201514. lajstromszámú szabadalom • Hatóanygaként N-helyettesített-benzamid-származékokat tartalmazó nematocid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

HU 201514 B

2

Példa száma

R1

R2

R3

R4

R5

R6

R7

Op. (*C)

42.

H

ch3-CH

H

H

H

H

F

82

43.

H

xcf3-C(CH3)2CF3

H

H

H

H

F

nD20 : 1,4674

44.

H-CH2CH2CF3

H

H

H

H

F

67

45.

H-ch2cf3

H

H

H

H

F

88

46.

ch3-ch2cf3

H

H

H

H

F

nD20 : 1.4655

47.

ch3-ch2cf3

H

H

cf3

H

H

nD20 : 1,4438

48.

H-ch2cf3

H

H

cf3

H

H

116

49.

H-ch2ch2cf3

H

H

cf3

H

H

108

50.

H

ch3-CH

H

H

cf3

H

H

131

51.

ch3

xcf3-ch2cf3

F

F

cf3

F

F

nD20 : 1,4199

52.

H-ch2cf3

F

F

cf3

F

F

118

53.

H-ch2ch2cf3

F

F

cf3

F

F

118

54.

H

ch3-CH

F

F

cf3

F

F

124

xcf3

A (III) általános képletü kiindulási vegyületek

°C hőmérsékleten

adott

nyomáson

(25-30 bar) átelőállítása (JII-1) példa

(5) képletű vegyidet előállítása

100 ml vízben szuszpendálunk 45 g (0,2 mól) N-(l,3-difluor-2-propil)-ftálimidet, és hozzáadunk 200 ml tömény sósavoldatot, majd az oldatot 5 órán keresztül visszafolyató hűtő alatt hevítjük. Az oldat lehűlése után szilárd termék válik ki (ítálsav), amelyet leszűrünk, a szűrletet 20 %-os vizes nátronlúg oldattal extraháljuk, és az extraktumot magnézium-szulfáton szárítjuk. Az oldószert normál nyomáson ledesztilláljuk, majd a maradékot vízsugárszivattyús vákuum alkalmazásával frakcionáljuk.

Ily módon 13,5 g (71 % kitermelés) 2-(l,3- -difluor)-propil-amint állítunk elő. A termék forráspontja 30-34 °C/50 mbar. nD20 : 1,3802.

(IIla-1) példa

(6) képletti vegyidet előállítása

40 g (0,4 mól) 1-amino-ciklopropán-karbonsavat 100 g SF4-gyel és 50 ml hidrogén-fluoriddal 8 órán keresztül egy V4A-keverő autoklávban 120

alakítjuk. Az illékony alkotókat ledesztilláljuk, majd 45 %-os nátronlúg oldattal a lúgos pH-t beállítjuk, és a terméket vízsugárszivattyúval desztilláljuk, el- 45 választjuk. A desztillátum pH-ját tömény sósav oldattal savasra állítjuk.

Az oldatot bepároljuk és szárítjuk. Ily módon 40 g (62 % kitermelés) 1-trifluor-metil-ciklopropil-amin-hidrokloridot kapunk. A termék olvadáspontja 50 260 *C.

(IIIa-2) példa

(7) képletü vegyidet előállítása

A (Illa-í) példában kapott 32,4 g (0,2 mól) 55 1-trifluor-metil-ciklopropil-amin-hidrokloridhoz csepegtetünk körülbelül 15 perc alatt 80-90 °C-os olajfürdőn 44 g (0,22 mól) 20 %-os vizes nátronlúg oldatot. Egyidejűleg a felszabaduló amint ledesztilláljuk. Az elegyet magnézium-szulfáton szárítjuk, és 60 újból ledesztilláljuk.

Ily módon 22 g (89 % kitermelés) 1-trifluor-metil-ciklopropil-amint állítunk elő. A termék törésmutatója nD20 : 1,3483.

A találmány szerinti eljárással előállított (I) 65 általános képletű új vegyületek kedvező melegvérű

9