (c = 1, metanol) 29. példa 3-( 1,5-Didezoxi-1,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-3,4-etilén-dioxi-anilid [(29) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 3,4- etilén-dioxi-anilinnal reagáltatunk. Kitermelés: 2,98 g. A termék színtelen gyantaszerű anyag. Rf - 0,62. [a]20D = -35° (c = 1, metanol) 30. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-2-bróm-anilid [(30) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 2- bróm-anilinnal reagáltatunk. Kitermelés: 0,89 g. Op.: 201 °C. Rf - 0,6. M+l - 390. 31. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-3,4-metilén-dioxi-anilid [(31) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 3,4- metilén-dioxi-ani linnal reagáltatunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
