201560. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-dezoxi-nojirimicin- és 1-dezoxi-manno-nojirimicin-N-szubsztituált származékainak, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
HU 201560 B [(9) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 4-(2- N,N-dietil-amino-etoxi)-anilinnal reagáltatunk. Kitermelés: 0,44 g. A termék színtelen gyantaszerű anyag. Rf - 0,67. [cx]14 * * * * * 20d = -28° (c = 1, metanol) 10. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-4-allil-oxi-anilid [(10) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 4-allil-oxi-anilinnal reagáltatunk. Kitermelés: 1,0 g Op.: 139 °C. Rf - 0,66. [cx]20d - -46° (c - 1, metanol) 11. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-4-trifluor-metil-anilid [(11) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 100 mmól 4- trifluor-metil-anilinnal reagáltatunk. Kitermelés: 0,72 g. A termék színtelen gyantaszerű anyag. Rf - 0,65. [ct]20D - -24° (c - 1, metanol) 12. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-4-(2-klór-1,1,2-trifluor- etoxi)-anilid [(12) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 4-(2- klór-l,l,2-trifluor-etoxi)-anilinnal reagáltatunk. Kitermelés: 1,36 g. A termék színtelen gyantaszerű anyag. Rf - 0,64. [a]20D = -27° (c = 1, metanol) 13. példa 3-( 1,5-Didezoxi-1,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-4-izopropil-anilid [(13. képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 4-izopropil-anilinnal reagáltatunk. Kitermelés: 1,7 g. A termék színtelen gyantaszerű anyag. Rf - 0,64 [<x]20d- -38° (c - 1, metanol) 14. példa 3-( 1,5-Didezoxi-1,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-2-izopropil-anilid [(14) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 2-izopropil-anilinnal reagáltatunk. Kitermelés: 1,05 g. Op.: 156 °C. Rf - 0,68. [a]20D - -32° (c - 1, metanol) 15. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-4-fluor-anilid [(15) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 4-fluor-anilinnal reagáltatunk. Kitermelés: 1,7 g. A termék színtelen gyantaszerű anyag. Rf - 0,58. [a]20D - -31° (c = 1, metanol) 16. példa 3-( 1,5-Didezoxi-1,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-2-fluor-anilid [(16) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 2-fluor-anilinnal reagáltatunk. Kitermelés: 0,92 g. Op.: 169 °C. Rf - 0,66. [a]20D - -23° (c - 1, metanol) 17. példa l-[3-( 1,5-Didezoxi-1,5-imino-D-glucit-N-il)-propionil]-2,3-dihidroindol [(17) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 2,3- dihidroindollal reagáltatunk. Kitermelés: 1,2 g. Op.: 198 °C. Rf - 0,7. [cx]20d - -42° (c - 1, metanol) 18. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-2,4-difluor-anmilid [(18) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 2,4- difluor-anilinnal reagáltatunk. Kitermelés: 1,03 g. Op.: 166 °C. Rf - 0,65. [ct]20D - -24° (c - 1, metanol) 19. példa 3-( 1,5-Didezoxi-l ,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-3,4-difluor-anilid [(19) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 3,4- difluor-anilinnal reagáltatunk. Kitermelés: 1,33 g. A termék színtelen gyantaszerű anyag. [a]20D - -26° (c - 1, metanol) Rf - 0,64. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
