201560. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-dezoxi-nojirimicin- és 1-dezoxi-manno-nojirimicin-N-szubsztituált származékainak, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
HU 201560 B 2 [a]20D - -49° (c - 1,0, metanol) 69. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-4-ciklohexil-anilid [(69) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 4-ciklohexil-anilinnal reagáltatunk. Rf = 0,71. [a]20D -38° (c = 1,0, metanol) 70. példa 3-( 1,5-Didezoxi-l ,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-3,4-etilén-dioxi-anilid [(70) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 3,4-etilén-dioxi- anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,62 [a]2*^ -43° (c = 1,0, metanol) 71. példa 3-( 1,5-Didezoxi-1,5-imino-D-mannit-N-il)propionsav-2-bróm-anilid [(71) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 2-bróm-anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,6. 72. példa 3-( 1,5-Didezoxi-1,5-imino-D-mannit-N-il)propionsav-3,4-metilén-dioxi-anilid [(72) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-1 -dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 3,4-metilén-dioxi- anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,62. [a]20D - -43° (c - 1,0, metanol) 73. példa 3-( 1,5-Didezoxi-1,5-imino-D-mannit-N-il)propionsav-2-metil-tio-anilid [(73) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 2-metil-tio-anilinnal reagáltatunk. Rf = 0,68. [a]20D - -50° (c - 1,0, metanol) 74. példa l-[3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-mannit-N-il)-propionil]-4-(4-trifluor- -metil-fenil)-piperazin [(74) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól l-(4-trifluor-metil-fenil)-piperazinnal reagáltatunk. Rf - 0,67. 75. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-anilid [(75) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l -dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,52. 76. példa 3-( 1,5-Didezoxi-1,5-imino-D-mannit-N-il)propionsav-4-etoxi-anilid [(76) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 4-etoxi-anilinnal reagáltatunk. Rí = 0,52. [a]20D - -46° (c - 1,0, metanol) 77. példa 3-( 1,5 -Didezoxi-1,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-(2-dimetil-amino-etil)-amid [(77) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 2-dimetil-amino-etil- aminnal reagáltatunk. Rf - 0,59. 78. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-mannit-N-iI)-propionsav-[2-(3-metoxi-fenil)-etil]-amid [(78) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 2-(3-metoxi-fenil)- etil-aminnal reagáltatunk. Rf - 0,61. 79. példa 3-( 1,5-Didezoxi-l ,5 -imino-D-mannit-N-il)-propionsav-2-piridil-metil-amid [(79) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 2-amino-metil- piridinnel reagáltatunk. Rf = 0,51. [a]20D = -15° (c - 1,0, metanol) 80. példa l-[3-( 1,5-Didezoxi-1,5-imino-D-mannit-N-il)-propionil]-4-cinnamil-piperazin [(80) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint lejárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 1-cinnamil-piperazinnal reagáltatunk. Rf - 0,67. 81. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-4-(2-hidroxi-etoxi)-anilid [(81) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 4-(2-hidroxi-etoxi)- anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,43. 82. példa l-[3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-mannit-N-il)-propionil]-4-(p-fluor-fenil)-piperazin [(82) képletű vegyület] 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 14
