201557. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szilánszármazékokat tartalmazó inszekticid, akaricid, nematocid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 201557 B 2 1. A foszforsavészter csoportból azinfosz-etil, azinfosz-metil, l-(4-klór-fenil)-4-(0-etil, S- propil)-foszforil-oxi-pirazol (TIA-230), klórpirifosz, kumafosz, demeton, demeton-S-metil, diazinon, diklórvosz, dimetoát, ethoprofosz, etrimfosz, fenitrotion, fention, heptenofosz, paration, paration-metil, foszalon, pirimifosz-etil, pirimifosz- metil, profenofosz, protiofosz, szulpofosz, triazofosz, triklórfon. 2. A karbamát csoportból aldikarb, bendiokarb,, BPMC [2-(l -metil-propil)fenil-metil- karbamát], butokarboxim, butoxi-karboxim, karbaril, karbofurán, karboszulfán, kloetokarb, izoprokarb, metomil, oxamil-primikarb, promekarb, propoxur, tiodikarb. 3. A karbonsavészter csoportból alletrin, alfametrin, bioalletrin, bioreszmetrin, cikloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cipermetrin, delmaterin, 2,2-dimetil-3-(2- klór-2-trifluor-metil-vinil)-ciklopropán-karbonsav-( -ciano-3- fenil-2-metil-benzil)-észter (FMC 54800), fenpropatrin, fenflutrin, fenvalerat, flucitrinát, flumetrin, fluvalinát, permetrin, rezmetrin, tralometrin. 4. A formamidin csoportból amitraz, klór-dimeform. 5. Ónvegyületek csoportjából: azociklotin, cihexatin, fenbutatinoxid. 6. Egyéb vegyületek: a- és ß-avermectin, Bacillus thiringiensis, benszultap, binapakril, biszklofentezin, buprofecin, kartap, kiromacin, dicofol, endoszulfan, etopeoxifen, fenoxikarb, hexitiazox, 3-[2- (4-etoxi-fenil)-2-metil-propoxi-metil]-l,3-difenil-éter (MTI- 500), 5-[4-(4-etoxifenil)-4-metil-pentil]-2-fluor-l,3-difenil- éter (MTI- 800), 3-(2-klór-fenil)-3-hidroxi-2-(2-fenil-4- tiazolil)propén-nitril (SN 72129), tiociklam, magban poliéderéé - és granulös vírusok. A kereskedelemben kapható készítményekből előállított felhasználásra kész formában a hatóanyag tartalmat széles tartományban változtathatjuk. Felhasználásra kész formákban a hatóanyag koncentráció 0,0000001-100 tömeg %, előnyösen 0,00001-1 tömeg %. Az alkalmazás a felhasználásra kész formának megfelelően történik. A találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagokat felhasználhatjuk az álltagyógyászat területén illetve az állattartás területén előforduló ekto- és endoparaziták, előnyösen ektoparazita rovarokkal szeben. A találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagok felhasználása ismert módon, például orális alkalmazással, például tablettaként, kapszulaként, ital formában, granulátumként vagy dermális alkalmazással, például merítéssel (dippen), porlasztással (Sprayen), öntéssel (por-on és spot-on) és púderozással történik. A megfelelő forma és megfelelő adag függ a haszonállat fajtájától és fejlődési stádiumától, valamint a rovarok kiváltotta betegség mértékétől. Ezek könnyen egyszerű módszerekkel megállapíthatók. A találmány szerinti új vegyületeket szarvasmarhánál például 1 kg testsúlyra vonatkoztatva 0,1-100 mg mennyiségben alkalmazzuk. A következő példák a találmányt magyarázzák. A. formálási példa a) Porozószert állítunk elő, ha 10 tömegrész 2. példa szerinti hatóanyagot és 90 tömegrész közömbös anyagként alkalmazott talkumot összekeverünk, és malomban elaprítunk. Bármelyik hatóanyagból ugyanígy készítünk porzószert. b) Vízben könnyen diszpergáló, nedvesedő port állítunk elő, ha 25 tömegrész 5. példa szerint előállított hatóanyagot, 65 tömegrész közömbös anyagként alkalmazott kaolin tartalmú kvarccal, 10 tömegrész ligninszulfonsavas káliummal és 1 tömegrész oleoil-metil-taulinsav-nátriummal - nedvesítő- és diszpergálószerként alkalmazott - összekeverünk, és a keveréket csapos malomban megőröljük. A többi hatóanyagból ugyaígy készítünk nedvesíthető port. c) Vízzel könnyen diszpergáló, diszperziós koncentrátumot állítunk elő, ha 20 tömegrész 8. példa szerinti hatóanyagot 6 tömegrész alkil-fenol-poligliko!-éterrel (Triton X 207), 3 tömegrész izo-tridekanol-poliglikol-éterrel (8 AeO) és 71 tömegrész _paraffinos ásványolajjal (forrástartomány például 255— 377 °C) összekeverjük, és dörzsgolyós malomban 5 pm alatti finomságúra őröljük. A többi hatóanyagból ugyanígy készítünk diszpergálható koncentrátumot. d) Emulgeálható koncentrátumot állítunk elő, ha 15 tömegrész 1. példa szerint előállított hatóanyagot, 75 tömegrész oldószerként alkalmazott ciklohexanonnal és 10 tömegrész emulgeátorként alkalmazott oxietilezett nonil-fenollal (10 AeO) összekeverjük. A többi hatóanyagból is így készítünk emulgálhatő koncentrátumot. e) Granulátumot állítunk elő, ha 2-15 tömegrész 100. példa szerint előállított hatóanyagot közönbös granulált hordozóanyaggal, így például attapulgittal, horzsakő granulátummal és/vagy kvarchomokkal összekeverünk. A többi hatóanyagból is így készítünk granulátumot. f) Emulgeálható koncentrátumot állítunk elő, úgy,hogy 80 tömegrész 278. példa szerint előállított hatóanyagot, 4 tömegrész kálcium-fenil-szulfonátot, 7 tömegrész propoxilezet n-butanolt, 3 tömegrész butanolt és 6 tömegrész Solvesso 200-at (amely alkilezett naftalinek keveréke) összekeverünk. B. kémiai példák Előállítási eljárás 1. példa 10 ml vízmentes tetrahidrofuránban helyezünk 2,4 g (0,10 mól) magnézium forgácsot, és hozzácsepegtetjük a következő elegyet: 18,2 g (0,09 mól) 2-etoxi-5-bróm-piridin (előállítható 2,5- dibróm-piridinből és nátrium-metanolátból, DMSO-BANf, 11,4 g (0,12 mól) klór-dimetil-szilán és 50 ml vízmentes tetrahidrofurán. A reakció erősen exoterm. Az átalakítás 2 óráig tart, és visszafolyató hűtő alatt forraljuk, míg a reakció lezajlik. A reakcióé legyet vízre öntjük, és n-hexánnal többször extraháljuk. Az extraktumot vízzel és telített konyhasóoldattal mossuk, szárítjuk és bepároljuk, a maradékot desztilláljuk. Ily módon 7 g (43 % kitermelés) 2-etoxi-5-(dimetil-szilil)-piridint 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
